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1、 第四节第四节 有机合成有机合成 科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要世界上每年合成的近百万种新化合物世界上每年合成的近百万种新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。“水立方水立方”是我国第一个采用是我国第一个采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙四氟乙烯共聚物烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。膜材料作为立面维护体系的建筑。宇航服中应用了一百三十宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数多种新型材料。其中多数是是有机合成材料有机合成材料。一、有机合成的过程一、有机
2、合成的过程 利用利用简单、易得的原料简单、易得的原料，通过有机反应，通过有机反应，生成具有生成具有特定结构和功能特定结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的概念、有机合成的概念2 2、有机合成的任务、有机合成的任务 （1 1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架的构建；碳链骨架的构建；（2 2）官能团的转化和引入。官能团的转化和引入。碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环）基础原基础原料料中间体中间体1目标目标化合物化合物中间体中间体2辅助原料辅助原料1辅助原料辅助原料2辅助原料辅助原料3副产物副产物1副产物副产物23 3、有机合成的过
3、程：、有机合成的过程：有机合成过程示意图有机合成过程示意图各类有机物的性质各类有机物的性质类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃CHCH3 3CHCH3 3烯烃烯烃碳碳双键碳碳双键CHCH2 2=CH=CH2 2炔烃炔烃碳碳三键碳碳三键CHCHCHCH苯及同苯及同系物系物 苯苯 甲苯甲苯 卤代烃卤代烃-X-XCHCH3 3CHCH2 2 X X C Cn nH H2n+22n+2C Cn nH H2n2nC Cn nH H2n-22n-2C Cn nH H2n-62n-6C Cn nH H2n+12n+1X X(1)(1)取代反应取代反应(2)(2)催化裂化催
4、化裂化(3)(3)燃烧反应燃烧反应(1)(1)加成反应加成反应(2)(2)氧化反应氧化反应(3)(3)加聚反应加聚反应(1)(1)加成反应加成反应(2)(2)氧化反应氧化反应(3)(3)加聚反应加聚反应(1)(1)取代反应取代反应(2)(2)加成反应加成反应(3)(3)氧化反应氧化反应(1)(1)取代反应（水解反应）取代反应（水解反应）(2)(2)消去反应消去反应知识回顾：知识回顾：类别类别官能团官能团通式通式代表物代表物主要化学性质主要化学性质醇醇CHCH3 3CHCH2 2OHOH酚酚C C6 6H H5 5-OH-OH醛醛CHCH3 3CHOCHO羧酸羧酸CHCH3 3COOHCOOH酯
5、酯CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5(1)(1)取代反应取代反应 (2)(2)消去反应消去反应(3)(3)氧化反应氧化反应 (4)(4)酯化反应酯化反应-OH-OH-OH-OH-CHO-CHO-COOH-COOH-COO-COO-R-OHR-OHC Cn nH H2n+22n+2O OC Cn nH H2n-62n-6O OR-CHOR-CHOC Cn nH H2n2nO OR-COOHR-COOHC Cn nH H2n2nO O2 2RCOORRCOORC Cn nH H2n2nO O2 2(1)(1)有弱酸性有弱酸性 (2)(2)取代反应取代反应(3)(3)显色反应显色反应(
6、1)(1)氧化反应氧化反应 (2)(2)还原反应还原反应(1)(1)有酸性有酸性 (2)(2)酯化反应酯化反应(1)(1)水解反应水解反应有机反应的基本类型有机反应的基本类型 甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。酯化反应，酯的水解反应等。有机物有机物加氧加氧或或去氢去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。的催化氧化。1 1）取代反应）取代反应2 2）加成反应）加成反应 3 3）氧化反应）氧化反应 烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有 、可与可与H H2 2、HXH
7、X、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 。知识回顾：知识回顾：有机物有机物加氢加氢或或去氧去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。醛等与氢气的加成反应。4 4）还原反应）还原反应 5 5）消去反应）消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子小分子(如如HXHX、H H2 2O),O),而形成不饱和化合物的反应。如卤而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。代烃、乙醇。6 6）酯化反应）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化
8、反应。酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸和羧酸(或羧酸盐或羧酸盐)的反应。的反应。卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。烯加聚生成聚乙烯。7 7）水解反应）水解反应8 8）加聚反应）加聚反应 我们学过哪些官能团？如何实现官能团的转化或我们学过哪些官能团？如何实现官能团的转化或引入新的官能团？引入新的官能团？思考与交流思考与交流（一）常见引入官能团的方法（一）常见引入官能团的方法1 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双
9、键？、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1 1）卤代烃的消去）卤代烃的消去（2 2）醇的消去）醇的消去（3 3）炔烃与氢气）炔烃与氢气 1 1：1 1 加成加成醇醇CHCH2 2=CH=CH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O CH CH3 3CHCH2 2BrBr +NaOHNaOH CH CH3 3CHCH2 2 OHOH浓硫酸浓硫酸170 CHCH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O OCHCHCH+HCH+H2 2 CHCH2 2=CH=CH2 2催化剂催化剂2 2、怎样在有机化合物中引入卤素原子？、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1 1）加成加成反应：反应：烯烃、炔烃等
10、与烯烃、炔烃等与X2或或HX加成加成（2 2）烃或烃的衍生物与）烃或烃的衍生物与X2取代取代反应：反应：醇与醇与HXHX取代取代 烷烃和烷烃和X X2 2苯和液溴苯和液溴酚和溴水酚和溴水 C C2 2H H5 5OH+HBrOH+HBr C C2 2H H5 5Br Br+H+H2 2O O CHCH+2Br CHCH+2Br2 2CHCHBrBr2 2CHCHBrBr2 2CHCH2 2=CH=CH2 2+HBr+HBrCHCH3 3CHCH2 2BrBr C C6 6H H6 6+Br+Br2 2 C C6 6H H5 5BrBr+HBr+HBrFeCHCH4 4+Cl+Cl2 2光光 C
11、H CH3 3ClCl+HCl+HCl3 3、怎样在有机化合物中引入羟基？、怎样在有机化合物中引入羟基？（1 1）卤代烃水解）卤代烃水解（2 2）烯烃与水加成）烯烃与水加成（3 3）醛）醛/酮加氢酮加氢（4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H H2 2SOSO4 4CHCH3 3COOH+CCOOH+C2 2H H5 5OHOHCHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+H+H2 2O O C C2 2H H5 5Br+NaOH Br+NaOH C C2 2H H5 5OH OH+NaBr+NaBr水水 CH CH2 2=CHCH2 2+H+H2 2O O CHCH3 3CHCH2 2OHOH
12、催化剂催化剂加热加压加热加压CHCH3 3CHOCHO +H+H2 2 CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂(CH(CH3 3)2 2C=O+HC=O+H2 2(CH(CH3 3)2 2CHCHOHOH催化剂催化剂1 1、通过加成反应消除不饱和键、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？羟基？CHCH2 2=CH=CH2 2+H+H2 2 CHCH3 3CHCH3 3NiNi CH CH3 3CH=O+HCH=O+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂
13、2.2.通过加成（加通过加成（加H H）或氧化（加）或氧化（加O O）消除醛基）消除醛基CHCH3 3CHO+HCHO+H2 2CHCH3 3CHCH2 2OHOH催化剂催化剂2CH2CH3 3CHO+OCHO+O2 22CH2CH3 3COOHCOOH催化剂催化剂3.3.通过消去或氧化或酯化等消去羟基通过消去或氧化或酯化等消去羟基CHCH3 3CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2 +H+H2 2O O 浓硫酸浓硫酸 2CH 2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 22CH2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O OCuCu CHCH3 3OH+HCOOH OH+H
14、COOH HCOOCHHCOOCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸1.1.不同官能团间的转换不同官能团间的转换（三）官能团的衍变（三）官能团的衍变 RCHRCH2 2CHCH2 2-X R-CH=CH-X R-CH=CH2 2 RCH RCH2 2CHCH2 2OH OH RCH RCH2 2CHO RCHCHO RCH2 2COOH RCHCOOH RCH2 2COOCHCOOCH3 32.2.通过某种化学途径增加官能团通过某种化学途径增加官能团 CH CH3 3CHCH2 2OH HOCHOH HOCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH2 2=CH=CH2 2ClCHClCH2 2
15、CHCH2 2ClCl CHCH2 2=CHCH=CHCH2 2CHCH3 3 CH CH3 3CH=CHCHCH=CHCH3 3CHCH3 3CHCHClClCHCH2 2CHCH3 3CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2 CH CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHCHCH3 3CH(CH(OHOH)CH)CH3 33.3.通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改变 1.1.形成环酯形成环酯2.2.形成环醚形成环醚二元醇脱水二元醇脱水3.3.形成环烃形成环烃4.4.形成环酸酐形成环酸酐第二课时还原还原水水解解酯酯化化酯酯羧酸羧酸醛醛醇醇卤代烃卤代烃氧化氧化氧化
16、氧化水解水解主要有机物之间转化主要有机物之间转化取代取代烷烃烷烃取取代代烯烃烯烃炔烃炔烃水水化化消消去去水水化化消消去去加成加成加成加成加加成成复习巩复习巩固固常见的有机合成路线常见的有机合成路线(3)(3)芳香化合物合成路线：芳香化合物合成路线：【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？生反应？产物是什么？（1 1）BrBr2 2/CCl/CCl4 4 、ClCl2 2/光照光照 、ClCl2 2/Fe/Fe、溴水溴水 （2 2）浓硫酸，）浓硫酸，（3 3）NaOH/HNaOH/H2 2O O有机物间转化关系有机物间转化关系 反应条件归纳反应条件归纳（4 4）H H+/H/H2 2O O（5 5）Ag(NHAg(NH3 3)2 2+、OHOH-、（6 6）O O2 2、CuCu、（7 7）H H2 2、NiNi、（8 8）NaHCONaHCO3 3（9 9）A A氧化氧化B B氧化氧化C C（1010）NaOHNaOH、醇、醇、（醇脱水或酯化反应）（醇脱水或酯化反应）（卤代烃或酯的水解）（卤代烃或酯的水解）（酯
