内酯的命名规则.docx

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内酯的命名规则内酯是指在同一分子中既含有竣基,又含有羟基,二者脱水生成的有机物。内酯由一个分子自身发生酯化反应脱水形成,同时水解后也是一个分子。内酯的环中只有一个酯基(-C00-),若一个环中有两个以上的酯基则不是内酯而是交酯。用传统方法命名内酯时,拆开内酯得到母体化合物羟基酸,将竣基(-COOH)旁的第一个碳原子定为Q-位,第二个定为8-,第三个定为丫.,第四个定为3,依此类推。名称由成环羟基所处的位置、环内碳原子的个数及“内酯”二字构成。例子如Y丁内酯(4-羟基丁酸形成的五元环内酯)。内酯的IUPAC名称是将上述名称中的希腊字母用数字代替,-B-、丫-、3.分别对应2-、3-、4-、5-。Y-丁内酯的IUPAC名称为“4-丁内酯”。用碳原子编号和希腊字母编号的起始位置是不一样的,比如丫-丁内酯,4-羟基丁酸内酯,指的同一个结构。以碳原子编号,跋基所在碳原子就是1位,而以希腊字母编号,段基相邻的碳原子是a位。环状结构的酯,常见的内酯为x=2,3或4,分别称为-、Y-或3-内酯。低级(环较小)内酯为具有香味的液体,易溶于水、乙醇及乙酸。性质与开链竣酸酯相似,与水(酸或碱存在下)、醇或氨反应,生成相应的羟基酸、羟基酸酯或羟基酰胺。B-内酯通常由乙烯酮与醛、酮反应制取Y-或3-内酯可由Y-或3卤代酸制取。一些从天然物中分离得到的大环内酯具有生物活性。

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