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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物第一节第一节 醇醇 酚酚阅读教材阅读教材烃的衍生物烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其它原子或原：烃分子中的氢原子被其它原子或原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物子团所取代而衍变生成的一系列新的有机物. .烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物：烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被含有氧原含有氧原子的原子团子的原子团所取代而衍变生成的一系列新的有机所取代而衍变生成的一系列新的有机物物. .醇：醇：R-OHR-OH醚：醚：R-O-RR-O-R醛：醛：RCHORCHO 酮：酮：RCORRCOR羧酸：羧酸：R-COOHR-COOH酯：酯：R-COORR-COOR乙醇分
2、子的比例模型乙醇分子的比例模型一一. . 醇的代表物醇的代表物乙醇乙醇乙醇的分子式为：乙醇的分子式为： C C2 2H H6 6O O HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：结构式：羟基羟基（官能团）（官能团）结构简式：结构简式：CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙醇有一种同分异构体：乙醇有一种同分异构体：二甲醚二甲醚或或 C C2 2H H5 5OHOH：- -OH OH 与与OHOH- - 有何区别？有何区别？ CHCH3 3CHCH2 2OHOH与与 NaOH NaOH 都有碱性吗？都有碱性吗？1：乙醇的分子组成和结构颜色颜色 ： 无色透明无色透明特殊香味特殊香味液态液态0.78
3、93g0.7893gcmcm3 3, ,比水小比水小跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机跟水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和有机物物和有机物熔点：熔点：-117.3-117.3。沸点：。沸点：7878，易挥发，易挥发气味气味 ：密密 度：度：状态：状态：挥发性：挥发性：溶解性：溶解性：2.2.乙醇的物理性质乙醇的物理性质( (乙醇又称酒精乙醇又称酒精）工业酒精工业酒精 约含乙醇约含乙醇96%96%以上以上( (质量分数质量分数) )无水酒精无水酒精 99.5%99.5%以上（质量分数）以上（质量分数） 医用酒精医用酒精 75%75%（体积分数）（体积分数）【讨论讨论】：如何检验酒精是否含水？怎
4、样除水：如何检验酒精是否含水？怎样除水? ?用无水硫酸铜检验用无水硫酸铜检验 . .变变蓝色蓝色. . 先加先加CaOCaO后蒸馏后蒸馏HCCOHH H H H乙醇的结构式乙醇的结构式: :我们已经学习过乙醇的一些化学性质，试列我们已经学习过乙醇的一些化学性质，试列举你所知道的乙醇发生的化学反应，并指出在反举你所知道的乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂? ?【交流与讨论交流与讨论】：OH CO 键的极性较大，易断键3. 3. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质(1)(1)与活泼金属反应与活泼金属反应( (如如NaNa、K K
5、、CaCa、Mg)Mg)乙醇钠有强碱性乙醇钠有强碱性2CH2CH3 3CHCH2 2OH + 2Na 2CHOH + 2Na 2CH3 3CHCH2 2ONa + HONa + H2 2 处处O OH H键断开键断开HHCHHCHO H产物产物乙醇钠乙醇钠在水中在水中水解，水解的化学反应方程式水解，水解的化学反应方程式怎么写？怎么写？【回忆与思考回忆与思考】：钠与水、与乙醇反应现象的异同：钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与水钠与乙醇钠与乙醇钠是否浮在钠是否浮在液面上液面上钠的形状是钠的形状是否变化否变化有无声音有无声音有无气泡有无气泡剧烈程度剧烈程度反应方程式反应方程式先沉后浮先沉后浮仍为
6、块状仍为块状没有声音没有声音放出气泡放出气泡 缓慢缓慢2Na2H2O2NaOHH2浮浮在水面在水面熔熔成球形成球形发出嘶嘶发出嘶嘶声声放出气泡放出气泡 剧烈剧烈 结论结论 乙醇羟基上的氢原子比不如中氢原子活泼。乙醇羟基上的氢原子比不如中氢原子活泼。原因：原因： 羟基受乙基的影响羟基受乙基的影响此反应可检验此反应可检验-OH-OH的存在的存在作用：练习：练习：写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金写出甲醇、正丙醇、乙二醇、丙三醇分别与金属钠反应的化学方程式，讨论醇分子中羟基数目与属钠反应的化学方程式，讨论醇分子中羟基数目与n(醇醇)和和n(氢气氢气)之间的关系之间的关系课本课本4949页思考与
7、交流问题？页思考与交流问题？反应釜的广义理解即物理反应釜的广义理解即物理或或化学反应化学反应的容器，通过对容器的结构设计与参数配置，的容器，通过对容器的结构设计与参数配置，实现工艺要求的加热、蒸发、冷却及低高速的混配功能。实现工艺要求的加热、蒸发、冷却及低高速的混配功能。 处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是处理反应釜中金属钠的最安全、合理的方法是第（第（3 3）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于）种方案，向反应釜中慢慢加入乙醇，由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。应小，因此是比较安全，可行的处理方
8、法。 被强氧化剂被强氧化剂KMnOKMnO4 4或或K K2 2CrCr2 2O O7 7氧化氧化反应原理：反应原理：CHCH3 3CHCH2 2OH OH CHCH3 3CHO CHO CHCH3 3COOHCOOH乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸实验现象：实验现象：KMnOKMnO4 4酸性溶液酸性溶液紫色紫色褪去或酸性褪去或酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液由溶液由橙红色橙红色变为变为绿色绿色Cr2(SO4)3阅读教材阅读教材52页页【资料卡片资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫做氧化反应；加氢去氧的叫做还原反应(2)(2)氧化反应氧化反应 燃烧燃烧( (淡蓝色火焰淡蓝色火焰) )CH3
9、CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃说明乙醇有还原性说明乙醇有还原性作内燃机燃料作内燃机燃料催化氧化催化氧化 2Cu + O2Cu + O2 2 2CuO 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 红色红色变为黑色变为黑色黑色的黑色的CuCu丝又变为红色，液体产生丝又变为红色，液体产生特特殊气味殊气味（乙醛的气味）（乙醛的气味）实验现象实验现象: :总总: : 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCuCu是催化剂是催化剂，但实际，但实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuOCuO。变黑的铜丝又变为光亮的变黑的铜丝又变为光
10、亮的红色红色 CH3、 、CH3、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，、都属于与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应？如能，得到什么产物？到什么产物？思考：催化氧化断键情况？思考：催化氧化断键情况？结论：结论： 羟基碳上有羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。个氢原子的醇被催化氧化成醛。 羟基碳上有羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成个氢原子的醇被催化氧化成酮酮。 羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。(3)(3)酯化反应酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5
11、+ H2O浓浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应注意：可逆反应C2H5ONO2CH3COOCH3 + H2OCHCH3 3COOH + HOCHCOOH + HOCH3 3浓浓H2SO4硝酸乙酯硝酸乙酯乙酸甲酯乙酸甲酯 醇还可以与一些无机含氧酸醇还可以与一些无机含氧酸( (如如 H H2 2SOSO4 4、HNOHNO3 3等等) )发生酯化反应。发生酯化反应。（取代反应）（取代反应）C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O（4 4）乙醇和氢卤酸的反应）乙醇和氢卤酸的反应乙醇、溴化钠、浓硫酸乙醇、溴化钠、浓硫酸共热可得到溴
12、乙烷。共热可得到溴乙烷。总结：总结：醇醇可以和可以和氢卤酸氢卤酸反应，反应中，醇分子中反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成的羟基被卤素原子取代生成卤代烃卤代烃。R一一OH + HX R一一X + H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：浓硫酸的作用： 既既与溴化钠反应与溴化钠反应获得氢溴酸又起获得氢溴酸又起脱水脱水作用作用NaBr+H2SO4( (浓）浓）=NaHSO4+HBr（5 5）乙醇的脱水反应）乙醇的脱水反应 分子内脱水实验室制备乙烯分子内脱水实验室制备乙烯原理：原理：发生：发生：净化：净化：收集：收集：液液加热液液加热
13、氢氧化钠除去氢氧化钠除去COCO2 2、SOSO2 2排水法排水法制乙烯实验装置制乙烯实验装置5 5：为何使液体温度迅速升到：为何使液体温度迅速升到170170，不能过高或高低？，不能过高或高低？3：酒精与浓硫酸混：酒精与浓硫酸混合液如何配置？合液如何配置？1 1：放入几片：放入几片碎瓷片作用是碎瓷片作用是什么？什么？ 8 8：用排水：用排水集气法收集集气法收集 2：浓硫酸的：浓硫酸的作用是什么？作用是什么？4：温度计的：温度计的位置？位置？6：混合液颜色如何：混合液颜色如何变化？为什么？变化？为什么？7：有何杂质气体？：有何杂质气体？如何除去？如何除去？1. 1. 放入几片碎瓷片作用是什么？
14、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸防止暴沸 2. 2. 浓硫酸的作用是什么？浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂3. 3. 酒精与浓硫酸体积比为何要为酒精与浓硫酸体积比为何要为1313？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用的脱水性，硫酸要用98%98%的浓硫酸，酒精要用无的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1313为宜。为宜。4. 4. 温度计的位置？温度计的位置？ 温度计感温泡（水银球）要置于反温度计感温泡（水银球）要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。应
15、物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度。5. 5. 为何使液体温度迅速升到为何使液体温度迅速升到170170？因为无水酒精和浓硫酸混合物在因为无水酒精和浓硫酸混合物在170170的温度下的温度下主要生成乙烯和水，而在主要生成乙烯和水，而在140140时乙醇将以另一时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。6. 6. 混合液颜色如何变化？为什么？混合液颜色如何变化？为什么？烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可
16、生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。烧瓶内的液体带上了黑色。7. 7. 有何杂质气体？如何除去？有何杂质气体？如何除去？由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有应制得的乙烯中往往混有H H2 2O O、COCO2 2、SOSO2 2等气体。等气体。可将气体通过碱石灰。可将气体通过碱石灰。8 8、为何可用排水集气法收集？、为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。注意：引入碳碳双键注意：引入碳碳双键C=CC=C【学与问学与问】：溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？（有什么异同？（教材教材p50）CHCH3 3CHCH2 2BrBrCHCH3 3CHCH2 2OHOH反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH醇溶液、加热醇溶
