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1、第第8章（一）章（一）脂质脂质第一节第一节 脂质脂质(Lipid)概述概述一、脂质的概念一、脂质的概念是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非是一类不溶或微溶于水而易溶于乙醚、氯仿、苯等非极性有机溶剂的生物有机分子。极性有机溶剂的生物有机分子。一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。一般是由醇和脂肪酸形成的酯类及其衍生物。脂肪酸：多数是脂肪酸：多数是4 4碳以上的长链一元羧酸。碳以上的长链一元羧酸。醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；醇：甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇；脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、脂质的元素包括：主要是碳、氢、氧，有的还含有氮、磷、硫。磷、硫。二、脂质
2、的分类二、脂质的分类按照化学组成分类：按照化学组成分类：（1 1）简单脂质）简单脂质（simple lipid)：脂肪酸与醇类形成的酯。脂肪酸与醇类形成的酯。有甘油三酯、蜡有甘油三酯、蜡（2 2）复合脂质）复合脂质（compound lipid）：除含有脂肪酸和醇外，：除含有脂肪酸和醇外，还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为：还含有其它非脂成分。按非脂成分的不同分为：磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂磷脂：甘油磷脂、鞘磷脂 糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂糖脂：甘油糖脂、鞘糖脂（3 3）衍生脂质）衍生脂质（derived lipid）：由单纯脂质和复合脂质衍：由单纯脂质和复合脂质衍 生而来的。如：类固醇、脂蛋白
3、等。生而来的。如：类固醇、脂蛋白等。按照生物学功能分类：按照生物学功能分类：贮存脂质贮存脂质 如三酰甘油和蜡。如三酰甘油和蜡。油料种子，为其发芽提供能量和合成前体；油料种子，为其发芽提供能量和合成前体；很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式；很多生物中油脂是能量的的主要贮藏形式；动物抗低温的绝缘层；动物抗低温的绝缘层；人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。人和动物的皮下和肠系膜脂肪组织还起防震作用。结构脂质结构脂质 主要由磷脂、胆固醇和糖脂构成生物膜主要由磷脂、胆固醇和糖脂构成生物膜的脂双层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部的脂双层结构。膜脂的分子结构特点均有极性头部（醇基、含氮碱和磷酸
4、基）和非极性尾（脂肪酸和鞘（醇基、含氮碱和磷酸基）和非极性尾（脂肪酸和鞘氨醇的烃链）。氨醇的烃链）。脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由脂双层的屏障作用，使膜两侧的亲水性物质不能自由通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。通过，这对维持细胞正常的结构和功能是很重要的。由磷脂构成的脂双层结构由磷脂构成的脂双层结构活性脂质活性脂质 活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一活性脂质属小量的细胞成分，但其有专一的重要的生物活性。包括数百种类固醇和萜。的重要的生物活性。包括数百种类固醇和萜。类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激类固醇激素包括雄性激素、雌性激素和肾上腺皮类激素，起调控
5、作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶素，起调控作用；萜类化合物包括人体所必需的脂溶性维生素性维生素A A、D D、E E、K K和多种光合色素如类胡萝卜素；和多种光合色素如类胡萝卜素；泛醌、酶辅因子、激活剂等。泛醌、酶辅因子、激活剂等。第二节第二节 脂肪酸及其衍生物脂肪酸及其衍生物一、脂肪酸的结构特点一、脂肪酸的结构特点 脂肪酸是由一个末端脂肪酸是由一个末端羧基（羧基（“头头”）和一）和一条长的烃链（条长的烃链（“尾尾”）组成的羧酸。组成的羧酸。烃链多数是线形的，烃链多数是线形的，有有4-364-36个碳，分支和个碳，分支和含环的很少。含环的很少。脂肪酸的空间构象n按是否含双键或三键分为饱和、
6、不饱和按是否含双键或三键分为饱和、不饱和脂肪酸；脂肪酸；n不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸按所含双键的数目分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。天然脂肪酸碳原子数几乎均为偶数。动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数动物：脂肪酸碳骨架线形，双键数14，少数达少数达6个；个；细菌：多为饱和脂肪酸；细菌：多为饱和脂肪酸；植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔植物：富含不饱和脂肪酸，含烯键、炔键、键、羟基、酮基、环氧基等。羟基、酮基、环氧基等。二、脂肪酸的物理化学性质二、脂肪酸的物理化学性质脂肪酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上脂肪
7、酸和含脂肪酸化合物的物理化学性质很大程度上决定于脂肪酸烃链的决定于脂肪酸烃链的长度长度和和不饱和程度不饱和程度。溶解度溶解度 熔点熔点脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发脂肪酸可以发生氧化和过氧化，不饱和脂肪酸可以发生加成反应。生加成反应。三、脂肪酸盐三、脂肪酸盐 凡是能形成氢键的分子如羟基化合物、胺、巯基凡是能形成氢键的分子如羟基化合物、胺、巯基化合物、醛和羧酸等都能溶于水，称为亲水化合物、醛和羧酸等都能溶于水，称为亲水(hydrophilic)(hydrophilic)化合物；化合物；脂肪烃和芳香烃及其衍生物不能形成氢键，因而脂肪烃和芳香烃及其衍生物不能形成氢键，因而不能溶于水，
8、称为疏水不能溶于水，称为疏水(hydrophobic)(hydrophobic)化合物；化合物；同时具有极性头（亲水）和非极性尾部（疏水亲同时具有极性头（亲水）和非极性尾部（疏水亲脂），这样的生物分子称为两亲化合物脂），这样的生物分子称为两亲化合物(amphipathic(amphipathic compound)compound)，如脂肪酸盐、磷脂和糖脂等。，如脂肪酸盐、磷脂和糖脂等。脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基）脂肪酸盐（如钠皂和钾皂）有亲水基（电离的羧基）和疏水基（烃链），是离子型去污剂。和疏水基（烃链），是离子型去污剂。去污剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化去污
9、剂都是两亲分子，除用于清洁外，还可用于生化实验实验。常见的离子型去污剂：常见的离子型去污剂：SDS；常见的非离子型去污剂：常见的非离子型去污剂：tritonX100。四、四、必需脂肪酸必需脂肪酸（essential fatty acid ）：）：亚油酸亚油酸 亚麻酸亚麻酸 功能：功能：1 1、是合成前列腺素（、是合成前列腺素（PGPG）、血栓素（）、血栓素（TXATXA）及白三烯（及白三烯（LTLT）等类二十烷酸的前体物质）等类二十烷酸的前体物质 ；2 2、缺乏可能导致生长迟缓、生殖障碍、皮、缺乏可能导致生长迟缓、生殖障碍、皮肤损伤（出现皮疹等）以及肾脏、肝脏、神经和视肤损伤（出现皮疹等）以及
10、肾脏、肝脏、神经和视觉方面的多种疾病。觉方面的多种疾病。第三节第三节 三酰甘油和蜡三酰甘油和蜡酰基甘油酰基甘油三酰甘油三酰甘油 单酰甘油单酰甘油 二酰甘油二酰甘油三酰甘油三酰甘油是甘油和脂肪酸形成的三酯。化学通式：酯键 简单三脂酰甘油简单三脂酰甘油 R1=R2=R3R1=R2=R3 三酰甘油三酰甘油 混合三脂酰甘油混合三脂酰甘油 R1R1、R2R2、R3 R3 两个或以上不相同两个或以上不相同大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混大多数天然油脂是简单三酰甘油和混合三酰甘油混合物。合物。常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。常温下呈液态的酰基甘油称油，固态的称脂。三酰甘油的物理化学性质三
11、酰甘油的物理化学性质物理性质：物理性质：1.由酯键产生的性质皂化 KOH皂化化学性质：化学性质：皂化价：皂化价：完全皂化完全皂化1克油脂所需克油脂所需KOH的毫克数。的毫克数。2.由不饱和脂肪酸产生的性质A卤化：CHCH I2CHCHII碘值（不饱和程度），碘值（不饱和程度），100克油脂卤化吸收碘的克数。克油脂卤化吸收碘的克数。B酸败（rancidity）酸值（酸败程度），中和酸值（酸败程度），中和1克油脂中的游离脂克油脂中的游离脂肪酸所消耗的肪酸所消耗的KOH毫克数。毫克数。请思考：怎样在实践中防止酸败请思考：怎样在实践中防止酸败?蜡蜡 长链脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为长链
12、脂肪酸和长链一元醇和固醇形成的酯。脂肪酸多为饱和脂肪酸。蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以饱和脂肪酸。蜡有很弱的极性头部和非极性尾部，所以蜡完全不溶于水。蜡完全不溶于水。主要的蜡:（1）蜂蜡（2）白蜡（3）羊毛蜡 第四节第四节 磷脂磷脂 主要参与细胞膜成分主要参与细胞膜成分1.1.甘油磷脂甘油磷脂2.2.鞘磷脂鞘磷脂1.1.甘油磷脂甘油磷脂：甘油，脂肪酸，磷酸：甘油，脂肪酸，磷酸 最简单的磷脂：磷脂酸。磷脂酸的磷酸基被极性醇最简单的磷脂：磷脂酸。磷脂酸的磷酸基被极性醇（胆碱、乙醇胺、（胆碱、乙醇胺、丝氨酸等）酯化后形成丝氨酸等）酯化后形成各种甘油磷脂（表各种甘油磷脂（表83）。）。X：胆碱、
13、乙醇胺、丝氨酸等胆碱、乙醇胺、丝氨酸等2.2.鞘磷脂：鞘磷脂：也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜，植也叫鞘氨醇磷脂，存在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜，植物种子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酸胆碱组成。物种子。主要由鞘氨醇，脂肪酸，磷酸胆碱组成。鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺（鞘脂类的结构母体）神经酰胺（鞘脂类的结构母体）鞘磷脂鞘磷脂鞘氨醇鞘氨醇神经酰胺神经酰胺第五节第五节 糖脂（糖脂（glycolipid）糖脂糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以是指糖通过其半缩醛羟基以糖苷键糖苷键与脂类连接的化合物。与脂类连接的化合物。包括：包括：1.1.鞘糖脂鞘糖脂 2.2.甘油糖脂甘油糖脂 1 1.鞘糖脂（神经酰胺糖
14、脂）鞘糖脂（神经酰胺糖脂）单糖或寡糖通过单糖或寡糖通过O-糖苷键糖苷键与神经酰胺与神经酰胺相连。相连。比如：半乳糖脑苷脂。比如：半乳糖脑苷脂。分子中含有半乳糖残基。分子中含有半乳糖残基。注意注意:脑苷脂中没有磷脑苷脂中没有磷酸基团。酸基团。2.2.甘油糖脂甘油糖脂也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子也称糖基甘油酯，它是二酰甘油分子snsn3 3位上的羟基位上的羟基与糖基以糖苷键连接而成。常见：与糖基以糖苷键连接而成。常见：单半乳糖基甘油二酯单半乳糖基甘油二酯 二半乳糖基甘油二酯二半乳糖基甘油二酯植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂植物的叶绿体和微生物的类膜富含甘油糖脂第六节第六节 萜类和固醇类化
15、合物萜类和固醇类化合物不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。不含脂肪酸，不可皂化脂类；含量低，但却是重要的活性脂类。1.1.萜类：萜类：基本单位，异戊二烯基本单位，异戊二烯 单萜单萜C10：植物精油成分；植物精油成分；倍半萜倍半萜C15 ：中草药；：中草药；双萜双萜C20 ：叶绿醇，赤霉酸（激素）；：叶绿醇，赤霉酸（激素）；三萜三萜C30 ：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）；：鲨烯和羊毛固醇（胆固醇前体）；四萜四萜C40 ：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）；：类胡萝卜素（番茄红素，玉米黄类，紫菌素）；多萜多萜C（1820）5 ：醇磷酸，泛醌，天然橡胶。：醇磷酸，泛醌，天然
16、橡胶。2.2.类固醇：类固醇：也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和也称甾类化合物，基本单位是环戊烷多氢菲；包括：固醇和固醇衍生物。固醇衍生物。胆固醇胆固醇 植物固醇植物固醇 酵母固醇酵母固醇 固醇衍生物固醇衍生物 类固醇类固醇固醇固醇（1）胆固醇（）胆固醇（cholesterol）结构：结构：两亲分子，弱极性头部两亲分子，弱极性头部 （C3羟基）和强非极性（羟基）和强非极性（C17烷烃烷烃侧链）；侧链）；性质性质：白色、斜方晶体。白色、斜方晶体。a.醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、醇基可与脂酸成酯（棕榈酸、硬脂酸、油酸）硬脂酸、油酸）b.双键可加氢双键可加氢分布：分布：动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成动物固醇，在脑及神经组织中，肝、肾、肾上腺、卵巢等合成固醇激素的腺体。固醇激素的腺体。功能：功能：1.胆固醇是胆固醇是生物膜生物膜的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能。的重要成分，保证膜在低温时的流动性及正常功能。2.胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。胆固醇是血中脂蛋白复合体成分，与动脉粥样硬化有关。3.胆固醇是合成胆汁酸、类固醇激素
