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1、10有机化学(上) 试题答案一、选择填空。一、选择填空。 1.不是有机化合物分子中的碳原子杂化形式的是( d )。 a. sp b. sp2 c.sp3 d. sp42. 化合物:2,3-二甲基戊烷,正庚烷,2-甲基庚烷,正戊烷。沸点由高到低排列的顺序是( c )。 a. b. c.3. 在不对称烯烃与不对称试剂加成时,有过氧化物存在时,符合反马氏加成的试剂有( c )。 a. H2O b. H2SO4 c. HBr d. HCl e. C2H5SH4. 乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成,其生成的中间体稳定性由大到小排序是( b )。 a. b. c. 5. 2,3-二甲基-2-丁烯在酸性
2、KMnO4条件下氧化得到的产物是( a )。 a. 二分子丙酮 b.丁酸和乙酸 c. 丙酮和丙醛6. 不属于共轭体系共轭作用的结果是( c )。a.键长趋于平均化 b.体系能量的降低 c.体系能量的升高7. 甲苯卤代得苄基氯应属于( c )反应。 a.亲电取代 b.亲核取代 c.游离基取代 d.亲电加成8. CH3CH2CH2CH3分子由C2-C3键轴形成的极限式构象有( d )种。 a. 1种 b. 2种 c. 3种 d. 4种9.1,3-丁二烯与乙烯反应生成环己烯的反应类型是(c )。 a. 自由基型反应 b. 离子型反应 c. 分子型反应10.2-戊炔在HgSO4-H2SO4作用下与水加
3、成生成3-戊酮属于( b )。 a.碳架异构 b.互变异构 c.顺反异构 d.官能团异构11.芳香族化合物与卤素的反应其反应历程是( c )反应历程。 a.亲电加成 b.亲核加成 c. 亲电取代 d.亲核取代12.2-甲基戊烷与卤素发生一取代反应其产物有( 5个)。a.二个一卤代产物 b.三个一卤代产物 c.四个一卤代产物 13.下列碳正离子其稳定性最好的是( b )。CH3CH+CH2CH3CH2+CH3CH2CH2CH2+a.b.c.14. 烯烃的硼氢化-氧化反应是( b )的反应过程。 a. 加成反应 b. 加成-氧化反应 c. 氧化反应15.下列化学反应的主要产物是( a )。a.b.
4、c.CH3CH2CH CH3Br+ NaOC2H5/C2H5OH16. 下列化合物中有芳香性的是(c )。a.b.c.CH-OCH2d.17下列化合物发生亲电取代反应反应最快的是(d)。a.b.c.d.CH3NO2NH2COCH318. 下列有旋光的化合物是 ( c ) 。a.b.c.d.CH3CH3CH3CH3CH3HHHC2H5COOHCHOC2H5BrBrBrBr二、命名或据名称写出化合物的结构二、命名或据名称写出化合物的结构。 CH3CH CHCH2CH CH3CH3CH3CH31.2.CCBrC2H5(H3C)2HCCH33.4.CH2CH CH3CH3CH32,3,5-三甲基己烷
5、(Z)2,3-二甲基-4-溴-3-己烯反-4-甲基-2-庚烯-5-炔 3-甲基-6-异丁基环己烯5.CH3ClC2H56.CH3BrH5C2Br5-甲基-1-乙基-8-氯螺2.5辛烷7.3-甲基-4-苯基-1-溴-2-戊烯 8.(R)-甲基乙基异丙基甲烷CHCH3CCH CH2BrCH3C2H5CHCH3CH(CH3)29.对氯苄溴 10. 4-硝基-3-甲氧基甲苯CH2ClBrCH3H3COO2N7-甲基-3-乙基-5,9-二溴二环4.3.0壬烷三、按要求回答下列问题。三、按要求回答下列问题。 1. 用箭头标注下列各化合物硝化时硝基主要进入的位置。NH2COOHNHCOCH3CH3OCH3C
6、H3NO2CH32.写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷最稳定的构象。CH3C(CH3)33.下列有机化合物各有几个手性碳原子。OHBrOCH3ClH5C2CCCOOHOHOHHH*4.请给下列反应得到的产物一个合理的解释。 CH3CH3BrCH3BrHBrCH3CH3BrCH3BrH+CH+CH3Br-C+CH3Br-答案: 四、用化学方法区别下列各组化合物 1.甲基环丙烷、环戊烯、环已烷、甲苯 答案:分取上述四试样,分别加入Br2-CCl4溶液,使Br2-CCl4溶液褪色者为甲基环丙烷、环戊烯,不使Br2-CCl4溶液褪色者为环已烷、甲苯。另取甲基环丙烷、环戊烯二试样,分别加入KMnO4溶液
7、并加热,使KMnO4溶液褪色者为环戊烯,无现象者为甲基环丙烷。另取环已烷、甲苯二试样分别加入KMnO4溶液,使KMnO4溶液褪色者为甲苯,不使KMnO4溶液褪色者为环已烷。CH3CH32.对甲基苄基溴、1-甲基-2-溴环已烷、邻溴甲苯 答案:分取上述三试样,分别加入AgNO3-C2H5OH溶液,室温有沉淀产生者为对甲基苄基溴,无沉淀产生者为1-甲基-2-溴环己烷、邻溴甲苯。将无沉淀产生者1-甲基-2-溴环己烷、邻溴甲苯且加有AgNO3-C2H5OH溶液并加热,有沉淀产生者为1-甲基-2-溴环己烷,无沉淀产生者为邻溴甲苯。CH3CH2BrCH3BrCH3Br五、完成下列有机化学反应方程式。五、完
8、成下列有机化学反应方程式。 1.500oC+ Cl2CHCH2CH CH2Cl+ Br2 + H2OCH3CH2CHCH22.CH3CH2CHCH2BrOH3.CH3+ HBrCH3BrO3Zn/H2O4.CH3CCH CH3CH3CH3CCH3OCH CH3O OCH3COCH3 + CH3CHOCH2CH CH2CH3CH3Cl+ NaICH3COCH3CH2CH CH2CH3CH3I5.6.CH2CHCHCH2+ HBrCH3CHCHCH2BrCH3CHCHCH2BrAlCl37.+CH3CH3CH2CH2ClCH(CH3)2CH38.CH2CHCHCH2+ CH2=CHCNH2O/H+
9、CNCOOH9.CH CH2(1) (BH3)2(2)H2O2/OH-CH2CH2OH10.CH3CC CH2CH3+ H2 Pd-CaCO3Pb(CH2COO)2CH3CCCH2CH3HHCH3CCH CH3CH3KMnO4/H2O11.CH3CCH CH3CH3OHOH12.CH2CH3500oC+ Cl2CH CH3Cl13.H2SO4+ HNO3NO2H3CONO2H3COO2N14.+ CH3CH2COBrAlCl3Zn-Hg HClCOCH2CH3CH2CH2CH3CH2CH215.+ NaCNC2H5OHCH2CH2ClH2O H+CH2CH216.KOHBrPhPhCH3HHR
10、OHPhCCPhCH3H六六、由指定原料合成下列有机化合物、由指定原料合成下列有机化合物 1.以苯和必要的试剂为原料合成: BrCOOHKMnO4 H+CH3CH3SO3HCH3ClAlCl3H2SO4100oCBr2FeCH3BrSO3HBrCOOHH2O200oC答案: 答案: 2.以苯和不超过三个碳的有机化合物合成: CH CH2BrCH3+ ClCH(CH3)2AlCl3CHCH3CH3Cl2CCH3CH3Cl KOHC2H5OHCCH3CH2CHCH3CH2Br HBrH2O2答案: 3.由乙炔及五个碳原子以下的有机物合成: OCHCHNaNH2HC CNaCH2CH CH2CH3
11、HBrH2O2CH3CH2CH2CH2BrHC CNaCHC CH2CH2CH2CH3CH3C CH2CH2CH2CH3O H2OHgSO4/H2SO4六、推导有机化合物结构。六、推导有机化合物结构。 1. 化合物A,分子式为C10H18,经催化氢化得到化合物B,B的分子式为C10H22。化合物A与过量的酸性KMnO4溶液反应,得到下列三个化合物:CH3COCH3,CH3COCH2CH2COOH,CH3COOH。试推测A的结构式并写出有关反应式。 CH3CC CH2CH2CH CH CH3CH3CH3CH3COCH3 + CH3COCH2CH2COOH + CH3COOHCH3CH CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3CH3ABH2/NiKMnO4/H+答案: 答案: 2.某烃A的分子式为C10H12,具有旋光性,可使溴水褪色,一般催化加氢后生成物(B)。(A)与溴化氢反应生成C10H13Br。试写出(A)、(B)可能的构造式和各步反应式,并指出(B)有无旋光性,若有对其构型命名。H2/NiBr2HBrCCH CH2CH3HCCH CH2CH3HBrBrCCH2CH3CH3HCCH CH3CH3HBrAB