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1、第二章第二章 脂脂 质质引引 言言脂肪酸脂肪酸三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡脂质过氧化作用脂质过氧化作用磷酯磷酯糖脂糖脂萜和类固醇萜和类固醇脂蛋白脂蛋白一、引一、引 言言脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂（如猪油、脂类就是动、植物的油脂。人们吃的动物油脂（如猪油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、牛羊油脂、鱼肝油、奶油等）、植物油（如豆油、菜油、花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用花生油、芝麻油、茶油、棉子油等）和工业、医药上用的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含的蓖麻油和麻仁油等都属于脂类物质。一切动植物都含有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物
2、的储有脂质，它是构成原生质的重要成分，也是动植物的储能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、能物质。动物（包括人类）腹腔的脂肪组织、肝组织、神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别神经组织和植物中油料作物的种子等的脂质含量都特别高。高。 （一）存在（一）存在脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。脂脂类分子都含碳、氢、氧元素，有的也含氮和磷。脂类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。因类被碱水解后产生醇（一般为甘油醇）和脂肪酸。因此，可以说脂类是脂肪酸（此，可以说脂类是脂肪酸（C4以上的）和醇以上的）和醇包括甘油包括甘油醇、鞘氨醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇醇、鞘氨
3、醇（或称神经醇）、高级一元醇和固醇等所等所组成的酯类及其衍生物，它们具有下列组成的酯类及其衍生物，它们具有下列3个特征个特征： （二）脂类的化学概念（二）脂类的化学概念不溶于水而溶于脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。不溶于水而溶于脂溶剂，如乙醚、丙酮及氯仿等。为脂肪酸与醇所组成的酯类。为脂肪酸与醇所组成的酯类。能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能能被生物体利用，作为构造、修补组织或供给能量之用。量之用。（三）脂质的分类（三）脂质的分类 脂质脂质单脂单脂复脂复脂衍生脂质衍生脂质：为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）：为脂酸与醇（甘油醇、高级一元醇）所组成的酯类。所组成的酯类。 脂脂油油腊腊：脂酸与
4、醇（甘油醇，鞘氨醇）所：脂酸与醇（甘油醇，鞘氨醇）所生成的酯，同时含有其他非脂性物生成的酯，同时含有其他非脂性物质，如糖、磷酸及氮碱等。质，如糖、磷酸及氮碱等。 磷脂磷脂糖脂糖脂：由单脂和复脂衍生而来或与之：由单脂和复脂衍生而来或与之关系密切，具有脂质一般性质的关系密切，具有脂质一般性质的物质。物质。取代烃取代烃固醇类固醇类萜萜其它脂质其它脂质（四）脂质的生物学作用（四）脂质的生物学作用1.贮存脂质贮存脂质1g油脂在体内完全氧化产生油脂在体内完全氧化产生37kJ（9kcal）（）（1g糖糖或蛋白质只产生或蛋白质只产生17kJ）油脂的贮存不需结合水。油脂的贮存不需结合水。动物皮下的三酯酰甘油还可
5、作为抗低温的绝热层。动物皮下的三酯酰甘油还可作为抗低温的绝热层。人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震的填充物人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震的填充物作用。作用。动物的皮肤腺分泌腊使毛发、羽毛柔软、润滑并防水。动物的皮肤腺分泌腊使毛发、羽毛柔软、润滑并防水。叶覆盖一层腊以防寄生物侵袭和水分的过程蒸发。叶覆盖一层腊以防寄生物侵袭和水分的过程蒸发。2.结构脂质结构脂质生物膜的主体是脂质双分子层。生物膜的主体是脂质双分子层。参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。参与脂双层构成的膜脂还有固醇和糖脂。两亲化合物两亲化合物在水介质中膜脂装配成脂双层。在水介质中膜脂装配成脂双层。3. 活性脂质活性脂质（
6、1）类固醇：雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质激素。）类固醇：雄性激素、雌性激素、肾上腺皮质激素。（2）萜类：脂溶性维生素、光合色素。）萜类：脂溶性维生素、光合色素。（3）其它：辅因子、电子载体、糖基载体、细胞内信号，）其它：辅因子、电子载体、糖基载体、细胞内信号，激素样作用。激素样作用。脂类的生物学功能多种多样：脂类的生物学功能多种多样：生物膜的结构组分生物膜的结构组分(甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂甘油磷脂和鞘磷脂，胆固醇、糖脂)；能量贮存形式能量贮存形式(动物、油料种子的甘油三酯动物、油料种子的甘油三酯)；激素、维生素和色素的前体激素、维生素和色素的前体(萜类、固醇类萜类、固醇类)；生长因子
7、；生长因子；抗氧化剂；抗氧化剂； 化学信号化学信号(如如PIP2)；参与信号识别和免疫（糖脂）；参与信号识别和免疫（糖脂）；动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物动物的脂肪组织有保温，防机械压力等保护功能，植物的蜡质可以防止水分的蒸发。的蜡质可以防止水分的蒸发。 二、脂肪酸二、脂肪酸自然界存在的脂酸皆为含双数碳的自然界存在的脂酸皆为含双数碳的脂酸（海洋生物中含有奇数碳原子脂酸（海洋生物中含有奇数碳原子的脂肪酸），已知者有的脂肪酸），已知者有C4C28的的各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂各种脂酸，分饱和脂酸、不饱和脂酸、羟酸和环酸四类（表酸、羟酸和环酸四类（表21），），饱和与不饱和脂酸
8、为主体，羟酸和饱和与不饱和脂酸为主体，羟酸和环酸仅存在于个别动植物体中。不环酸仅存在于个别动植物体中。不饱和脂酸皆为饱和脂酸皆为C18到到C22的脂酸，的脂酸，其中有含其中有含5个不饱和双键者，这些个不饱和双键者，这些不饱和脂酸，都有其一定的特殊生不饱和脂酸，都有其一定的特殊生理功能。理功能。 （一）脂肪酸的种类（一）脂肪酸的种类 脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是：脂肪酸常用简写法表示。简写法的原则是：先写出碳原子的数目，再写出双键的数目，先写出碳原子的数目，再写出双键的数目，最后表明双键的位置。如最后表明双键的位置。如软脂酸软脂酸 16:0 表明软脂酸含表明软脂酸含l6碳原子，无双碳原子
9、，无双键；键；油油 酸酸 18:1(9)或或18:19 表明油酸为具有表明油酸为具有18个碳原子，在第个碳原子，在第910位之间有一个不饱和位之间有一个不饱和双键的脂肪酸；双键的脂肪酸；花生四烯酸花生四烯酸 20:4(5、8、11、14)或或20:45,8,11,14 表明花生四烯酸为具有表明花生四烯酸为具有20个碳个碳原子，在第原子，在第56、89、1112和和14-15碳碳原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸；原子之间各有一个不饱和键的脂肪酸；（二）天然脂肪酸的结构特点（二）天然脂肪酸的结构特点 高等动、植物的脂肪酸有以下共性：高等动、植物的脂肪酸有以下共性：(1)脂肪酸链长为脂肪酸链长为14
10、一一20个碳原子的占多数且都是偶数。最常个碳原子的占多数且都是偶数。最常见的是见的是16或或18个碳原子酸。个碳原子酸。(2)饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸。不饱和脂肪酸中最普遍的是油酸。中最普遍的是油酸。(3)在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高在高等植物和低温生活的动物中，不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸含量。于饱和脂肪酸含量。(4)不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。不饱和脂肪酸的熔点比同等链长的饱和脂肪酸的熔点低。(5)高等动、植物的单不饱和指肪酸酌双键位置一般在第高等动、植物的单不饱和指肪酸酌双键位置
11、一般在第910碳原子之间，多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第碳原子之间，多不饱和脂肪酸中的一个双键一般也位于第9-10碳原子之间。碳原子之间。(6)高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构高等动、植物的不饱和脂肪酸，几乎都具有相同的几何构型，而且都用于顺式型，而且都用于顺式(cis)。(7)细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多。细菌的细菌所含的脂肪酸种类比高等动、植物的少得多。细菌的不饱和脂肪酸只带有一个双键。不饱和脂肪酸只带有一个双键。（三）脂肪酸的物理和化学性质（三）脂肪酸的物理和化学性质非极性烃链是造成脂肪酸在水中溶解度低的原因，烃非极性烃链是造成脂肪酸在水中溶解度低
12、的原因，烃链越长，溶解度越低。链越长，溶解度越低。饱和脂肪酸的熔点比相同链长的饱和脂肪酸低，双键饱和脂肪酸的熔点比相同链长的饱和脂肪酸低，双键越多，熔点越低。顺式异构体的熔点又比反式异构体越多，熔点越低。顺式异构体的熔点又比反式异构体的低。的低。脊椎动物中的游离脂肪酸与蛋白质载体（血清清蛋白）脊椎动物中的游离脂肪酸与蛋白质载体（血清清蛋白）结合参与血循环。结合参与血循环。脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸在双键脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸在双键处可以发生加成反应。处可以发生加成反应。（四）脂肪酸盐与乳化反应（四）脂肪酸盐与乳化反应脂肪酸盐是典型的两亲化合物，是一种离子型去污剂
13、。脂肪酸盐是典型的两亲化合物，是一种离子型去污剂。乳化。乳化。去污剂是一种表面活性剂。去污剂是一种表面活性剂。离子型去污剂（如离子型去污剂（如SDS）在高浓度时使蛋白质完全变性，）在高浓度时使蛋白质完全变性，多肽链处于伸展状态；非离子型去污剂（如多肽链处于伸展状态；非离子型去污剂（如Triton-X 100）在高于临界微团浓度（）在高于临界微团浓度（cmc）时，能使生物膜溶）时，能使生物膜溶解，形成以去污剂为主并掺有膜脂、膜蛋白的混合微团；解，形成以去污剂为主并掺有膜脂、膜蛋白的混合微团；低于低于cmc时，一般不引起蛋白质变性，不形成微团，但时，一般不引起蛋白质变性，不形成微团，但能从膜中溶出
14、膜结合蛋白。能从膜中溶出膜结合蛋白。（五）必需多不饱和脂肪酸（五）必需多不饱和脂肪酸植物和细菌可以利用乙酰植物和细菌可以利用乙酰CoA合成所需的全部脂肪酸。合成所需的全部脂肪酸。哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合哺乳动物既可以从食物中获得大部分脂肪酸，也可以合成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是，哺乳动物成饱和脂肪酸和一些单不饱和脂肪酸。但是，哺乳动物不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），而对不能合成多不饱和脂肪酸（如亚油酸和亚麻酸），而对人体的功能又是必不可少的，称为必需脂肪酸。人体的功能又是必不可少的，称为必需脂肪酸。亚油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚亚
15、油酸和亚麻酸必须从植物中获取。花生四烯酸可由亚油酸在体内合成。油酸在体内合成。 （六）类二十烷烃（六）类二十烷烃也称类花生酸（也称类花生酸（eicosanoid），包括），包括前列腺素类前列腺素类(prostaglandin)，凝血恶烷类凝血恶烷类(thromboxane)和和白细胞三白细胞三烯类烯类(leucotriene)。是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们是一大类由许多哺乳动物组织产生的激素类的物质。它们只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不只在产生的器官中起作用，所以称为自泌调控分子，而不是激素。是激素。大多数的类二十烷酸是花生四烯酸的衍生物。大多数的类二十
16、烷酸是花生四烯酸的衍生物。花 生 四 烯 酸 也 称花 生 四 烯 酸 也 称 5 , 8 , 1 1 , 1 4 - 二 十 碳 四 烯 酸二 十 碳 四 烯 酸(eicosatetraenoio acid)，是由亚油酸合成后加上一个二，是由亚油酸合成后加上一个二碳单位、引入两个双键。碳单位、引入两个双键。前列腺素前列腺素参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与许多生理过程的调节控制，促进炎症反应，参与生殖过程参与生殖过程(如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩如排卵、受孕和分娩时子宫的收缩)，参与消，参与消化。化。凝血恶烷凝血恶烷主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑主要由血小板产生，促进血小板凝聚和平滑肌收缩。肌收缩。白细胞三烯类白细胞三烯类是过敏性反应的慢反应物质的组分，是过敏性反应的慢反应物质的组分，在炎症反应中起积极作用，促进白细胞趋向破坏组织。在炎症反应中起积极作用，促进白细胞趋向破坏组织。 三、三酰甘油和蜡三、三酰甘油和蜡动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要动、植物油脂的化学本质是酰基甘油，其中主要是三酰甘油。常温下呈液态的酰基甘油称油，呈是三酰甘油。常温下呈液态的
