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1、有机化学专题复习二有机化学专题复习二有有 机机 物物 的的 命命 名名回答下列问题:回答下列问题: (4 4)F F的化学名称是的化学名称是_ _ _ (2016全国全国,38)己二酸真真 题题 重重 现现3838 化学化学选修选修5 5:有机化学基础:有机化学基础 (1515分)分)席夫碱类化合物席夫碱类化合物G G在催化席夫碱类化合物在催化席夫碱类化合物G G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成成G G的一种路线如下:的一种路线如下:已知以下信息:已知以下信息:一摩尔一摩尔B B经上述反应可生居二摩尔经上述反应可生居二摩尔C C,且,且C C不
2、能发生银镜反应。不能发生银镜反应。D D属于单取代芳烃,其相对分子质量为属于单取代芳烃,其相对分子质量为106106。核磁共振氢谱显示核磁共振氢谱显示F F苯环上有两种化学环境的苯环上有两种化学环境的回答下列问题:回答下列问题:(2 2)D D的化学名称是的化学名称是 。 (2014全国全国,38)乙苯3838(1515分)【化学分)【化学选修选修5 5:有机化学基础】查尔酮类化合物:有机化学基础】查尔酮类化合物G G是黄酮类药物的主是黄酮类药物的主要中间合成体,其中一种合成路线如下:要中间合成体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:已知以下信息:芳香烃芳香烃A A的相对分子质量在的相对分子质
3、量在100110100110之间,之间,1mol A1mol A充分燃烧可生成充分燃烧可生成72g72g水。水。C C不能发生银镜反应不能发生银镜反应D D能发生银镜反应、能溶于饱和能发生银镜反应、能溶于饱和NaNa2 2COCO3 3溶液、核磁共振氢谱显示有溶液、核磁共振氢谱显示有4 4种氢。种氢。RCOCHRCOCH3 3+RCHORCOCH+RCHORCOCHCH RCH R回答下列问题:回答下列问题:(1 1)A A的化学名称为的化学名称为 。(2013全国全国,38)苯乙烯1、即C原子数目为1 10个的 烷烃其对应的 名称分别为:甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷、
4、癸烷。一、习惯命名法一、习惯命名法一、习惯命名法一、习惯命名法2 2、要求掌握、要求掌握“正、异、新正、异、新”、“伯、仲、叔、季伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。等字头的含义及用法。伯伯:只与一个碳相连的碳原子。:只与一个碳相连的碳原子。 仲仲:与两个碳相连的碳原子。:与两个碳相连的碳原子。叔叔:与三个碳相连的碳原子。:与三个碳相连的碳原子。 季季:与四个碳相连的碳原子。:与四个碳相连的碳原子。如在下式中:如在下式中: C1 C1和和C C6 6都是伯碳原子,都是伯碳原子,C C4 4是仲碳原子,是仲碳原子, C C3 3和和C5C5是叔碳原子,是叔碳原子,C2C2是季碳原子。是季碳原子。
5、1 1、无支链称、无支链称“正某烷正某烷”2 2、有支链称、有支链称“异某烷异某烷”3 3、多支链称、多支链称“新某烷新某烷”正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷3 3、要掌握、要掌握常见烃基常见烃基的结构。的结构。CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH2CH=CH2 CH=CHCH3 ICH3CH2 CHCH3 CCH3 ICH3CH3 I甲基甲基乙基乙基丙基丙基异丙基异丙基烯丙基烯丙基丙烯基丙烯基叔丁基叔丁基异丁基异丁基苯苯 基基异丙异丙烯基烯基二、烷烃的系统命名法二、烷烃的系统命名法 命名的步骤及原则:命名的步骤及原则: (1 1)选主链选主链 选择选择最长的碳
6、链最长的碳链为主链,有几条相同的碳链时,应选为主链,有几条相同的碳链时,应选择含择含取代基多取代基多的碳链为主链。的碳链为主链。 (2 2)编号编号 给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可给主链编号时,从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况,应使能的情况,应使各取代基都有尽可能小的编号各取代基都有尽可能小的编号或或取代基位次数之和最小取代基位次数之和最小。 (3 3)书写名称书写名称 用用阿拉伯数字阿拉伯数字表示取代基的位次,先写出取代基的表示取代基的位次,先写出取代基的位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,位次及名称,再写烷烃的名称;有多个取代基时,简单的在前简单的在
7、前,复杂的,复杂的在后,相同的取代基合并写出,用在后,相同的取代基合并写出,用汉字数字汉字数字表示相同取代基的个数,位表示相同取代基的个数,位置序数的数字间用置序数的数字间用“,”隔开;阿拉伯数字与汉字之间用隔开;阿拉伯数字与汉字之间用“-”“-”隔开。隔开。 记忆口诀为记忆口诀为:2 15 4 37 6练习:练习:4-甲基甲基-2-乙基乙基-1-戊烯戊烯5,6-二甲基二甲基-3-乙基乙基-1-庚炔庚炔5,5-二甲基二甲基-4-乙基乙基-2-已炔已炔三、烯的顺反异构的命名:三、烯的顺反异构的命名:顺顺-2-2-丁烯丁烯反反-2-2-丁烯丁烯顺顺-2-2-戊烯戊烯反反-1-1,2-2-二氯乙烯二
8、氯乙烯小结:小结:1、C=C上的不饱和碳原子上的不饱和碳原子连不同原子或原子团连不同原子或原子团2、相对原子质量大的原子团在、相对原子质量大的原子团在同侧同侧时为时为“顺顺”3、相对原子质量大的原子团、相对原子质量大的原子团不在同侧不在同侧时为时为“反反”4、其它命名与烯烃相同、其它命名与烯烃相同四、苯的同系物的命名四、苯的同系物的命名练习一:写出如下物质名称练习一:写出如下物质名称乙苯乙苯丙苯丙苯异丙苯异丙苯小结:小结:苯的一元取代物名称苯的一元取代物名称= = 取代基的名称取代基的名称(去掉(去掉“基基”)+ + 苯苯练习二:苯环上两个烃基的苯的同系物的命名练习二:苯环上两个烃基的苯的同系
9、物的命名邻二甲苯邻二甲苯间二甲苯间二甲苯对二甲苯对二甲苯1,2-1,2-二甲苯二甲苯1,3-1,3-二甲苯二甲苯1,4-1,4-二甲苯二甲苯小结:小结:含两个或两个以上相同取代基的苯的同系物命名含两个或两个以上相同取代基的苯的同系物命名选择选择1号取代基;标号之和力求最小。号取代基;标号之和力求最小。取代基标号取代基标号+取代基数取代基数+某苯某苯小结:最复杂取代基为小结:最复杂取代基为1 1号号最简单的取代基位号最简单的取代基位号- -最简单取代最简单取代基名称基名称- -次简单取代基位号次简单取代基位号- -次简单次简单取代基名称取代基名称- -最复杂取代基名(取最复杂取代基名(取消消“基
10、基”)+ +苯苯(4)(4)1,2,4三甲苯三甲苯练习三:用系统命名法命名:练习三:用系统命名法命名:练习四:练习四:五、卤代烃的命名五、卤代烃的命名练习一:用系命名法命名:练习一:用系命名法命名:1-氯丙烷氯丙烷2-氯丙烷氯丙烷1,2-二氯乙烷二氯乙烷2-甲基甲基-2-氯丙烷氯丙烷小结:卤代烃命名小结:卤代烃命名1 1、选含卤原子的最长碳、选含卤原子的最长碳链;链;2 2、从离卤原子近的一端、从离卤原子近的一端标号;标号;3 3、烃基位置和名称写前、烃基位置和名称写前面,卤原子位置和名称面,卤原子位置和名称写后面。写后面。练习二:用系统命名法命名练习二:用系统命名法命名1-氯乙烯或氯乙烯氯乙
11、烯或氯乙烯3-甲基甲基-1,3-二氯二氯-1-戊烯戊烯1,3-二氯苯二氯苯2,4-二氯乙苯二氯乙苯小结:小结:当卤代烃含当卤代烃含C=CC=C或或CCCC或苯环时,明确卤原子或苯环时,明确卤原子取代前的取代前的烃的命名烃的命名再考虑卤原子的位置和个数、再考虑卤原子的位置和个数、名称。名称。六、醇、酚的命名六、醇、酚的命名1-丙醇丙醇2-甲基甲基-2-丁醇丁醇1,2-丙二醇丙二醇苯甲醇苯甲醇1,4-苯二酚苯二酚3-甲基苯酚甲基苯酚小结:小结:1 1、含羟基的最长碳链为主链、含羟基的最长碳链为主链, ,离羟离羟基近标号基近标号; ;2 2、先写烃基的位置和名称再写羟、先写烃基的位置和名称再写羟基的
12、位置和数目,称基的位置和数目,称“某醇;某醇;3 3、若含苯环时选分清属于醇还是酚;、若含苯环时选分清属于醇还是酚;4 4、含苯环的醇,将苯环当作取代基。、含苯环的醇,将苯环当作取代基。练习练习:写出下列物质的名称写出下列物质的名称2-丁醇丁醇1-苯基苯基-1-乙醇或乙醇或1-苯基乙醇苯基乙醇2-甲基甲基-5-苯基苯酚苯基苯酚七、醛、羧酸的命名或写出相应结构简式七、醛、羧酸的命名或写出相应结构简式3-甲基丁醛甲基丁醛3-甲基戊酸甲基戊酸HOOC-(CH2)4-COOH己二酸己二酸CH2=CH-COOH苯甲酸苯甲酸丙烯酸丙烯酸-氨基丙酸氨基丙酸-羟基丁醛羟基丁醛苯乙酸苯乙酸对苯二甲酸对苯二甲酸写
13、出下列物质的结构简式:写出下列物质的结构简式:八、酯的命名:八、酯的命名:乙酸乙酯乙酸乙酯甲酸乙酸甲酸乙酸乙酸甲酯乙酸甲酯丙酸异丙酯丙酸异丙酯二甲酸乙二酯二甲酸乙二酯乙二酸二甲酯乙二酸二甲酯苯甲酸苯甲酯苯甲酸苯甲酯小结:小结:1 1、A A酸酸B B酯酯2 2、注意多元醇或多元酸、注意多元醇或多元酸3 3、注意醇的表达、注意醇的表达最后提醒:最后提醒:有机命名很复杂,但高考只考:用有机物的命名规则命有机命名很复杂,但高考只考:用有机物的命名规则命名名简单简单的有机物。请不要苛求自己命名所有练习中出现的有机物。请不要苛求自己命名所有练习中出现的有机物。的有机物。命名规则:命名规则:1、最长碳链和
14、碳编号始端的选择;、最长碳链和碳编号始端的选择;2、支链(位置、数目、名称)的表达;、支链(位置、数目、名称)的表达;3、官能团(位置、数目、名称)的表达;、官能团(位置、数目、名称)的表达;4、表达的顺序。、表达的顺序。九、双官能团和多官能团化合物的命名九、双官能团和多官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命双官能团和多官能团化合物的命名关键是名关键是确定母体确定母体。 常见的有以下几种情况:常见的有以下几种情况: 当当卤素卤素和和硝基硝基与其它官能团并与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。其它官能团为母体。 当当双键双键与羟基、
15、羰基、羧基并与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。醇、醛、酮、羧酸为母体。 当当羟基羟基与羰基并存时,以醛、与羰基并存时,以醛、酮为母体。酮为母体。 当当羰基羰基与羧基并存时,以羧酸与羧基并存时,以羧酸为母体。为母体。十、俗名及缩写十、俗名及缩写 有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式。合物的结构式。如:如:木醇木醇是甲醇的俗称,是甲醇的俗称,酒精酒精(乙醇)、(乙醇)、甘醇甘醇(乙二醇)、(乙二醇)、 甘油甘油(丙三醇)、(丙三醇)、
16、石炭酸石炭酸(苯酚)、(苯酚)、蚁酸蚁酸(甲酸)、(甲酸)、 水杨醛水杨醛(邻羟基苯甲醛)、(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛肉桂醛(-苯基丙烯醛)、苯基丙烯醛)、 巴豆醛巴豆醛(2-2-丁烯醛)、丁烯醛)、水杨酸水杨酸(邻羟基苯甲酸)、(邻羟基苯甲酸)、氯仿氯仿(三氯甲烷)、(三氯甲烷)、 草酸草酸(乙二酸)、(乙二酸)、甘氨酸甘氨酸(-氨基乙酸)、氨基乙酸)、丙氨酸丙氨酸(-氨基丙酸)、氨基丙酸)、 谷氨酸谷氨酸(-氨基戊二酸)、氨基戊二酸)、D-D-葡萄糖、葡萄糖、D-D-果糖(用费歇尔投影式表示果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等。糖的开链结构)等。 还有一些化合物常用它的缩写及商品名称。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称。 如:如:RNARNA(核糖核酸)、(核糖核酸)、DNADNA(脱氧核糖核酸)、(脱氧核糖核酸)、阿司匹林阿司匹林(乙酰水杨(乙酰水杨酸)、酸)、煤酚皂煤酚皂或或来苏儿来苏儿(47%-53%47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液)、的三种甲酚的肥皂水溶液)、 福尔马林福尔马林(40%40%的甲醛水溶液)、的甲醛水溶液)、扑热息痛扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)、(对羟基