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1、选修选修5 5有机化学基础有机化学基础第二章 烃和卤代烃（烷烃和烯烃）（烷烃和烯烃）【复习复习1】1、黑色的金子、工业的血液是什么？它的、黑色的金子、工业的血液是什么？它的主要组成元素是什么？主要组成元素是什么？2、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？、什么是烃？烃的衍生物？什么是卤代烃？烃如何分类？烃如何分类？3、有机物的反应与无机物反应相比有何特、有机物的反应与无机物反应相比有何特点？点？烃的主要来源烃的主要来源石油石油链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包烃分子中碳和碳之间的连接呈链状，包括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。括烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃等。环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳
2、香烃分子中含有一个或多个苯分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物环的一类碳氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3【复习复习2】脂肪烃？脂肪烃？什么是脂肪什么是脂肪烃？烃？具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪肪烃烃。分子中碳原子间连结成分子中碳原子间连结成链状链状的碳架，两端张开而的碳架，两端张开而不成环的烃，叫做不成环的烃，叫做开链烃，简称链烃开链烃，简称链烃。因为脂肪。因为脂肪具有这种结构，所以也叫做具有这种结构，所以也叫做脂链烃脂链烃。有些环烃在性质上不同于芳香烃，而十分类似脂有些环烃在性质
3、上不同于芳香烃，而十分类似脂链烃，这类环烃叫链烃，这类环烃叫脂环烃脂环烃。这样，这样，脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总脂肪烃便成为除芳香烃以外的所有烃的总称。称。自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，自然界中的脂肪烃较少，但其衍生物则广泛存在，而且与生命有极密切的关系。如：樟脑而且与生命有极密切的关系。如：樟脑常用驱常用驱虫剂、虫剂、麝香麝香 常用中草药和冰片。常用中草药和冰片。【脂肪烃脂肪烃】脂肪烃的来源（阅读教材脂肪烃的来源（阅读教材35页）页）分类方法分类方法 饱和脂肪烃饱和脂肪烃 分子中无不饱和的键，分子中无不饱和的键，碳原子间以碳碳单键相连。碳原子间以碳碳单键相连。不饱和脂
4、肪烃不饱和脂肪烃 分子中有不饱和键分子中有不饱和键存在。存在。按不饱和键的不同又分为：按不饱和键的不同又分为：烯烃烯烃 含有碳碳双键含有碳碳双键 炔烃炔烃 含有碳碳叁键含有碳碳叁键 烃和卤代烃等有机物的反应与无机物烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点：反应相比有其特点：（1）反应缓慢。）反应缓慢。有机分子中的原子一般有机分子中的原子一般以共价键结合，有机反应是分子之间的以共价键结合，有机反应是分子之间的反应。反应。（2）反应产物复杂。）反应产物复杂。有机物往往具有多有机物往往具有多个反应部位，在生成主要产物的同时，个反应部位，在生成主要产物的同时，往往伴有其他副产物的生成。往往伴有
5、其他副产物的生成。（3）反应常在有机溶剂中进行。）反应常在有机溶剂中进行。有机物有机物一般在水中的溶解度较小，而在有机溶一般在水中的溶解度较小，而在有机溶剂中的溶解度较大。剂中的溶解度较大。【复习复习3】烷烃：烷烃：仅含仅含CC键和键和CH键的饱和链烃，键的饱和链烃，又叫烷烃。又叫烷烃。（若（若CC连成环状，称为环烷连成环状，称为环烷烃。）烃。）通式：通式：CnH2n+2(n1)烯烃：烯烃：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。叫做烯烃。单烯烃通式：单烯烃通式：CnH2n(n2)(分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃分子里含有两个双键的链烃叫做二烯烃)一、一、烷烃
6、和烯烃烷烃和烯烃1、概念、概念【思考与交流思考与交流1 1】依据表依据表2-12-1和表和表2-22-2绘制碳原绘制碳原子数与沸点或相对密度变化曲线图子数与沸点或相对密度变化曲线图2 2、烷烃和烯烃同系物物性递变规律烷烃和烯烃同系物物性递变规律丙烷丙烷 沸点沸点 -42.2 -42.2 相对密度相对密度 0.5820.582思考与交流思考与交流(1)(1)P28P28 碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点曲线图碳原子数与沸点变化曲线图碳原子数与沸点变化曲线图沸沸点点碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图碳原子数与相对密度变化曲线图相相对对密密度度【归纳归纳】
7、烷烃和烯烃物理性质递烷烃和烯烃物理性质递变规律变规律【结论结论】烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性的变化。原子数的递增，呈规律性的变化。沸点逐渐升高沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大相对密度逐渐增大，常温下的，常温下的存在状态也由存在状态也由气态气态逐渐过渡到逐渐过渡到液态液态、固态固态。【原因原因】对于结构相似的物质对于结构相似的物质(分子晶体分子晶体)来说来说,分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增分子间作用力随相对分子质量的增大而逐渐增大大;导致物理性质上的递变导致物理性质上的递变【说明说明】常温下烃的状态：常温下烃的状态：当当C1C4
8、时时 呈气态呈气态；C5C16时呈液态；时呈液态；C17以上时为固态。以上时为固态。分子式相同（分子式相同（C原子数相同）的烃，支原子数相同）的烃，支链越多，熔沸点越低。链越多，熔沸点越低。所有的烃都是无色物质，不溶于水而易所有的烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度均小于溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度均小于1。【练习练习】1、由沸点数据、由沸点数据:甲烷甲烷146，乙烷，乙烷89,丁烷丁烷0.5，戊烷，戊烷36，可以判，可以判断丙烷的沸点可能是（断丙烷的沸点可能是（）A高于高于0.5 B约是约是30 C约是约是40 D低于低于89 2、下列烷烃沸点最高的是（、下列烷烃沸点最高
9、的是（）ACH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 (CH3)2CHCH2CH3CC思考与交流思考与交流(2)(2)谈无机与有机反应分类方法与思路谈无机与有机反应分类方法与思路（1）CH3CH3+Cl2 CH3CH2Cl+HCl光光（2）CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br（3）CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热（4）nCH2=CH2催化剂催化剂CH2 CH2n取代反应：取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。原子或原子团所代替的反应。加成反应加成反应加聚
10、反应：加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的通过加成反应聚合成高分子化合物的反应（加成聚合反应）。反应（加成聚合反应）。加成反应：加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。分子式：分子式：电子式：电子式：结构式：结构式：分子空间结构分子空间结构:：HHH.C.HCHHHH一、烷烃的化学性质一、烷烃的化学性质-以甲烷为代表以甲烷为代表（一）甲烷的分子结构（一）甲烷的分子结构甲烷在空气里燃烧：甲烷在空气里燃烧：CH4+2O2 CO2+2H2O（二）、甲烷的性质甲烷的性质1、甲烷的
11、、甲烷的物理物理性质：性质：无色、无味无色、无味的气体，的气体，密度比空气小密度比空气小=0.717g/L（标况）（标况）极难溶于水极难溶于水。2、甲烷的化学性质、甲烷的化学性质（1）、甲烷的氧化反应）、甲烷的氧化反应注意：注意：2、若氧气不足，甲烷不完全燃烧，会产生、若氧气不足，甲烷不完全燃烧，会产生CO。现象：安静燃烧，淡蓝色火焰现象：安静燃烧，淡蓝色火焰点燃点燃1、点燃前需、点燃前需验纯验纯。甲烷甲烷不与高锰酸钾等强氧化剂不与高锰酸钾等强氧化剂反应，也反应，也不与溴水不与溴水，强酸、强碱反应强酸、强碱反应。（2）、甲烷和氯气的取代反应）、甲烷和氯气的取代反应HClClCHClCH324光
12、HClClCHClClCH2223光HClCHClClClCH3222光HClCClClCHCl423光甲烷的四种氯代物都不溶于水。在常温下，甲烷的四种氯代物都不溶于水。在常温下，一氯甲烷一氯甲烷是气体是气体，其它三种都是液体，其它三种都是液体。CHCl3（氯仿（氯仿),CCl4(四四氯化碳氯化碳)是工业上重要的溶剂。是工业上重要的溶剂。注意：注意：CH4卤代卤代(Cl2、Br2)反应的条件反应的条件-气态（纯物质）、光照气态（纯物质）、光照。（3）、甲烷的受热分解）、甲烷的受热分解 CH4 C+2H2（隔空加热）（隔空加热）甲烷分解生成的氢气可以作为合成氨的原料，甲烷分解生成的氢气可以作为合
13、成氨的原料，生成的炭黑是合成橡胶的原料生成的炭黑是合成橡胶的原料1000B、氧化反应、氧化反应燃烧燃烧:CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃A、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都、通常状况下，它们很稳定，跟酸、碱及氧化物都不发生反应，也难与其他物质化合。不发生反应，也难与其他物质化合。C、取代反应、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl2CnH2n+2+(3n+1)/2 O2 nCO2+(n+1)H2O 点燃点燃写出对应的化学方程式。写出对应的化学方程式。烷烃特征烷烃特征反应反应3、烷烃的化学性质、烷烃的化学性质 其它烷烃与甲烷一样，一定条件下
14、能发生取代反应。其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反应。因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲因为可以被取代的氢原子多，所以其它烷烃取代比甲烷复杂。烷复杂。D、热分解、热分解C4H10 C2H4+C2H6 C4H10 CH4+C3H6 由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。由于其它烷烃的碳原子多，所以分解比甲烷复杂。一般一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。甲烷高温分解，长链烷烃高温裂化、裂解。CH4 C+2H2高温高温无氧无氧 烷烃的裂化烷烃的裂化二、烯烃的化学性质二、烯烃的化学性质（1）通式：通式：CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8【乙烯分子的结构
15、乙烯分子的结构】乙烯与乙烷相比少两个氢原子。乙烯与乙烷相比少两个氢原子。C原子为满足原子为满足4个价键，碳碳键必须以双键存在。个价键，碳碳键必须以双键存在。请书写出乙烯分子的电子式和结构式请书写出乙烯分子的电子式和结构式？书写注意事项和结构简式的正误书写：书写注意事项和结构简式的正误书写：正：正：CH2=CH2 H2C=CH2误：误：CH2CH2（2）化学性质：化学性质：（A）加成反应）加成反应 (与与H2、Br2、HX、H2O等等)CH3-CH=CH2+H2 CH3CH2CH3 催化剂催化剂CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br使溴水褪色使溴水褪色 大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯
16、烃和酸大量实验事实表明：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，加成时，H原子主要加到原子主要加到含氢原子较多的双键含氢原子较多的双键碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是碳原子上，这称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马马氏规则氏规则。主产物主产物CH2=CH2 +H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）（氯乙烷）CH2=CH2 +H-OHCH3-CH3（乙烷）（乙烷）CH2=CH2 +H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）（乙醇）CH2=CH2 +H-CNCH3-CH2-CN（丙腈）（丙腈）催化剂催化剂 催化剂催化剂，P催化剂催化剂，P催化剂催化剂，P再如：再如：（水化法制乙醇的原理）（水化法制乙醇的原理）（B）氧化反应）氧化反应 燃烧：燃烧：催化氧化：催化氧化：火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？火焰明亮，冒黑烟。烯烃燃烧通式？与酸性与酸性KMnOKMnO4 4的作用：的作用：2CH2=CH2+O2 2CH3CHO催化剂催化剂加热加压加热加压使使KMnO4溶液褪色溶液褪色5CH2CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2 +12MnSO4+6K2SO4+28H2O其它烯烃氧化其它烯烃氧化
