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1、Chapter 6 维生素与辅酶维生素与辅酶OHOR2R1R3维生素的定义维生素的定义维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有维生素是机体维持正常生命活动所必不可少的一类有机物质。机物质。需要量极微，主要由外界供给；需要量极微，主要由外界供给；不是细胞组成成分，也不是供能物质，而是参与物质不是细胞组成成分，也不是供能物质，而是参与物质代谢的调节；代谢的调节；维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性两大类。其中脂脂溶性维生素溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而在体内可直接参与代谢的调节作用，而水水溶性维生素溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作
2、用。是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。一、维生素概论一、维生素概论Chapter 6 6 维生素与辅酶维生素与辅酶维生素维生素水溶性维生素水溶性维生素脂溶性维生素脂溶性维生素：维生素维生素B族（族（B1、B2、泛、泛酸、维生素酸、维生素PP、B6、生物素、生物素、叶酸，叶酸，B12）和维生素）和维生素C等。等。：维生素：维生素A、D、E、K等等二、水溶性维生素与辅酶二、水溶性维生素与辅酶 维生素维生素C：羟化酶的辅酶羟化酶的辅酶 坏血病坏血病缺乏症缺乏症维生素维生素B族：族：维生素维生素B1B1：-酮酸脱氢酶的辅酶酮酸脱氢酶的辅酶 脚气病脚气病维生素维生素B2B2：黄酶的辅基：黄酶的辅基 口角
3、糜烂、口腔溃疡口角糜烂、口腔溃疡维生素维生素B6B6：氨基酸转氨酶和脱羧酶的辅酶：氨基酸转氨酶和脱羧酶的辅酶 维生素维生素PPPP：不需氧脱氢酶的辅酶：不需氧脱氢酶的辅酶 癞皮病癞皮病生物素：生物素：羧化酶的辅酶羧化酶的辅酶 维生素维生素B12B12和叶酸：一碳单位转移酶的辅酶和叶酸：一碳单位转移酶的辅酶 恶性细胞贫血恶性细胞贫血Chapter 6 6 维生素与辅酶维生素与辅酶（一）（一）维生素维生素B1NCCH3HCCCH2CH2OHSCl 维生素维生素B1由一含由一含S的噻唑环和一含的噻唑环和一含NH2的嘧啶环组成，又称的嘧啶环组成，又称硫胺（素）（硫胺（素）（Thiamine）。）。12
4、45NH2HCl3HCCH2124PP焦磷酸硫胺素（焦磷酸硫胺素（TTP）硫胺素+ATP Mg2+硫胺素激酶TPP+AMP主要功能：主要功能：1.以辅酶方式参加糖的分解代谢。以辅酶方式参加糖的分解代谢。TPP是脱羧酶、脱氢酶是脱羧酶、脱氢酶的辅酶。功能部位在噻唑环的的辅酶。功能部位在噻唑环的C2上。上。2.促进年幼动物的发育。维生素促进年幼动物的发育。维生素B1促进肠胃蠕动，增加促进肠胃蠕动，增加消化液的分泌，因而能促进食欲。消化液的分泌，因而能促进食欲。3.保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，保护神经系统。促进糖代谢，为神经活动提供能量，又能抑制胆碱酯酶的活性。又能抑制胆碱酯酶的活
5、性。缺乏症：缺乏症：1.脚气病脚气病2.中枢神经和肠胃患糖代谢失常中枢神经和肠胃患糖代谢失常性质和来源性质和来源主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很主要存在于种子的外皮和胚芽中，如米糠和麸皮中含量很丰富，在酵母菌中含量也极丰富。瘦肉、白菜和芹菜中含丰富，在酵母菌中含量也极丰富。瘦肉、白菜和芹菜中含量也较丰富。目前所用的维生素量也较丰富。目前所用的维生素B1都化学合成的产品。都化学合成的产品。因维生素因维生素B1严重缺乏而引起的多发性神经炎。患严重缺乏而引起的多发性神经炎。患者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴者的周围神经末梢及臂神经丛均有发炎和退化现象，伴有心界扩大、
6、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易有心界扩大、心肌受累、四肢麻木、肌肉瘦弱、烦躁易怒和食欲不振等症状。同时因怒和食欲不振等症状。同时因丙酮酸脱羧丙酮酸脱羧作用受阻，组作用受阻，组织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。织和血液中乳酸量大增，湿性脚气病还伴有下肢水肿。脚气病脚气病（二）（二）维生素维生素B2和黄素辅酶和黄素辅酶 维生素维生素B2又称核黄素（又称核黄素（riboflavin），是一种核糖醇与），是一种核糖醇与6，7二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素二甲基异咯嗪的缩合物，在自然界多与蛋白质结合成黄素蛋白。蛋白。维生素维生素B2为橘黄色的为橘黄色的针状晶体，味
7、苦，微针状晶体，味苦，微溶于水，极易溶于碱溶于水，极易溶于碱性溶液，对光和碱不性溶液，对光和碱不稳定稳定H2CCCCCHOHOH OH OHHHHH12345NNNCCONHOCH3CH31234578910核糖醇基核糖醇基异咯嗪基异咯嗪基 维生素维生素B2的生理功能的生理功能是作为递氢辅酶，参与是作为递氢辅酶，参与生物氧化作用。生物氧化作用。维生素维生素B2每人每天每人每天需要量：儿童需要量：儿童0.6mg，成人成人1.6mg。动物体内。动物体内不能合成维生素不能合成维生素B2。过量则排出。过量则排出。膳食中长期缺乏维生膳食中长期缺乏维生素素B2，眼角膜和口角血，眼角膜和口角血管增生，引起白
8、内障、管增生，引起白内障、眼角膜炎、舌炎和阴囊眼角膜炎、舌炎和阴囊炎等。炎等。NNNCCONHOCH3CH3R101NNNCCONHOCH3CH3HHR+2HH2-（三）（三）泛酸（维生素泛酸（维生素B3）和辅酶）和辅酶ACH2-CCC-N-CH2-CH2-COOHH3CH3COHHOHOH-丙氨酸丙氨酸NH-CH2-CH2-SH巯基乙胺巯基乙胺 辅酶辅酶A（CoASH）,-二羟二羟-,-二甲基丁酸二甲基丁酸O OH2COOH12345NNNNHH9P-OOP O-OOP-OOO-NH2 泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿泛酸为淡黄色粘性油状物，溶于水和醋酸，不溶于氯仿和苯，在中
9、性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。和苯，在中性溶液中对湿热、氧化和还原都稳定。泛酸的生物功能是以泛酸的生物功能是以CoACoA形式参加代谢，是酰基的载体，形式参加代谢，是酰基的载体，是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰是体内酰化酶的辅酶，对糖、脂、蛋白质代谢过程中的乙酰基转移有重要作用。基转移有重要作用。成人每天需要量为成人每天需要量为510mg510mg，一般膳食的泛酸含量丰富。，一般膳食的泛酸含量丰富。大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色大白鼠缺乏泛酸，毛发边灰白，并自行脱落，毛与皮的色素形成可能与泛酸有关。素形成可能与泛酸有关。又叫维生素又叫维生素PPPPn
10、包括尼克酸包括尼克酸和和尼克尼克酰胺，在体内转变为辅酶酰胺，在体内转变为辅酶I I和辅酶和辅酶IIII。n能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养能维持神经组织的健康。缺乏时表现出神经营养障碍，出现皮炎。障碍，出现皮炎。NCOOHNCONH2（四）（四）维生素维生素B5与辅酶与辅酶 尼克酸尼克酸（nicotinic acid）尼克酰胺尼克酰胺（nicotinamide）维生素维生素PP和和NAD+和和NADP+n NADNAD+(烟酰胺烟酰胺-腺嘌呤二核苷酸，又称为辅腺嘌呤二核苷酸，又称为辅酶酶I)I)和和NADPNADP+(烟酰胺烟酰胺-腺嘌呤磷酸二核苷酸腺嘌呤磷酸二核苷酸,又称为辅酶又称
11、为辅酶II)II)是维生素烟酰胺的衍生物，是维生素烟酰胺的衍生物，OCH2OPOPOCH2OHOHO OO-O-N+CONH2OOHOH(OPO3H2)NNNH2NN功能：功能：是多种重要脱氢酶的辅酶。是多种重要脱氢酶的辅酶。膳食中长期缺乏维生素膳食中长期缺乏维生素PP所引起的疾病为对称性皮炎，所引起的疾病为对称性皮炎，又叫赖皮病又叫赖皮病(pellagra)。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢。在狗生黑舌病。赖皮病患者的中枢及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症及交感神经系统、皮肤、胃、肠等皆受不良影响。主要症状为对称性皮炎，消化道炎和神经损害与精神紊乱，两手状为对称性皮炎，消化道炎
12、和神经损害与精神紊乱，两手及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头及其裸露部位呈现对称性皮炎。中枢神经方面的症状为头痛、头昏、易刺激、抑郁等。痛、头昏、易刺激、抑郁等。Trp可转变为尼克酰胺，以可转变为尼克酰胺，以玉米为主食易患缺乏症（玉米中玉米为主食易患缺乏症（玉米中Trp贫乏）。贫乏）。缺乏症缺乏症n维生素维生素B6(B6(吡多素，吡多素，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺)。（五）（五）维生素维生素B6与辅酶与辅酶NCH2OHCH2OHHOH3C 吡哆醇吡哆醇(pyridoxol)NCH2OHCHOHOH3C 吡哆醛吡哆醛(pyridoxal)吡哆胺吡哆胺(p
13、yridoxamine)NCH2OHCH2NH2HOH3CNCH2OCHOHOH3CP磷酸吡哆醛，磷酸吡哆醛，PLP吡哆醇吡哆醇吡哆醇氧化酶吡哆醇氧化酶吡哆醛吡哆醛吡哆胺吡哆胺吡哆胺转氨酶吡哆胺转氨酶ATPADP磷酸吡哆醇磷酸吡哆醇 氧化酶氧化酶磷酸吡哆醛磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺转氨酶转氨酶磷酸吡哆胺磷酸吡哆胺ATPADP激酶激酶ATPADP 吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，吡哆素为无色晶体，易溶于水及乙醇，在酸液中稳定，在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡在碱液中易被破坏，对光不稳定，吡哆醇耐热，吡哆醛和吡哆胺不耐高温。哆胺不耐高温。吡哆素吡哆素+FeC
14、l3 红色产物红色产物吡哆素吡哆素+重氮化对一氨基苯磺酸重氮化对一氨基苯磺酸 橘红色产物橘红色产物吡哆素吡哆素+2，6-二氯醌氯亚胺二氯醌氯亚胺 蓝色产物蓝色产物功能：功能：作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、内消旋、Trp代谢（包括代谢（包括Trp nicotinamide）、含硫氨）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。缺乏症：缺乏症：导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。导致皮肤、中枢神经系统和造血机构的损害。（六）（六）维生素维生素B7与辅酶与辅酶 生物素
15、（维生素生物素（维生素B7）为含硫维生素，其结构可视为由尿）为含硫维生素，其结构可视为由尿素与硫戊烷环结合而成，并有一个素与硫戊烷环结合而成，并有一个C5酸枝链。酸枝链。HNNHCO尿素部分尿素部分HCCHH2CCHS(CH2)4COOHC5酸根部分酸根部分生物素（生物素（bioton）尿素环上的尿素环上的一个一个N可与可与CO2结合结合硫戊烷环部分硫戊烷环部分 生物素是细长针状的晶体，熔点生物素是细长针状的晶体，熔点232，耐热和耐酸、碱，耐热和耐酸、碱，微溶于水。微溶于水。功能：功能：生物素是多种羧化酶的辅酶，在生物素是多种羧化酶的辅酶，在CO2固定反应中起重固定反应中起重要作用。要作用。
16、缺乏症：缺乏症：人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏人体一般不会发生生物素缺乏。大白鼠严重缺乏时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺时，后脚瘫痪，广泛的皮肤病、脱毛和神经过敏。人类缺少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌少生物素可能导致皮炎、肌肉疼痛、感觉过敏、怠倦、厌食、轻度贫血等。食、轻度贫血等。(七七)叶酸和四氢叶酸叶酸和四氢叶酸(FH(FH4 4或或THFA)THFA)n四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸四氢叶酸是合成酶的辅酶，其前体是叶酸(又称为蝶酰又称为蝶酰谷氨酸，维生素谷氨酸，维生素B11)B11)。NNH2NOHNNHHCH2HHHNHCONHCHCOOHCH2CH2COOHn四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如四氢叶酸的主要作用是作为一碳基团，如-CH-CH3 3,-CH,-CH2 2-,-,-CHO-CHO 等的载体，参与多种生物合成过程。等的载体，参与多种生物合成过程。叶酸（叶酸（folic acid）即维生素）即维生素B11，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸，由蝶呤啶、对氨基苯甲酸与与L-谷氨酸连接而成。谷氨酸连接而成。叶酸为鲜黄色物质，微
