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1、炔烃的化学性质The Chemical property of Alkynes1炔氢的反应1亲电加成反应 22.1 与卤素加成2.2 与卤化氢加成2.3 与水加成主 要 内 容一、炔氢的反应 CH键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多， C的电负性越大，分子的酸性越强。碳氢化合物中H的酸性顺序：CH CH CHspsp2sp31. 炔氢的酸性炔氢的酸性3CH3CH3CH2=CH2CHCH杂化方式sp3sp2sp电负性 Csp3 Csp2 Csp酸性强弱可用pKa判别， pKa越小，酸性越强。乙烷乙烯氨乙炔乙醇水pKa504035251615.7酸酸 性性 逐逐 渐渐 增增 强强弱酸弱酸4HCCH
2、CCH+H一、炔氢的反应2. 炔化钠的生成炔化钠的生成炔化钠是一个很强的亲核试剂用途：增长碳链,合成高级炔烃RCCH + NaNH2RCCNa + NH3液氨RCCRRCCNa + RXRCCH + NaRCCNa + H25一、炔氢的反应例：从乙炔出发合成例：从乙炔出发合成2-丁炔丁炔合成思路：合成思路： 1) 分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子 2) 找出前体分子，考虑连接方式找出前体分子，考虑连接方式 3) 写出合成反应式写出合成反应式 HC CHC C CH3H3C6HC CHC C CH3H3CC C NaNaCH3ClNaNH2液液氨氨
3、C C CH3H3CC C NaNaCH3Cl+HC CH3. 末端炔烃的鉴别末端炔烃的鉴别Ag(NH3)2+NO3_ (白色)Cu(NH3)2+Cl_ (棕红色)R-CCHR-CC AgR-CC CuCCAgCCH应用：应用：鉴别乙炔或末端炔烃鉴别乙炔或末端炔烃用途：用途：分离和纯化端基炔烃分离和纯化端基炔烃一、炔氢的反应 2.1 与卤素加成 HC CHCl2Cl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl22. 控制摩尔比，反应能停留在第一步反应特点：1. 反式加成生成反式烯烃CCHClClH二、亲电加成反应CH2CHCH2CCHBr2-20oC,CCl4CH2CHCH2CCHBrBr(90
4、%)为什么亲电加成的活性：烯烃炔烃 ？三键和双键碳原子的杂化状态不同形成的中间体正离子的稳定性不同RCHCH2 + E RCHCH2ERCCH + E RCCHE较稳定不稳定(1mol)二、亲电加成反应RC CH + HBr符合马氏规则RCBr2CH3HBr RCH=CH RC=CH2 + RCBr=CH2 RCH CH2BrRCC H3Br+ 2.2 与卤化氢加成12二、亲电加成反应反应特点：1. 区域选择性：符合马氏规则。2. 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。3. 立体选择性：反式加成。CH3CH2C CCH2CH3 + HClHgCl2HC2H5CCClC2H5二、亲电加成反应CH CH CH2=CH-OH CH3CH=OH2OHgSO4-H2SO4互变异构 2.3 与水加成互变异构烯醇式(enol form)酮式(ketone form)互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。HCCH2OHHCOCH2H二、亲电加成反应反应特点：2. 符合马氏规则。 3. 乙炔乙醛，其他炔烃酮。1. Hg2+催化，酸性。2. 掌握炔烃的亲电加成反应1. 掌握炔氢的反应：酸性及鉴别
