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1、突出证据推理与模型认知的实验教学改进以乙酸乙酯的制备为例摘要：高三化学实验版块的复习应基于课本并高于课本。从突出证据推理与模型认知的角度，对经典的乙酸乙酯制备实验依次从改用绿色催化剂、调整反应物用量配比、使用套管水浴加热及量筒收集装置、增加迷你气象色谱仪进行产物实证等方面进行改进，激发高三学生的复习兴趣，使学生在提高认识深度的同时，体会有机化学实验的设计思路，便于后期凝练有机实验设计模型。关键词：乙酸乙酯，实验改进，证据推理与模型认知一、背景分析1 .教学背景分析高三化学复习课，特别是实验复习，普遍存在以下3方面问题：考点清单化、知识习题化；模式单一化，知识碎片化；课堂去情境化，能力应用薄弱。
2、乙酸乙能的制备作为“有机物的制备与收集”的典型实验，是中学化学知识体系中的重要部分。组织学生对经典课本实验进行改进，既可以增强对知识点的感性认识，也可以提升对实验设计的理性认识，有利于模型认知实验设计。2 .实验学情分析学生知道浓硫酸是催化剂，但是未思考过其作催化剂的缺点，更未思考过有没有替代品。知道反应需要加热，但加热到什么程度最合适？直接加热有何不利？可以改进吗？知道反应结束时，在饱和碳酸钠上的果香味油层即为生成的酯，但未思考过油层中还有没有其他杂质，不知如何验证。二、实验教学目标通过查阅文献资料、认识反应机理后寻找安全高效的催化剂，发展从宏微相结合的视角分析与解决实际问题的核心素养。通过
3、分析原料和目标产物的性质，讨论改进实验方案，建构化学实验体系三要素。讨论分析课本实验的不足，合作设计优化方案并付诸实践，查阅资料，增加检验产物成分的分析实验，发扬勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的精神。寻找绿色催化剂，设计高效的实验装置，落实科学态度与社会责任的化学学科核心素养。三、实验器材实验仪器：大试管、具支试管、胶头滴管（若干）、导管、球形管、IOmL量筒（4个）、酒精灯、带铁夹的铁架台、橡皮塞、已打孔大号饮料瓶盖、Vernier迷你气相色谱仪、LoggerPro软件实验试剂：冰乙酸、无水乙醇、98%浓硫酸、NaHSOH0.乙酸乙酯42四、实验教学过程L分析教材实验教材上安排用3m
4、L无水乙醇、2mL冰乙酸和2mL浓HSO用酒精灯缓慢加热，将产24生的气体沿导管通入到饱和碳酸钠溶液的液面上（见图1）。Xll图1课本实验装置示意图演示实验，学生观察，讨论，总结教材中的实验存在以下不足：催化剂：浓硫酸作催化剂，存在安全性差、废弃物有污染、存在较多副反应等问题；温度：直接加热温度难以控制，且加热温度超过乙醇和乙酸的沸点，大量反应物被蒸出；观察：收集后所得油层与水层界面不清晰，无法直接得出油层的体积。振荡后油层易消失。证据：难以确定油层中是否还含有杂质。2 .实验改进（1）环节一：优化催化剂和反应物用量浓硫酸在反应中的具体催化机制是质子化竣酸竣基中的黑基，形成不稳定的带两个羟基的
5、碳正离子中间体，该中间体继而脱水形成酰基正离子（见图2）o所以浓硫酸的催化机制是利用其强酸性和强质子化能力促进酰基正离子的形成，从而使反应活化能降低，加快反应速率。H(ktHCtHOHOHCH- OflHOC, H,HMXJHCOC； H：()OHO-ruICHmClH三CHi-C-OCrHtHHjO(vFa行t(9C)沸名(eC)Zit4607.1173Tt07t9600、16611791(0少乙S8Il836710902图2酯化反应的机理表1乙醇、乙酸、乙酸乙酯的物理性质图3敞开式水浴加热装置因此从原理上来说，浓盐酸也可催化反应进行。进一步发散，强酸的酸式盐如硫酸氢钠应该也可以。教师提供关
6、于乙酸乙酯制备改进的相关文献供学生阅读，证明猜想。最后学生从安全性，副反应，绿色化学等角度选定硫酸氢钠晶体作为替代浓硫酸的试剂。根据文献，该催化剂具有用量少，产率高，腐蚀性小，绿色环保，处理简便，节约时间等优点。振荡后油层大幅减少，分层不明显是因为乙醇过量时利用率低，大量蒸出后混入乙酸乙酯，增大了乙酸乙酯在饱和纯碱中的溶解度。提出改进方式是增大乙酸用量，改为冰乙酸3mL,乙醇2mL。（2）环节二：改进实验装置发生装置：基于酯化反应温度及体系中各物质的沸点（见表1）,学生先设计出敞开式水浴加热装置（见图3）。教师引导学生小组讨论敞开式水浴加热的缺点：敞开式加热装置不能保证试管的上端以及向上的导管
7、温度持续保持在乙酸乙酯的沸点以上，即乙酸乙酯的蒸气可能不能完全通过导管到达饱和碳酸钠溶液的液面上，而是在长试管及导管中发生冷凝回流。再次讨论改进，设计出“套管装置，套管式加热可以使具支试管上端的温度保持在乙酸乙酯的沸点以上。同时加入沸石以防止暴沸。收集装置：用IOmI量筒替代小试管接收产物，可以直接读出油层的体积。量筒置于盛有冷水的烧杯中降温，增大储出率，同时防止产物乙酸乙酯在吸收了热产物后的饱和碳酸钠中水解。改进后实验装置如下（见图4）。图4套管式水浴加热装置（3）环节三：进行实验依次取2mL无水乙醇、3mL冰乙酸、0.9gNaHSOH0、沸石装入具支试管。大42试管中盛适量水加热至合适温度
8、后放入反应装置水浴加热，注意控制温度防止反应液喷出。产生的气体从具支试管支管口沿导管通入盛有饱和碳酸钠的量筒中。液面上方产生有果香味的油层。读数，油层体积为2.0mL振荡后再次读数，油层体积为1.3mL（4）环节四：增加产物检验环节。介绍使用mini气相色谱仪帮助检验振荡后的油层中是否仍含杂质。已知相同的色谱操作条件下，同一物质应具有相同的保留值，当用己知（标准）物质的保留时间（保留体积、保留距离）与未知组分的保留时间进行对照时，若两者的保留时间完全相同，则认为它们可能是相同的物质。设置好色谱仪参数，待工作指示灯变绿，依次测出冰乙酸、无水乙醇、乙酸乙酯的色谱图。最后抽取0.2HL产品注入色谱仪
9、，等待出峰（图5）。对比出峰情况，得出油层成分为乙酸乙酯和少量乙醇。图5乙酸乙酯样品与标准物质的色谱对比图图6乙酸乙酯样品中乙醇与乙酸乙酯的峰面积比积分得到峰面积比（图6）,还可以知道乙醇杂质在油层中的含量。可见，即使振荡，也不能完全除去乙酸乙酯中的乙醇，因此要想得到纯净的产物，还需进一步除杂提纯。留下思考，设计提纯乙酸乙酯的流程。3 .实验总结基于反应原理分析，改成了更安全绿色的催化剂，优化了原料配比。改用套管式水浴加热，控温效果更好。量筒收集方便读数。冷水浴收集利于产物蒸气冷凝,同时减少了产物乙酸乙酯在吸收了热产物后的饱和碳酸钠中水解。用mini气相色谱仪检验油层成分，发现振荡不能完全除去
10、蒸出的乙醇。还需进一步设计产物提纯步骤，认识到有机物制备实验产物成分的复杂性。五、实验教学反思1 .实验创新点（1）反应物改进用NaHSOHO替代浓硫酸作反应催化剂，用量少，产率高，腐蚀性小，绿色环保，42处理简便节，约时间乙。酸和乙醇体积比由2：3改为3：2提，高乙醇转化率避，免逸出乙酸乙酯和乙醇型恒沸混合物，有效减少乙醛的含量，保证油层振荡后不会大幅减少。（2）仪器创新大试管加具支试管的套管式水浴加热装置，既隔绝了明火加热，又保证了反应温度。比起传统敞开式水浴加热方式，因水浴用水量少，能迅速提高水浴的温度，并使内管上端的温度保持在乙酸乙酯的沸点以上，利于乙酸乙酯的蒸出。改用量筒盛放饱和碳酸
11、钠溶液收集处理反应产物，可直接得出产物的体积，加强学生对酯化反应的感性认识。量筒置于盛有冷水的烧杯中降温，增大偏出率，同时防止产物乙酸乙酯在吸收了热产物后的饱和碳酸钠中水解。（3）增加产物分析采用Vernier迷你气相色谱仪分析油层成分，并得出色谱图像，让学生更直观的看到产物的成分情况，理解得到纯净产物还需增加分离提纯步骤，加强学生对酯化反应的理性认识。2 .实验教学反思知识层面上，学生们通过分析反应物、产物的性质和催化机理，设计改进实验。关于乙酸乙酯的制备实验，无论是整体还是细节，都有了更为系统全面的认识。能力层面上，通过体会实验的设计流程，建构了化学实验体系三要素。素养层面上，通过活动，提
12、升了“证据推理与模型认知”、“科学态度与社会责任”等化学学科核心素养。本节课仍存在不足，包括产品纯度不高，反应装置有待进一步完善，产品还需进一步设计并进行分离提纯等。受一节课的容量所限，也未展开对比实验比较两种催化剂的催还能力。这些只能留由兴趣小组在课下探究完成。参考文献洪兹田，罗德炳，张贤金：基于学科核心素养培养的高三化学复习教学重构一一“以有机制备实验”复习教学为例J.化学教学，2019(6)：6065邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚：基础有机化学(第三版)上册M.高等教育出版社，2005：5773耿会玲，张涛，周乐，常明欣，余瑞金，高锦明：基于创新能力培养的乙酸乙酯合成实验教学改革与探索几高等理科教育，2019(1)：74-80陆燕海，江旭峰：制备乙酸乙酯若干问题的实证与教学分析J.化学教学，2020(5)：87925任宏江，杨晓慧，韩权，杨菊香，丁巧凤：中学化学疑难实验改进的分析研究J.中学化学教学参考，2019(10)：4345
