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1、第一节合成高分子的基本方法教学目标I.了解合成高分子的组成与结构特点,能依据合成高分子的结构分析其链节和单体。2 .了解加聚反应和缩聚反应的特点。3 .能用常见的单体写出简单的聚合反应方程式和聚合物的结构式。4 .从有机高分子的结构特点出发,掌握合成有机高分子的基本方法,培养推理、概括能力。教学过程一、有机高分子化合物1 .概念由许多低分子化合物以共价键结合成的,相对分子质量很大(通常在104以上)的一类化合物。2 .基本概念陛困一能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物1聚合高聚物1由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物1单元国帝高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位,也称重复
2、结构单元1数目I聚合度I一高分子链中含有链节的数目,通常用表示例如:mch2=ch2吗长腔一II球体能节聚合度【归纳总结】有机高分子化合物与低分子有机物的区别有机高分子化合物低分子有机物相对分子质量高达100oO以上1000以下相对分子质量的数值平均值明确数值分子的基本结构若干重复结构单元组成单一分子结构性质物理、化学性质有较大差别二、合成高分子化合物的基本反应类型1.加成聚合反应(加聚反应)概念由含有不饱和键的化合物分子以加成反应的形式结合成高分子化合物的反应。(2)加聚反应的特点单体必须是含有双键、三键等不饱和键的化合物(例如:烯、二烯、块、醛等)。反应只生成高聚物,没有副产物产生。聚合物
3、链节的化学组成跟单体的化学组成相同。聚合物相对分子质量为单体相对分子质量的整数倍。(3)常见的加聚反应丙烯的加聚:-ECH2-CHE口:一催化剂、(LH“CHz=CHCH3(E。1,3-丁二烯的加聚:CH2=CHCH=CH2他色型7CH2-CH=CH-CH2?O2.缩合聚合反应(缩聚反应)概念有机小分子单体间反应生成高分子化合物,同时生成小分子化合物的反应。(2)缩聚反应的特点单体分子中至少含有两个官能团(如一OH、COOH一NH2、一X等)。缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H20、NH3、HeI等)生成。所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。缩聚物结构简式要在方括号外侧
4、写出链节余下的端基原子或原子团。如:OOIlIHO-EC(CH2)1C-O(CH2)2OH端基原子团端基原子(3)常见的缩聚反应羟基酸缩聚如HOCH2COOh的缩聚:O催化剂rIl/HOCH2C.,H-E()CH2C()H4-(n-)H2OoHOOC(CH2)5OH的缩聚:O催化剂In“HOOC(CH2)5OH1称;边Ho-EC(CH()H+(一)比0。醇与酸缩聚如乙二酸与乙二醇的缩聚:coon99I催化剂rIlIl7HOCH2CH2OH+C()()H1.HOCH2CH2OC-C+()H+(2,lI)H20。己二酸与乙二醇的缩聚:HoOC(CH2)4CoOH+OO催化剂IlIlnH0(CH2)
5、2OH此锌沱H(EC(CH,),C-(XCH2)2OH(2-l)H2Oo氨基酸的缩聚如氨基乙酸的缩聚:O催化剂rIl/ZH2NCH2COOH”颜渔H七NH一C+OH+(一1汨2。胺与酸的缩聚如己二胺与己二酸的缩聚:催化剂/ZH2NCH2(CH2)4CH2Nh2+11HOOC(CH2)4COOH1fr,渔O()Il1HNHCH2(CH2)4CH2NH-C(CH2).C()H+(2w-i)H2o【归纳总结】1.加聚反应和缩聚反应的对比加聚反应缩聚反应单体结构单体必须是含有双键等不饱和键的化合物(如乙烯、氯乙烯、丙烯月青等)单体为含有两个或两个以上官能团(如-OH-CoOH、一NH2、一X等)的化合
6、物反应机理反应发生在不饱和键上反应发生在官能团之间聚合方式通过在双键上的加成而连接通过缩合脱去小分子而连接反应特点只生成高聚物,没有副产物产生生成高聚物的同时,还有小分子副产物生成(如H20、NH3、HCl等)聚合物的化学组成所得高聚物的化学组成跟单体的最简式相同,其相对分子质量下乙=M(单体)(聚合度)所得的高聚物的化学组成跟单体的化学组成不同,其相对分子质量不r陷(单体)x(聚合度)2.加聚产物单体的推断(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。CH3CH3II-ECH2-CCH2=CII如COOCH3,其单体是COOC
7、H3o(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。h2-Ch2-Pch-ch2如CHs的单体是CH2=CH2和CH3-CH=CH2O/(3)凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键(/C=C结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯煌结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。CH2-CH-ficH2-CH=CH-CH2-J-CH2-CH:k如6的单体是CHz=CHCH=CH2和(4)若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,
8、再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。3.缩聚产物单体的推断OHh-ch2oh(1)若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如的单体是OH和HCHOoOIl若链节中含有以下结构,HUO-R尊OH、H-E-()-RC()H、OIlH-ENH-RC()H,其单体必为一种,如H*O-CH2CH2VOH的单体为O0rIlIlHO-CH2CH2-OH.H-EO-CHzlHC+OH的单体为HoCH2CH2COH。方法是去中括号和即为单体。ooIlIi:(3)若链节中含有一(:一()一部分,则单体为殁酸和醇,将一C十o-中c-o单键断开,ffff.1H0iC-C0-CH2-CH2-0H去掉括号和,左边加羟基,右边加氢即可,如世二9生也二H的单体为HOOCCOOH和HOCH2CH2OHo?。IlIi:(4)若链节中含有一C一NH一部分,则单体一般为氨基酸,将一C十NH-中cN单键OOrIl.Il.HNH-CHf-CtNH-CH-C0H-/V-U断开,去掉中括号和,左边加羟基,右边加氢即为单体,如-9.H-HCH3-CH-COOHI的单体为H2NCH2COOH和NH2c