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1、1新编有机化学 2 目 录第一章 绪论第二章 饱和烃第三章 不饱和烃烃第四章 芳香烃第五章 卤代烃第六章 旋光异构第七章 醇、酚、醚第八章 醛、酮、醌第九章 羧酸和取代酸第 十 章 含氮有机化合物第十二章 杂环化合物及生物碱第十三章 碳水化合物选讲内容：第十一章 含硫、含磷有机化合物第十四章 蛋白质与核酸第十五章 油脂与类脂3主要参考资料1傅建熙.有机化学.北京：高等教育出版社，20002袁履冰.有机化学.北京：高等教育出版社，19993王长凤,曹玉蓉.有机化学例题与习题.第二版.北京： 高等教育出版社，20034邢其毅.有机化学.北京：高等教育出版社，2000第一章第一章 绪绪 论论第一节第
2、一节 有机化学的产生和发展有机化学的产生和发展 有机化学：有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质、 合成方法及其相关理论的学科。 有机化学从一开始就与生命科学紧密联系在一起。据不完全统计，从1966至2002年，诺贝尔化学奖获得者约40%的获奖成果与生命科学有关。有机化合物：有机化合物：碳氢化合物（烃）及其衍生物。v有机化学发展中的几个事例有机化学发展中的几个事例 1824年，德国化学家维勒用无机物氰酸与氨水作用合成了有机物尿素。这是世界上第一个人工合成的有机物，一举突破了“生命力”的束缚，开创了有机化学的新纪元，是有机化学发展史上的一个重要里程碑。 1 1、尿素的合成、尿素的合成2 2、
3、海葵毒素、海葵毒素( C( C145145H H264264N N4 4O O7878) )的合成的合成 1989年，Kishi经8年的努力，由24位研究生和博士后完成了海葵毒素的全合成。海葵毒素是由海洋生物中分得的一个最复杂的天然有机物，也是目前最毒的化合物（为河豚毒素的25倍)。有24个手性中心，可能存在271个异构体。这一复杂立体专一的合成显示了有机合成界当今所具有的非凡的能力。 1985年，英国科学家克罗托、美国科学家斯莫利等意外地发现了C60(碳的第三种同素异形体)。碳原子之间相互键联，形成一个由12个正五边形和20个正六边形组成的闭合系统。C60的发现将开辟有机化学的新纪元。 3
4、3、富勒烯、富勒烯 Fullerenes的发现的发现 C C6060发现者之一发现者之一 克罗托克罗托 有机化学的丰硕成果有机化学的丰硕成果 概括以下三个方面： 有机合成：有机合成：如三大材料的合成，牛胰岛素、海葵毒 素的合成。 有机分析：有机分析：如有机物的分离、结构分析等。 有机理论：有机理论：如杂化轨道理论、反应历程等。有机化学的分支有机化学的分支有机合成化学理论有机化学天然有机化学生物有机化学有机分析化学元素有机化学金属有机化学 就统计结果且相对于无机化合物而言： 1、数量庞大，异构现象复杂。 2、热稳定性差，易燃烧。 3、熔点和沸点低。 4、绝大部分难溶于水，易溶于有机溶剂。 5、反
5、应速度慢。 6、反应产物复杂。第二节第二节 有机化合物的特性有机化合物的特性 一、共价键理论一、共价键理论 1、VB理论：两原子间带自旋相反的单电子的原子轨道可以重叠形成共价键，两个单电子配对后的电子对归两个原子所共有，一个原子与其它原子形成共价键的数目决定于该原子的成单电子数，共价键的稳定性决定于原子轨道的重叠程度。第三节第三节 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 （1）在形成分子时，一个原子中若干不同类型且能量相近的原子轨道，在受到其它原子的影响时，能混合形成一组新轨道，这一过程称为杂化，组成的新轨道称为杂化轨道。 （2）杂化轨道的数目等于参与杂化的轨道数目。 （3）S与P轨道杂化后
6、的杂化轨道的形状及其成键能力的增加。 （4）等性杂化与不等性杂化。 等性杂化：全部由具有未成对电子的轨道形成的杂化轨道成分相同，这种杂化称为等性杂化。 不等性杂化：如有具有孤电子对的原子轨道参与杂化，杂化后的轨道成分不相同，这种杂化称为不等 性杂化。2 2、杂化轨道理论（、杂化轨道理论（Pauling,1931)Pauling,1931) C原子的杂化 N原子的杂化spsp2sp3sp2不等性sp2不等性sp3 杂化类型杂化轨道数每一杂化轨道的成分 键角形成分子的几何形状sp21/2s,1/2p180直线形sp231/3s,2/3p120正三角形sp341/4s,3/4p10928正四面体形碳
7、原子的杂化碳原子的杂化问题：为什么不同杂化态的碳原子的电负性为 CspCsp2Csp3?二、共价键的类型二、共价键的类型 重叠方式？键的稳定性？键的稳定性与化合物性质的关系？三、共价键的键参数三、共价键的键参数键长 平衡距离？键角键能 离解能（双原子分子） 离解能的平均值（多原子分子）键矩 键的极性？分子的极性？键长键长 C-Cl=0.177nmC-Cl=0.177nm C-H=0.109nm C-H=0.109nm 键角键角(H,C,Cl)=109.47(H,C,Cl)=109.470 0 (H,C,H)=109.45 (H,C,H)=109.450 0一氯甲烷一氯甲烷(CH(CH3 3Cl
8、)Cl)22第四节第四节 共价键的断裂方式及有机反应的类型共价键的断裂方式及有机反应的类型均裂 AB A + B 自由基（游离基）反应异裂 AB A+ + B- 离子型反应23第五节第五节 有机化合物结构的表示方法有机化合物结构的表示方法 有机化合物的结构包括： 构造构造指有机化合物分子中原子的连接方式和 连接次序。 构型构型指有机化合物分子中各原子在空间的相 对排列关系。 构象构象指有机化合物分子中由于单键碳链的自 由旋转，使碳原子上结合的原子（或原 子团）的相对位置发生改变而产生若干 种不同的空间排布形象。构造的表示方法：构造的表示方法：CH3CHCH2CH2CHCH2CH3CH3C2H5
9、 CH3CH(CH3)CH2CH2CH(C2H5)CH2CH3CH3NO2SO3H4、折线式1、平面投影式2、简化式3、缩写式（最常用）构型及构象的表示方法构型及构象的表示方法透视式 Fischer投影式 Newman投影式CCH3C2H5HOHCH3C2H5HOHCH3CH3HHHH26第七节有机化合物的分类第七节有机化合物的分类 开链化合物 碳环化合物 杂环化合物二、按官能团分类二、按官能团分类通常是两种方法相结合。通常是两种方法相结合。一、按碳架分类一、按碳架分类OH、COOH、NH2等。脂环族化合物 芳香族化合物例：CH3CHCH2CH2OHCH3CH3CH CHCH3NNCOOHCl指出下列结构式中所含的官能团：指出下列结构式中所含的官能团：CH3OH维生素AOHO睾丸激素29第八节第八节 研究有机化合物的一般程序和方法研究有机化合物的一般程序和方法样品 分离提纯元素定性定量分子量 测 定 结构式确定 合成蒸馏装置蒸馏装置1Distillation Apparatus蒸馏装置蒸馏装置2石油醚碳酸钙颗粒色素玻璃柱色谱分离色谱分离色谱质谱联用仪34第九节第九节 有机化学与生命科学的关系有机化学与生命科学的关系
