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1、有机物的推断和合成知识梳理一、有机推断六大“题眼”1、性质能使滨水褪色的有机物通常含有“一c=c-、一C三C-或一CHo能使酸性高钵酸钾溶液褪色的有机物通常含有“一C=C一或一C三C一、一CHo或为苯的同系物”。能发生加成反响的有机物通常含有“一C=C-、一CeC-、一CHo或苯环，其中一CHC)和苯环只能与H2发生加成反响。能发生银镜反响或能与新制的CU(C)H)2悬浊液反响的有机物必含有“一CH0。能与钠反响放出Hz的有机物必含有“一0H、一C00H。能与Na2CO3或NaHCO3溶液反响放出CCh或使石蕊试液变红的有机物中必含有-CoOH。能发生消去反响的有机物为醇或卤代烧。能发生水解反
2、响的有机物为卤代烧、酯、糖或蛋白质。遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。能发生连续氧化的有机物是伯醇，即具有“一CHzOH”的醇。比方有机物A能发生如下反响：ABC,那么A应是具有一CHzOH的醇，B就是醛，C应是酸。2、条件当反响条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为卤代煌的消去反响。当反响条件为NaOH水溶液并加热时，通常为卤代烧或酯的水解反响。当反响条件为浓HzSCU并加热时，通常为醇脱水生成醛或不饱化合物，或者是醇与酸的酯化反响。当反响条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反响。当反响条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。当反响条件为催化剂存在下的加氢反响时，通
3、常为碳碳双键、碳碳叁键、苯环或醛基的加成反响。当反响条件为光照且与X2反响时，通常是X2与烷或苯环侧链煌基上的H原子发生的取代反响，而当反响条件为催化剂存在且与X2的反响时，通常为苯环上的H原子直接被取代。3、数据根据与H?加成时所消耗W的物质的量进行突破：ImOl-C=C一加成时需ImoIH2,lmol-C三C-完全加成时需2molH2,ImoI-CHO加成时需ImOIH2,而Imol苯环加成时需3molH2C三C、酚类或一CH0、苯的同系物等A驾B吗CA是醇（一CdOH）3、根据反响类型来推断官能团：4、注意有机反响中量的关系燃和氯气取代反响中被取代的H和被消耗的CL之间的数量关系；不饱和
4、烧分子与H2、Br2、HCI等分子加成时，C=CC三C与无机物分子个数的关系;含一OH有机物与Na反响时，一OH与H?个数的比关系；(4)-CH0与Ag或Cu2O的物质的量关系；(5)RCH2OH-RCHO-RCOOHMM-2M+14小+CH3CH(6)RCH2OH浓HfCh_*CH3COOCH2RMM+42(7)RCooH之累;黑:H-rcoOCH2CH3(酯基与生成水分子个数的关系)MM+28(关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量)四、有机合成1、官能团的引入和转换：(I)C=C的形成：一元卤代烧在强碱的醇溶液中消去HX；醇在浓硫酸存在的条件下消去出0;快燃加氢；烷燃的热裂解和催化裂化
5、。(2)C三C的形成：二元卤代燃在强碱的醇溶液中消去两分子的HX；一元卤代烯烧在强碱的醇溶液中消去HX；实验室制备乙快原理的应用。(3)卤素原子的引入方法：烷煌的卤代；-H的卤代；烯燃、焕燃的加成(HX、X2);芳香煌与X2的加成；芳香烧苯环上的卤代；芳香烽侧链上的卤代；醇与HX的取代；烯燃与HO-CI的加成。(4)羟基的引入方法：烯煌与水加成；卤代煌的碱性水解；醛的加氢复原；酮的加氢复原；酯的酸性或碱性水解；苯氧离子与酸反响；烯短与Hc)-Cl的加成。(5)醛基或臻基的引入方法：烯点的催化氧化；烯煌的臭氧氧化分解；焕煌与水的加成；醇的催化氧化。(6)粉基的引入方法：竣酸盐酸化；苯的同系物被酸
6、性高锦酸钾溶液氧化；醛的催化氧化；酯的水解；一CN的酸性水解；多肽、蛋白质的水解；酰氨的水解。(7)酯基的引入方法：酯化反响的发生；酯交换反响的发生。硝基的引入方法：硝化反响的发生。鼠基的引入方法：烯煌与HCN的加成；焕煌与HCN的加成。(10)氨基的引入方法：一NO2的复原；一CN的加氢复原；肽、蛋白质的水解。,（卤代：X2铁屑）先硝化后还原）HzN丁/-No2（硝化：浓HNo3与浓硫酸共愁）煌基氧化）HoOC-UJLSOH（碘化：浓硫酸共热）3hC先卤代后水解）其中苯环上引入基团的方法：2 .碳链的增减（1）增长碳链的方法：通过聚合反响：羟醛缩合；烯炸、块烬与HCN的加成反响。（2）缩短碳
7、链的方法：脱竣反响；烯点的臭氧分解；烯烧、块烧被酸性高镒酸钾溶液氯化；苯的同系物被酸性高镒酸钾溶液氧化；烷烽的催化裂化。3、有机合成中的成环反响类型方式酯成环（COO）二元酸和二元醇的酯化成环羟基酸的酯化成环雄键成环（一0一）二元静分子内成环二元醇分子间成环肽键成环二元酸和二氨基化合物成环氨基酸不饱和燃单烯和二烯加成成环、三分子乙快加成生成苯3 .官能团的消除通过加成反响消除不饱和键。通过消去反响或氧化反响或酯化反响等消除羟基（一0H）通过加成反响或氧化反响等消除醛基（一CHO）4 .官能团的衍变一元合成路线R-CH-CH2卤代烧一一元醇一一元醛一一元竣酸一酯二元合成路线（3）芳香化合物合成路
8、线（4）改变官能团的位置5、有机合成中官能团的保护在有机合成中，某些不希望起反响的官能团，在反响试剂或反响条件的影响下而产生副反响，这样就不能到达预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反响后再除去保护基，使其复原。（1）保护措施必须符合如下要求只对要保护的基团发生反响，而对其它基团不反响；反响较易进行，精制容易；保护基易脱除，在除去保护基时，不影响其它基团。（2）常见的基团保护措施羟基的保护在进行氧化或某些在碱性条件下进行的反响,往往要对羟基进行保护：OCHEOOH防止羟基氯化可用酯化反响：R-0HR-O-G-CH3对竣基的保护粉基在高温或碱性条件下，有时也需要保护。对段基的
9、保护最常用的是酯化反响:对不饱和碳碳键的保护碳碳双键易被氧化，对它们的保护主要用加成反响使之到达饱和。6、常见的合成方法解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类，带有何种官能团，然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法，尽快找出合成目标有机物的关键和突破点。根本方法有：(1)正向合成法：此法采用正向思维方法，从原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料一中间产物T产品。(2)逆向合成法：此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向原料，其思
10、维程序是：产品一中间产物一原料。(3)综合比拟法：此法采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比拟，得出最正确合成路线。其思维程序是：原料一中间产物一产品7 .解题思路：剖析要合成的物质(目标分子)，选择原料，路线(正向、逆向思维，结合题给信息)；合理的合成路线由什么根本反响完全，目标分子骨架；目标分子中官能团引入。8 .烧及衍生物的相互转化：注意卤代始的桥梁作用和转化枢纽一一醇。(见知识网络)五、重要的图式稀硫酸试分析各物质的类别X属于，A属于，B属于，C属于。K假设变为以下图呢？3稀硫酸K练习】有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCo3反响。其变化如下图:r0X稀
11、硫酸C6H94BrW一QNaOH溶液JCU可发生Na。H溶液，卜赢试写出X的结构简式写出D发生银镜反响的方程式：K变化X有机物X能在稀硫酸中发生水解反响，且能与NaHCO3反响。其变化如下图:C6H9O4BNaoH溶液00NaoH溶液+8、H2、EH2,催化剂 I试写出X和E的结构简式、。典型例题1、以条件最多、信息量最大的物质为突破口，然后综合推断解题【例题】1、有一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料,是按以下流程生产的。图中的(C3H4O)和A都可以发生银镜反响，N和M的分子中碳原子数相等，A的炫基上一氯取代位置有三种。试写出：物质的结构简式：A；Mo物质A的同类别的同分异构体为。(2)N+BD的化学方程式二反响类型：X;Yo2、以有机官能团性质和反响原理为突破口解题【例题】3、烯危中C=C双键在某些剂作用下易发生断裂，因而在有机合ICIB-rClbT2Br+强氧化成中有时需要对其保护。保护的过程可简单图：表示如又知卤代烧在碱性条件下易发生水如：CH3CH2CI解，例+H2。警CH3CH2OH+
