有机化学基本概念.ppt

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1、 专题十八专题十八有机化学基本概念有机化学基本概念考点一考点一 有机物的分类有机物的分类1.1.按碳的骨架分类按碳的骨架分类CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3脂环化合物(如脂环化合物(如 OH)OH)芳香芳香化合物化合物 (如(如 OHOH) 链状化合物(如链状化合物(如 ) (1) (1)有机有机 化合物化合物 环状化合物环状化合物 苯(苯( )苯的同系物(如苯的同系物(如 )稠环芳香烃(如稠环芳香烃(如 )(2 2)烃)烃 脂肪烃脂肪烃 链状烃链状烃 烷烃(如烷烃(如 )烯烃(如烯烃(如 )炔烃(如炔烃(如 ) )脂环烃:分子中不含苯环,而含有其他环状结构脂环烃:分子中不含苯环,而

2、含有其他环状结构(如(如 )芳香烃芳香烃 CHCH4 4CHCH2 2 CHCH2 2CHCHCHCH2.2.按官能团分类按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别类别 官能团官能团结构和名称结构和名称 典型代表物的典型代表物的名称和名称和 结构简式结构简式 烷烃烷烃 甲烷甲烷 CHCH4 4 烯烃烯烃 乙烯乙烯炔烃炔烃 乙炔乙炔卤代卤代烃烃X X 卤素原子卤素原子 溴乙烷溴乙烷 CHCH3 3CHCH2 2BrBr碳碳双键碳碳双键碳碳三键碳碳三键CHCH2 2 CH CH2 2HCCHHCCH醇醇 乙醇乙醇酚酚 醚醚 乙醚乙醚OHOH羟基羟基苯酚

3、苯酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH醚键醚键CHCH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3OHOH羟基羟基醛醛 乙醛乙醛酮酮 丙酮丙酮羧酸羧酸 乙酸乙酸 酯类酯类 乙酸乙酯乙酸乙酯醛基醛基羰基羰基CHCH3 3COOHCOOH羧基羧基 酯基酯基COORCOORCHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3自我诊断自我诊断请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类:A.HC CA.HC CCHCH2 2CHCH3 3 B.HB.HC COCHOCH3 3C. D.C. D.COOHCOOHCHCH2 2CHCH2 2O

4、HOHE. H HC CH H EGH CH2CH2 CHCOOH ICH2CH2JCHCH3 3CHCH2 2COCHCOCH2 2CHCH3 3CHCH2 2ClClK1.1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如:(1 1)CHCH3 3OHOH、 虽都含有虽都含有OHOH官能团,但官能团,但二者属不同类型的有机物。二者属不同类型的有机物。(2 2)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯)含有醛基的有机物,有的属于醛类,有的属于酯类,有的属于糖类。类,有的属于糖类。指点迷津指点迷津各类有机物同系物的通式:各类有机物同系物的通式:烷烃

5、烷烃饱和一元卤代饱和一元卤代烃烃烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃苯及同系苯及同系物物饱和一元饱和一元醇醇饱和一元醚饱和一元醚饱和一元饱和一元醛醛饱和一元酮饱和一元酮饱和一元饱和一元羧酸羧酸饱和一元酯饱和一元酯一元酚一元酚芳香醇、醚芳香醇、醚CnH2n+2CnH2n+1XCnH2nCnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2OCnH2n+2OCnH2nOCnH2nOCnH2n+2O2CnH2n+2O2CnH2n-6OCnH2n-6O2.2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如:具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如:(1 1) 均符合均符合C Cn nH H2

6、 2n n-6-6O O的通式,但前者属酚类,后者属于的通式,但前者属酚类,后者属于醇类,它们不是同系物。醇类,它们不是同系物。(2 2)CHCH2 2 CHCH2 2和和 均符合均符合C Cn nH H2 2n n的通式,它们分别属烯烃和环烷烃。的通式,它们分别属烯烃和环烷烃。考点二考点二 有机物的结构特点有机物的结构特点1.1.碳原子的成键特点碳原子的成键特点 (1)(1)成键数目:每个碳原子与其他原子形成成键数目:每个碳原子与其他原子形成4 4个共价键。个共价键。 (2)(2)成键种类:单键成键种类:单键 、双键、双键 、叁键。、叁键。(3 3)连接方式:碳链或碳环。)连接方式:碳链或碳

7、环。(4 4)缺氢指数或不饱和度缺氢指数或不饱和度2.2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体有机化合物的同分异构现象和同分异构体(1)同分异构现象)同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但原子的排列方化合物具有相同的分子式,但原子的排列方式不同,因而产生了性质上的差异的现象。式不同,因而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体:具有同分异构现象的化合物。)同分异构体:具有同分异构现象的化合物。(3 3)同分异构体的类别)同分异构体的类别指点迷津指点迷津同分异构体概念的理解同分异构体概念的理解(1 1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 是同种

8、物质,而不是同分异构体。是同种物质,而不是同分异构体。是同分异构体。是同分异构体。(2 2)同分异构体的分子式,则相对分子质量、最简式都)同分异构体的分子式,则相对分子质量、最简式都相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构相同,但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如体,如C C2 2H H6 6与与HCHOHCHO;最简式相同的化合物也不一定是同分;最简式相同的化合物也不一定是同分异构体,如异构体,如C C2 2H H2 2与与C C6 6H H6 6。(3 3)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以)同分异构体结构不同,可以是同一类物质,也可以是不同类物质。是不同类物

9、质。(4 4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素在于有机物和无机物之间,如尿素COCO(NHNH2 2)2 2 ,有机,有机物和氰酸铵(物和氰酸铵(NHNH4 4CNO,CNO,无机物)互为同分异构体。无机物)互为同分异构体。 (5 5)碳链异构:)碳链异构:要求熟记要求熟记C C5 5以内烷烃的同分异构的数目。以内烷烃的同分异构的数目。 某烷某烷 同分异构种类同分异构种类 烷基种类烷基种类 写法及名称写法及名称 CHCH4 4 1 1种种 1 1种种 C C2 2H H6 6 1 1种种 1 1种种 C C

10、3 3H H8 8 1 1种种 2 2种种 C C4 4H H10 10 2 2种种 4 4种种 C C5 5H H1212 3 3种种 8 8种种小结小结: 常见的烷基异构常见的烷基异构甲基甲基(1种种) :CH3 甲烷甲烷(1种种)乙基乙基(1种种) :CH2CH3 乙烷乙烷(1种种)丙基丙基(2种种):CH2CH2CH3 (正丙基正丙基) 丙烷丙烷(1种种) CH(CH3)2 (异丙基异丙基)丁基丁基(4种种):CH2CH2CH2CH3 丁烷丁烷(2种种) CH2CH(CH3)2 CH(CH3)CH2CH3 C(CH3)3戊基戊基(8种种): 戊烷戊烷(3种种)(6)同分异构体数目的判断

11、方法)同分异构体数目的判断方法基元法基元法:例如丁基有四种例如丁基有四种,则丁醇则丁醇 戊醛戊醛 戊酸等都戊酸等都有四种同分异构体有四种同分异构体 替代法替代法:例如二氯甲苯例如二氯甲苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体四氯苯也有三种同分异构体(将将H替代替代Cl);又如又如CH4的一的一氯代物只有一种氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种新戊烷的一氯代物也只有一种 等效氢法等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法法,其规律有其规律有:a.同一碳原子上的氢等效同一碳原子上的氢等效;b.同一碳原子同一碳原子

12、上的甲基中氢原子等效上的甲基中氢原子等效;c.位于对称位置上的碳原子上位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效的氢原子等效 3.3.有机物的同系物有机物的同系物(1)同系物:结构相似、组成相差)同系物:结构相似、组成相差(CH2)n个原子团个原子团的有机物的有机物 。 (2)同系物性质特点:)同系物性质特点: 一同一同, ,通式相同;通式相同;二似,结构相似,属于同一类物质二似,结构相似,属于同一类物质三差,组成相差三差,组成相差(CH(CH2 2) )n n个原子团,碳原子数不同个原子团,碳原子数不同同系物的官能团种类和数目一定相同,同系物的官能团种类和数目一定相同, 化学性质相似。化学性质相似

13、。 同系物碳原子数目越多,沸点越高。同系物碳原子数目越多,沸点越高。(3)各类有机物同系物的通式:)各类有机物同系物的通式:烷烃烷烃饱和一元卤代饱和一元卤代烃烃烯烃烯烃环烷烃环烷烃炔烃炔烃二烯烃二烯烃苯及同系苯及同系物物饱和一元饱和一元醇醇饱和一元醚饱和一元醚饱和一元饱和一元醛醛饱和一元酮饱和一元酮饱和一元饱和一元羧酸羧酸饱和一元酯饱和一元酯一元酚一元酚芳香醇、醚芳香醇、醚CnH2n+2CnH2n+1XCnH2nCnH2nCnH2n-2CnH2n-2CnH2n-6CnH2n+2OCnH2n+2OCnH2nOCnH2nOCnH2n+2O2CnH2n+2O2CnH2n-6OCnH2n-6O4.4.

14、有机物结构的表示方法有机物结构的表示方法( (乙烯为例)乙烯为例)1.分子式分子式C2H42.实验式(最简式)实验式(最简式)3.电子式电子式4.结构式结构式5.结构简式结构简式6.球棍模型和比例模型球棍模型和比例模型CH2HH. H:C : : C:H.CCHHHHCH2CH25.5.有机分子的空间构型,四种基本结构的组合有机分子的空间构型,四种基本结构的组合空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯5.5.有机分子的空间构型,四种基本结构的组合有机分子的空间构型,四种基本结构的组合空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意三个原子共平面,所有任意三个原子

15、共平面,所有原子不可能共平面,原子不可能共平面,单键可单键可旋转旋转乙烯乙烯平面形平面形6个原子共平面,个原子共平面,双键不能双键不能旋转旋转乙炔乙炔直线形直线形4个原子在同一直线上,个原子在同一直线上,三三键不能旋转键不能旋转苯苯平面正平面正六边形六边形12个原子共平面个原子共平面考点三考点三 有机物的命名有机物的命名(1)碳原子数在十以下的碳原子数在十以下的,从一到十依次用甲从一到十依次用甲 乙乙 丙丙 丁丁 戊戊 己己 庚庚 辛辛 壬壬 癸来表示癸来表示 (2)碳原子数在十以上的碳原子数在十以上的,就用数字来表示就用数字来表示 (3)当碳原子数相同时当碳原子数相同时,在某在某(碳原子数碳

16、原子数)烷前面加烷前面加“正正”“”“异异”“”“新新”等等 1.1.烷烃的习惯命名烷烃的习惯命名如如C5H12的同分异构体有的同分异构体有3种种,分别是分别是:CH3CH2CH2CH2CH3 2 2,2-2-二甲基丙烷二甲基丙烷选主链(最长碳链),称某烷;选主链(最长碳链),称某烷;编碳位(最小定位),定支链;编碳位(最小定位),定支链;取代基,写在前,注位置,短线连;取代基,写在前,注位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。不同基,简到繁,相同基,合并算。(2)系统命名法)系统命名法命名步骤如下:命名步骤如下:命名为:命名为: 。2 2,5-5-二甲基二甲基-3-3-乙基己烷乙基己烷3.烯烃和炔烃的命名烯烃和炔烃的命名(1)选主链选主链:将含有将含有 或或CC的最长碳链作为主链的最长碳链作为主链,称称为为“某烯某烯”或或“某炔某炔” (2)编号定位编号定位:从距离从距离 最近的一端对主链碳原子编号最近的一端对主链碳原子编号 (3)写名称写名称:将支链作为取代基将支链作为取代基,写在某烯或某炔的前面写在某烯或某炔的前面,用阿拉用阿拉伯数字标明伯数字标明 或或CC的位置的位置 例

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