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1、复习：写出水解产物！复习：写出水解产物！芳芳香香醇醇类类酚类酚类有机化学选修有机化学选修5：第二章：第二章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚第二课时第二课时 苯酚苯酚1.定义定义分子里分子里羟基羟基与与苯环苯环直接相连的直接相连的化合物。化合物。2.最简单的酚最简单的酚一一 酚酚苯酚苯酚酚：羟基和苯环直接相连的化合物酚：羟基和苯环直接相连的化合物 下列化合物哪些属于酚？下列化合物哪些属于酚？二、苯酚二、苯酚分子式分子式 结构式结构式结构简式结构简式羟基羟基1.苯酚的结构苯酚的结构 OH 或或C6H6OO HCC HH CCHH CC H思考思考1苯酚中所有原子是否一定在同一
2、平面上？苯酚中所有原子是否一定在同一平面上？O HCC HH CCHH CC H 实验实验1 观察苯酚的颜色、状态、气味。观察苯酚的颜色、状态、气味。（1 1）纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分）纯净的苯酚是无色晶体，在空气中部分被氧化呈粉红色。被氧化呈粉红色。密封保存密封保存（2 2）有特殊气味。）有特殊气味。2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质 实验实验2 检验苯酚的溶解性检验苯酚的溶解性常温下在水中的溶解性；常温下在水中的溶解性；加热时在水中的溶解性；加热时在水中的溶解性；2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质2、苯酚的物理性质：、苯酚的物理性质：（使用时，要注意安全，不慎在皮肤（使用时，要注
3、意安全，不慎在皮肤 上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）色态味色态味熔熔点点水中的溶解性水中的溶解性有机溶有机溶剂中的剂中的溶解性溶解性毒性毒性65以以下下65以以上上无色无色晶晶体有特体有特殊气味殊气味43在水在水溶解度不溶解度不大大与水与水任意比任意比互溶互溶易溶于易溶于乙醇、苯乙醇、苯等有机溶等有机溶剂剂有毒有毒腐蚀皮腐蚀皮肤肤思考思考2CH3CH2OH与与 官能团相同，官能团相同，是否具有相同的化学性质？是否具有相同的化学性质？OH苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质。苯酚最早是从煤焦油中得到的一种酸性物质。故又称故又称石炭酸石炭酸，请你设计一个简单的，请你设
4、计一个简单的方案，方案，探究苯酚的酸性探究苯酚的酸性3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质方法方法现象现象结论或化学方程式结论或化学方程式紫色石蕊试液紫色石蕊试液PH试纸试纸 C6H5OH+NaOH C6H5ONa+H2OPH约为5溶液红色变浅溶液红色变浅或褪去或褪去苯酚不能使酸碱指示剂变色有酸性，但较弱不变色不变色（1）苯酚的酸性）苯酚的酸性3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。结论：苯酚有弱酸性，因此又被称为石炭酸。电离电离含酚酞的含酚酞的NaOH溶液溶液K1=4.310-7K=1.2810-10K2=5.610-11思考思考3根据以下根据以下电离平衡常数电
5、离平衡常数分析向分析向 苯酚钠苯酚钠溶液中通入溶液中通入CO2时反应的化学方时反应的化学方 程式。程式。HCOHCO3 3-CO CO3 32-2-+H+H+H H2 2COCO3 3 HCOHCO3 3-+H+H+O O-+H+H+OHOHHCl若通入的CO2不足呢？思考思考4乙醇和苯酚中都有乙醇和苯酚中都有OH，乙醇不显酸性而乙醇不显酸性而苯酚显酸性，说明了什么？苯酚显酸性，说明了什么？结论：结论：石炭酸酸性比碳酸弱，石炭酸酸性比碳酸弱，不能使酸碱不能使酸碱指示剂变色指示剂变色H2CO3 C6H5OH HCO3酚酚OH中的氢原子比醇中的氢原子比醇OH的氢活泼的氢活泼受苯环的影响，受苯环的影
6、响，OH活化了活化了2，4，6三溴苯酚三溴苯酚实验实验6在试管中加入在试管中加入12mL苯酚稀溶液，苯酚稀溶液，滴加饱和滴加饱和溴水溴水，振荡、静置，观察现象。，振荡、静置，观察现象。产生白色沉淀产生白色沉淀（2）苯酚取代反应）苯酚取代反应该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质 【苯酚、苯与溴取代反应的比较】【苯酚、苯与溴取代反应的比较】比较比较苯酚苯酚苯苯原因原因浓溴水浓溴水液溴液溴不需要催化剂不需要催化剂FeBr3作催化剂作催化剂三个三个 一个一个羟基使苯环上氢原子（尤其羟基使苯环上氢原子（尤其是邻对位氢）
7、变得活泼是邻对位氢）变得活泼溴的状态溴的状态反应条件反应条件取代氢原子数取代氢原子数结论结论苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易 实验实验7在苯酚溶液中滴加在苯酚溶液中滴加几滴几滴FeClFeCl3 3溶液溶液,观察现象观察现象3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质苯酚遇苯酚遇FeCl3溶液显溶液显紫色紫色可用于检验可用于检验酚类物质或酚类物质或Fe3+的存在。的存在。（3）显色反应显色反应 探究实验探究实验2设计实验证明苯酚设计实验证明苯酚具有具有还原性还原性。（1）常温下能被空气中的氧气氧化；）常温下能被空气中的氧气氧化；（2）能使酸性高锰酸钾溶液褪色；）能使酸性高锰酸钾溶液褪色；
8、（3）可以燃烧。）可以燃烧。（4）氧化反应氧化反应苯酚有哪些用途呢？苯酚有哪些用途呢？4、苯酚的应用、苯酚的应用消毒剂消毒剂防腐剂防腐剂医药医药酚醛树脂酚醛树脂染料染料随堂练习：随堂练习：1.下列关于苯酚的说法中下列关于苯酚的说法中错误错误的是（的是（）A、纯净的苯酚是粉红色的晶体、纯净的苯酚是粉红色的晶体 B、有特殊气味、有特殊气味C、易溶于乙醇等有机溶剂，不易溶于水、易溶于乙醇等有机溶剂，不易溶于水 D、苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化、苯酚有毒，沾到皮肤上可用浓氢氧化钠溶液洗涤钠溶液洗涤A D2.下列物质羟基上氢原子的活泼性下列物质羟基上氢原子的活泼性由弱到强由弱到强的顺序正确的是的顺序
9、正确的是()水水 乙醇乙醇 碳酸碳酸 苯酚苯酚 醋酸醋酸A.B.C.D.C随堂练习：随堂练习：1mol该有机物在一定条件下最多能与该有机物在一定条件下最多能与_mol H2完全反应完全反应3.某有机物结构如图，推测它有哪些化学性质？某有机物结构如图，推测它有哪些化学性质？_ mol Br2的溴水完全反应的溴水完全反应 _mol NaOH的水溶液完全反应的水溶液完全反应41CH=CHCH2CH2O HCH CH3O HO HBrBr3随堂练习：随堂练习：4.下列物质久置于空气中，下列物质久置于空气中，颜色会颜色会发生变化的是（发生变化的是（）A、Na2SO3 B、苯酚、苯酚 C、Na2O2 D、
10、CaOB、C随堂练习：随堂练习：苯酚的化学性质：苯酚的化学性质：1.酸性酸性 酚羟基的性质酚羟基的性质 与与NaOH反应反应,不能使紫色石蕊变色。不能使紫色石蕊变色。4.氧化反应氧化反应苯酚的物理性质：苯酚的物理性质：酚的定义：酚的定义：常用于检验常用于检验苯酚存在苯酚存在 2.取代反应取代反应酚中苯环的性质酚中苯环的性质 3.显色反应显色反应酚的特性酚的特性 1.可用来鉴别可用来鉴别KI溶液、己烯、苯酚、苯的一溶液、己烯、苯酚、苯的一种试剂是（种试剂是（）A、FeCl3溶液溶液 B、溴水、溴水 C、石蕊试液、石蕊试液 D、酸性高锰酸钾溶液、酸性高锰酸钾溶液 B巩固练习：巩固练习：2.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？和苯的混合物？加足量加足量NaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2分液得到苯酚分液得到苯酚随堂练习：随堂练习：3.用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、用一种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？现象分别如何？FeCl3溶液溶液物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象紫色溶紫色溶液液无现无现象象红褐色红褐色沉淀沉淀红色溶红色溶液液巩固练习：巩固练习：
