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1、有机化学复习要点一、基本概念：1、碳原子的杂化：Sp3杂化： C C连四个原子或原子团。Sp2杂化：C=C C=Y（Y=O、S、N） C+（正碳离子） C （ 游离基 ）SP杂化：-CC- -CY（Y=N）2、反应类型：游离基取代：烷+X2（ 阳光）例CH4 + Br2 CH3Br+HBr游离基加成：CH3CH=CH2 +HBr CH3CH2CH2Br亲电取代：芳香环的卤代、硝化、磺化、烷基化 ； 亲电加成：烯与HX、 X2、H2O 、 H2SO4 、 HNO3 、 HClO反应（按马氏规则进行反应）亲核取代：卤代烃与NaOH 、NaCN、AgNO3、NH2R 、 NHR2、NH3、 X -M
2、g-R、H2O、Na2S、NaOR发生卤代反应。又分SN1、SN2历程。亲核加成：醛、酮与HCN、NaHSO3、H2O、X-Mg-R、ROH(干燥HCl) 、NH2-Y（氨的衍生物）反应。3、正碳离子稳定性：ArC+H2 , CH2=CHC+H2R3C+R2C+HRC+H2+CH3P-共轭 叔 仲 伯(碳正离子) 4、游离基稳定性：Ar-CH2、CH2=CH-CH2 R3C R2CH RCH2CH3P-共轭 叔(碳游离基) 仲 伯亲核消除:卤代烃与NaOH 作用,消去HCl.生成烯.按扎衣切夫规则进行反应5、酸性大小RSO3H RCOOH H2CO3 ArOH RSH H2O ROH NH3X
3、 RCOOH RCOOH Y RCOOH有吸电子基 有斥电子基例：F-CH2COOH CH3COOH CH3-CH2COOH；6、碱性大小R4NOH 、 H2N-C-NH2（胍） ( R2NH , RNH2 , R3N ) NH3 Ar-NH2 RCO-NH2（酰胺）=NHCH3OH CH3CH2OH ( CH3)2CHOH (CH3)3OH ； 伯醇 仲醇 叔醇CH3O- CH3CH2O- （CH3）2CO-（CH3）3CO-O2NNH2 NH2 H3CNH27、游离基取代快慢：R3C-H R2CH-H RCH2-H CH3-H 3o H 2o H 1o H 1 o H8、亲电取代快慢OHN
4、H2ONHS亲电取代很快NO2N+R2NCOOHCHOSO3HCN反应很慢CH3NH-CORO-R反应快于笨9、亲电加成快慢 烯 炔10、亲核取代快慢 SN1、 Ar-CH2Cl、CH2=CH-CH2Cl R3CClR2CHCl RCH2Cl CH3Cl11、亲核加成快慢HCHO RCHOCHOCH3-CO-CH3R-CO-CH3R-CO-RCO-R CO- （ RCH3）例：HCN NaHSO3与醛、脂肪族甲基酮反应。速度:12、水解快慢：RCO-Cl RCO-O-COR RCO-OR RCO-NH213、发生碘仿反应的有：CH3-CHO 、 CH3COCH3 、 CH3 COR 、 CH3
5、CO-Ar、CH3CH2OH、 CH3-CHR-OH。14、发生银镜反应的有：R-CHO、Ar-CHO、R-CO-COOH、R-CHOH-COOH及还原糖15、与菲林试剂、斑氏试剂反应的有：只有脂仿族醛R-CHO及还原糖HCHO RCHOCHOCH3-CO-CH3R-CO-CH317、发生缩二脲反应的有：缩二脲、二肽以上多肽、蛋白质18、与Br2水反应生成白色沉降的有：NH2OH16、还原糖有：所有单糖：例如葡萄糖、苷露糖、半乳糖、核糖脱氧核糖；某些二糖；例如：麦芽糖、乳糖。19、与HNO2反应放出N2的有：R-NH2 、 Ar-NH2 、RCO-NH2 有-NH2的化合物20、与RCO-Cl
6、 RCO-O-OC发生酰化反应的有；ROH 、 HNR2、 H2NR21、共轭体系生成条件有没杂化的P电子； P电子相互平行； P电子相邻例如：CH2=CH-CH=CH2、 CH2=CH-CH=O CH2=CH-CH=N-Y CH2=CH-Cl CH2=CH-OH CH2=CH-C+H2 CH2=CH-CH2共轭P共轭22、共轭体系特点（共轭效应）有大键；体系稳定；外电场作用下交替极化；23、蛋白质沉淀原理破坏了蛋白质微粒的电荷及水化膜24、蛋白质变性原理破坏了蛋白质的空间结构（24级结构）25、油脂的皂化值大小说明：油脂的皂化值大说明油脂的平均分子量小；油脂的皂化值小说明油脂的平均分子量大。
7、26、油脂的碘值大小说明；油脂的碘值大说明油脂的C=C键多；碘值小说明油脂的C=C键多少。27、产生旋光性的原因：分子有手性；或分子不对称性28、旋光异构体数目：分子有n个手性C原子，旋光异构体数目2n按扎依切夫规则进行，生成取代基多的烯。例如：29、消除反应CH3CHOH-CH2CH3 CH3CH=CHCH3（二个取代基，主要产物）CH2=CH2CH2CH3（一个取代基，次要产物）-H2OCH3CHCl-CH2CH3 -HCl二、命名1、熟悉常见的化合物命名规则2、熟悉空间结构有关概念及命名规则例如顺反异构；Z、E异构；D、L异构；R、S异构；旋光异构；互变异构异构；差向异构；构象异构(环己
8、烷椅式.船式)3、多功能团化合物命名规则可随机应变例如：CHOH2N-对-醛基苯胺；对-氨基苯甲醛HO-CH2CH2-NH2 2-氨基乙醇；2-羟基乙胺三、有机物主要化学性质熟悉各类有机物的主要化学性质,相互变化关系，掌握各类化合物的鉴别方法.四、用化学方法鉴别化合物四、用化学方法鉴别化合物 鉴别就是利用有机化合物化学性质之间的差异来鉴别就是利用有机化合物化学性质之间的差异来识别物质。鉴别时要充分利用鉴别识别物质。鉴别时要充分利用鉴别对象的结构差别，选用反应迅速的外部特征明显的对象的结构差别，选用反应迅速的外部特征明显的反应。外部特征是指：反应。外部特征是指： 1沉淀生成或溶解；沉淀生成或溶解
9、； 2溶液有颜色的改变；溶液有颜色的改变； 3特殊气体的放出。特殊气体的放出。 通常记一个鉴别反应可从这几方面去考虑：通常记一个鉴别反应可从这几方面去考虑：用什么试用什么试剂剂?在什么条件下进行反应在什么条件下进行反应?有什么现象有什么现象?它的适用范围它的适用范围怎么样怎么样? 例如：碘仿反应，试剂是例如：碘仿反应，试剂是I2的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液(NaoH)；反应的现象是产生黄色碘仿沉淀；可适用于乙醇、乙反应的现象是产生黄色碘仿沉淀；可适用于乙醇、乙醛醛(其他的伯醇和醛不发生碘仿反应其他的伯醇和醛不发生碘仿反应)、能氧化成甲基酮、能氧化成甲基酮的仲醇以及甲基酮与别的物质之间的鉴别，而不能适的仲醇以及甲基酮与别的物质之间的鉴别，而不能适用它们之间的相互鉴别。用它们之间的相互鉴别。 教材中可用于鉴别反应的常用试剂有：教材中可用于鉴别反应的常用试剂有：溴水、高锰溴水、高锰酸钾、硝酸银（硝酸银的氨溶液、托伦试剂）、铬酸酸钾、硝酸银（硝酸银的氨溶液、托伦试剂）、铬酸试剂、三氯化铁、斐林试剂、亚硝酸、羰基试剂、淀试剂、三氯化铁、斐林试剂、亚硝酸、羰基试剂、淀粉、水合茚三酮等粉、水合茚三酮等。 例题用化学方法鉴别下列化合物 乙酸、甲酸、乙醛解：乙酸 无Ag沉淀 托仑试剂 甲酸 有Ag沉淀 无黄色沉淀 2,4-二硝基苯肼 乙醛 有Ag沉淀 有黄色沉淀
