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1、第一章第一章 绪绪 论论 1 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 1.1 有机化学和有机化合物有机化学和有机化合物 有机化学是化学的一个分支，它是研有机化学是化学的一个分支，它是研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法学的科学。有机应用以及有关理论和方法学的科学。有机化合物的主要特征是含有碳原子，即都是化合物的主要特征是含有碳原子，即都是含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化含碳化合物，因此有机化学就是研究碳化合物的化学。合物的化学。 有机化学的发展有机化学的发展 有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的，但有有机化学作为一门科学是
2、在十九世纪产生的，但有机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。最初是机化合物在生活中和生产中的应用由来已久。最初是从天然产物中提取有效成分。例如：从植物中提取染从天然产物中提取有效成分。例如：从植物中提取染料、药物、香料等。在十八世纪末，已经得到了许多料、药物、香料等。在十八世纪末，已经得到了许多纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。这纯粹的化合物如酒石酸、柠檬酸、乳酸、尿素等。这些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到些化合物有许多共同性质，但与当时从矿物来源得到的化合物相比，则有明显的区别。在十九世纪初曾认的化合物相比，则有明显的区别。在十九世纪初曾认为这些化合物是在为这些化合
3、物是在生命力生命力的作用下生成的，有别于从的作用下生成的，有别于从无生命中的矿物中得到的化合物。因此叫做有机化合无生命中的矿物中得到的化合物。因此叫做有机化合物，后者叫做无机物。物，后者叫做无机物。有机化合物的主要特征是都含有机化合物的主要特征是都含有碳原子，即都是碳的化合物。从历史遗留下来的有碳原子，即都是碳的化合物。从历史遗留下来的“ “有有机化学机化学” ”和和“ “有机化合物有机化合物” ”现仍使用，但涵义已发生了变现仍使用，但涵义已发生了变化。有机化合物就是碳化合物。有机化学就是碳化合化。有机化合物就是碳化合物。有机化学就是碳化合物的化学。物的化学。 1.2 1.2 有机化合物的特点
4、有机化合物的特点 绝大多数有机物只是由碳、氢、氧、绝大多数有机物只是由碳、氢、氧、氮、硫、磷、卤素等少素元素组成，而氮、硫、磷、卤素等少素元素组成，而且一个有机化合物只含有其中少数元素。且一个有机化合物只含有其中少数元素。但是，有机化合物的数量却非常庞大，但是，有机化合物的数量却非常庞大，已知的有机化合物已达一千多万种，它已知的有机化合物已达一千多万种，它们的性质千变万化，各不相同。总数远们的性质千变万化，各不相同。总数远远超过了无机化合物的总和（所有非碳远超过了无机化合物的总和（所有非碳元素化合物估计只有几十万种），因此元素化合物估计只有几十万种），因此完全有必要把有机化学单独作为一门学完全
5、有必要把有机化学单独作为一门学科来研究科来研究。1.2.1 有机化合物结构上的特点有机化合物结构上的特点同分异构现同分异构现象象 有机化合物数量如此之庞大，首有机化合物数量如此之庞大，首先是因为碳原子成键能力强的缘故。碳先是因为碳原子成键能力强的缘故。碳原子可以互相结合成不同碳原子数目的原子可以互相结合成不同碳原子数目的链或环。此外，即使碳原子相同的分子，链或环。此外，即使碳原子相同的分子，由于碳原子不之间的连接方式有多种多由于碳原子不之间的连接方式有多种多样，因此又可以组成结构不同的许多化样，因此又可以组成结构不同的许多化合物。分子式相同而结构相异因而性质合物。分子式相同而结构相异因而性质也
6、各异的化合物，称为同分异构体，这也各异的化合物，称为同分异构体，这种现象叫种现象叫同分异构同分异构现象。现象。同分异构现象同分异构现象 同分异构在有机化合物中普遍存在。例同分异构在有机化合物中普遍存在。例如如C2H6O就可以代表乙醇和二甲醚两种不就可以代表乙醇和二甲醚两种不同性质的化合物：同性质的化合物： 有机化合物性质上的特点有机化合物性质上的特点 （1）一般有机化合物热稳定性差，易受热分解，许多有）一般有机化合物热稳定性差，易受热分解，许多有机化合物在机化合物在200300即逐渐分解即逐渐分解。（2）大多数有机化合物可以燃烧。）大多数有机化合物可以燃烧。（3）许多有机化合物在常温下是气体、
7、液体。常温下为）许多有机化合物在常温下是气体、液体。常温下为固体的有机物，他们的熔点一般很低，超过固体的有机物，他们的熔点一般很低，超过300的的有机物很少。有机物很少。（4）一般有机化合物的极性较弱或完全没有极性，而水）一般有机化合物的极性较弱或完全没有极性，而水是强极性，因此一般有机化合物难或不溶于水。是强极性，因此一般有机化合物难或不溶于水。（5）有机化合物的反应，多数不是离子反应，而是分子）有机化合物的反应，多数不是离子反应，而是分子间的反应，除少数（自由基反应）反应较快，大多数间的反应，除少数（自由基反应）反应较快，大多数有机反应需一定时间完成。有机反应需一定时间完成。（6）有机反应
8、往往不是单一的反应，反应除主反应外，）有机反应往往不是单一的反应，反应除主反应外，还有副反应。还有副反应。2 2 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 2.1 2.1 共价键的本质共价键的本质 原子成键时，采用各出一个电子配对而形成的共用原子成键时，采用各出一个电子配对而形成的共用电子对。这样生成的化学键叫做共价键。例如，碳原子和电子对。这样生成的化学键叫做共价键。例如，碳原子和氢原子形成四个共价键而生成甲烷。氢原子形成四个共价键而生成甲烷。共价键的饱和性共价键的饱和性 按照量子化学中价键理论的观点，共价按照量子化学中价键理论的观点，共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶键是两个原子
9、的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。共价键的形成使体系的能量降合配对的结果。共价键的形成使体系的能量降低，形成稳定的结合，一个未成对电子既经配低，形成稳定的结合，一个未成对电子既经配对成键，就不能再与其他未成对电子偶合，所对成键，就不能再与其他未成对电子偶合，所以共价键有以共价键有饱和性饱和性。原子的未成对电子数，一。原子的未成对电子数，一般就是它的化合价数或价键数。两个电子的配般就是它的化合价数或价键数。两个电子的配合成对也就是两个电子的原子轨道的重叠（或合成对也就是两个电子的原子轨道的重叠（或称交盖）。因此也可以简单的理解为重叠部分称交盖）。因此也可以简单的理解为重叠部分越大，形成的
10、共价键就越牢固。越大，形成的共价键就越牢固。共价键的方向性共价键的方向性 某些电子的原子轨道，例如某些电子的原子轨道，例如p原子轨道，具有原子轨道，具有方向性。因为原子轨道只有在一定方向，即在电子云方向性。因为原子轨道只有在一定方向，即在电子云密度最大的方向，才能得到最大的重叠而形成键，所密度最大的方向，才能得到最大的重叠而形成键，所以共价键也有以共价键也有方向性方向性。 2.22.2 有机化合物中共价键的性质有机化合物中共价键的性质 键长：键长：形成共价键的两个原子的原子核之间，保持一形成共价键的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个距离称为键长定的距离，这个距离称为键长 ,单位单位nm
11、化合物CCCCCCCHCH3-CH30.153 0.109CH2=CH2 0.134 0.109CHCH 0.1210.106CH3-CH=CH-CH30.1540.134 CH3-CC-CH30.147 0.1200.109键角键角 共价键有方向性，因此任何一个两价共价键有方向性，因此任何一个两价以上的原子，与其他原子所形成的两个以上的原子，与其他原子所形成的两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角就共价键之间都有一个夹角，这个夹角就叫做键角。例如，甲烷分子中四个叫做键角。例如，甲烷分子中四个C-H共价键之间的键角都是共价键之间的键角都是109.5 。键能键能 气态时原子气态时原子A和原子和原子
12、B结合成结合成A-B分分子（气态）所放出的能量，也就是子（气态）所放出的能量，也就是A-B分分子（气态）离解为子（气态）离解为A和和B两个原子（气态）两个原子（气态）时所需要吸收的能量，这个能量叫做时所需要吸收的能量，这个能量叫做键能键能。一个共价键离解所需的能量也叫做一个共价键离解所需的能量也叫做离解能离解能。 离解能离解能指的是离解特定共价键的键能，指的是离解特定共价键的键能，而键能则泛指多原子分子中几个同类型键而键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。的离解能的平均值。 键的极性和元素的电负性键的极性和元素的电负性 对于两个相同原子形成的共价键来说对于两个相同原子形成的共价键
13、来说（例如（例如H-H、Cl-Cl），可以认为成键电），可以认为成键电子云是对称分布于两个原子之间的，这样子云是对称分布于两个原子之间的，这样的共价键没有极性。但当两个不同的原子的共价键没有极性。但当两个不同的原子结合成共价键时，由于这两个原子对于价结合成共价键时，由于这两个原子对于价电子的引力不完全一样，这就使分子的一电子的引力不完全一样，这就使分子的一端带电多些，而另一端带电少些。我们就端带电多些，而另一端带电少些。我们就认为一个原子带一部分负电，而另一个原认为一个原子带一部分负电，而另一个原子则带一部分正电。这种由于电子云的不子则带一部分正电。这种由于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键
14、叫做极性共完全对称而呈现极性的共价键叫做极性共价键。价键。 键的极性键的极性 可以用箭头来表示这种极性键，也可以用可以用箭头来表示这种极性键，也可以用 和和 来表示来表示构成极性共价键的原子的带电情况。例如：构成极性共价键的原子的带电情况。例如：元素的电负性与分子的极性元素的电负性与分子的极性 一一个元素吸引电子的能力，叫做这个元素吸引电子的能力，叫做这个元素的电负性。电负性数值大的原子个元素的电负性。电负性数值大的原子具有强的吸引电子的能力。极性共价键具有强的吸引电子的能力。极性共价键就是构成共价键的两个原子具有不同电就是构成共价键的两个原子具有不同电负性的结果（一般相差负性的结果（一般相差
15、0.6-0.7之间）。之间）。 电负性相差越大，共价键的极性电负性相差越大，共价键的极性也也 越大。越大。常见元素的电负性元素的电负性数值 PeriodIIIIIIIVVVIVII1H 2.12Li 1.0Be 1.5B 2.0C 2.5N 3.0O 3.5F 4.03Na 0.9Mg 1.2Al 1.5Si 1.8P 2.1S 2.5Cl 3.04K 0.8Ca 1.0Br 2.85I 2.5偶极矩偶极矩单位为单位为D，德拜（，德拜（Debye） 极性共价键的电荷分布是不均匀的，极性共价键的电荷分布是不均匀的，正电中心与负电中心不相重合，这就构正电中心与负电中心不相重合，这就构成了一个偶极。
16、正电中心或负电中心的成了一个偶极。正电中心或负电中心的电荷电荷q与两个电荷中心之间的距离与两个电荷中心之间的距离d的乘的乘积叫做积叫做偶极矩偶极矩。 = q x d 德拜（德拜（Debye）值值的大小表示一个键或的大小表示一个键或一个分子的极性。偶极矩有方向性，一一个分子的极性。偶极矩有方向性，一般用符号来表示。箭头表示从正电荷到般用符号来表示。箭头表示从正电荷到负电荷的方向。负电荷的方向。 偶极矩偶极矩 在两原子组成的分子中，键的极在两原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性，键的偶极矩就是分性就是分子的极性，键的偶极矩就是分子的偶极矩。在多原子组成的分子中，子的偶极矩。在多原子组成的分子中，分子的偶极矩就是分子中各个键的偶极分子的偶极矩就是分子中各个键的偶极矩的向量和。例如：矩的向量和。例如：共价键的断裂和有机反应类型共价键的断裂和有机反应类型 键的均键的均裂裂 自由基反应：自由基反应：分子经过均裂而发生的反应分子经过均裂而发生的反应 。 反应特点反应特点: 1、在光、热或自由基引发剂作用下发生、在光、热或自由基引发剂作用下发生 ， 没有明显的溶剂效应。没有明显的溶剂效应。 2、
