合成路径训练2.docx

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1、2024届高三化学二轮复习之微专题系列微专题3-2合成路径书写专项训练(2)1.(衡水五调)(11分)某新型抗癌药物(三)的一种合成路线如图所示。(R=H,烷基)已知:I.R过氧苯甲酸NagII.楔形式表示有机物时,楔形实线、表示的键伸向纸面外,楔形虚线皿表示的键伸CHCOOH向纸面内。例如乳酸的两种不同的空间结构为H/、OH这两种结构的性质不完全相同。以一h和Q三为原料合成Qo2写出获得目标产物的较优合成路线(其他试剂任选):O2 .(衡水六调)(11分)头抱克后作为广谱的第三代头抱菌素,具有许多突出的特点,其合成路线如图所示。SCi2C!1IMcSOjC2H4OHNaNO,H,nxNH,口

2、C(CtH,SOiCIMe)D(C6H7SOiNClMe)三iiA0B结合上述流程,以二氯乙酸肝()为原料制备CHN的合成路线为(无机试剂任选)O3 .(衡水七调)(12分)有机物N的一种合成路线如图所示。已知:HCHO+RCOCH3?理ACH2=CHCOR+H2O(R表示炫基或氢原子)。根据以上信息,写出以丙烯醛和物质C为主要原料制备O一的合成路线:o00CHj-CHCHOQHQNa4 .(河北联调)聚对苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纤维是一种性能优异的聚酯类新型纤维,其综合了尼龙的柔软性、月青纶的蓬松性、涤纶的抗污性,加上本身固有的弹性,以及能常温染色等特点,把各种纤维的优良性能集于一身。其合

3、成路线如图:CHCl2BNaoH溶液-CO2D-1催化剂/浓H2SO4已知:HCHOH2EFG-jNaoH溶液催化剂00HOc1CO,2)NCN3)HIc,inh-I-*CJbNOiBi10p-NCCHjN(CHj)CONHCH1物唔因(无机试剂和有机溶剂任用)。ClCH】CoOHH4-NHCH2CHCO47根据所学知识及题给信息,写出以2氯丙酸为原料制备I-”的合成CH3路线:O9 .(皖琼联盟第二次联考),种化合物H的合成路线如图所示(Ph代表苯基):10 .(合肥一中高三上期末)(15分)环丙沙星是噬诺酮类抗菌药物,具有广谱抗菌活性,杀菌效果好,某研究小组按下列路线合成环丙沙星(三)。?

4、ORchl2qh5己知:R0CNaR-CHO+R2-O-CH2-aX.)Na-A?R一C-C-TQ+H2OO(R1,R2代表燃基)。成路线流程图:(无机试剂和两个碳以内的有机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。11 .(六校研究会第二次检测)某药物中间体的合成路线如下(部分反应条件省略):的路线:(其他原料、试剂任选)。12 .(山东优商联盟2月检测)丁酸氯维地平主要用于治疗高血压,也可用于治疗外科手术后急性血压升高。其合成路线如下。已知II.R1,R2,R3,R4,R5=三,芳基,-OH,-OR,-CR等;(5)根据上述信息,写出以苯甲醛和为主要原料,制备合成的路线。13 .(2022

5、广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料,是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,可合成丙烯酸V、丙醇Vn等化工产品,进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。选用含二个陵基的化合物作为唯一的含氧有机原料,参考上述信息,制备高分子化合物VnlH3ClcH2在OCH1CH(CH3).c1n写出VIn单体的合成路线(不用注明反应条件)。14 .(2022海南卷)黄酮哌酯是一种解痉药,可通过如下路线合成:(I)NaOH,熔融C(I)NaOH(2)CO2,一定条件.OHHQC7H1OCOCH,CH3OOH(2)HC1的路线CH3CH2COC1U八O黄雨喉酯.(其他试剂任选)。已知:15 .(2022河北

6、卷)舍曲林(Serlraline)是种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂,用于治疗抑已知:(i)手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子I)NH2?2)H2,PdC(或NaBH4)W是一种姜黄素类似物,以香兰素(H3COyho-CHO)和环己烯J)为原料,设计合成W的路线(无机及两个碳以下的有机试剂任选)。16 .(2022湖南卷)物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:1.J己知:RY+尸质方CH2氏8厂二一JH1.jROH参照上述合成路线,以/VO为原料,设计合成CH,.(无机试剂任选)。(5)已知:RR”表示燃基);I)RMRBr.R2)Hj0,00AANaOH1.CH

7、o写出以一(和CH,MgBr为原料制备X-CHO机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)的合成路线流程图(无机试剂和有18.(2022山东卷)支气管扩张药物特布他林(三)的一种合成路线如下:PhCH2O,CHQHPhCH7ClAB(C9Hl0O4)PhCH2OcCOOC2H5DH2OZH+NaHE(C22H20O3)Br?CH3COOHF(C凡BroFH号器叫G(C冉NoJHNHO已知:RNaHPhCOOC2H5+CHCOOC2H5RR,R=H,烷基,酰基JlCOOC2H5Ph八fRR,h2ohPhCOCHJ、RKCOHPhOH+PhCH,Cl二PhOCH7Ph-2PhOHPh-=22Pd-

8、CII.、III.R1Br+R2NHCH2Ph-N-CH2Ph-R,R2=烷基IX)1IxIOH根据上述信息,写出以4-羟基邻苯二甲酸二乙酯为主要原料制备合成的OH路线19.(2022浙江卷)某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。No)己知:CH-CH/H-NN-CH3lJG出Cj8H19CIN4O3催化剂RXRCOOR,RNZ(X=C1,Br,OH)OHZR-C-NHOCH2CH2N(4)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成H3C-NN-CH2CH3的路线(用流程图表示,无机试剂任选)O20.(2023浙江1月卷)某研究小组按下列路线合成抗癌药物盐酸苯达莫司汀。|-HClnXC()ohND2gHNiCDSOCl2HQ盐酸苯达莫司汀RzNH2已知:RXRNHRNaCNARCN/ONHR+RCOOHOHQRYRrNH2(D2RCOOHO1.RYO设计以D为原料合成E的路线(用流程图表示,无机试剂任选)

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