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1、第 26 讲 羧酸 酯 油脂考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2了解羧酸、酯发生反应的类型。3了解油脂的组成和主要性质及重要应用。1.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别。(2011年广东汕头模拟T12C)2甲烷、苯、乙醇、乙酸和酯类都可以发生取代反应。(2011年广东揭阳模拟T11C)3纤维素乙酸酯、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解。(2009年广东高考T4C)一、羧酸1羧酸(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元脂肪酸通式：_或_。(2)通性：都有_性，都能发生_反应。羧基(COOH)CnH2nO2CnH2n1COOH 酸酯化2乙酸(
2、1)组成和结构。分子式为_，结构简式为_，官能团为_。(2)物理性质。具有_气味的液体，易溶于_，熔点 16.6 ，低于熔点凝结成冰一样的晶体，俗称_。C2H4O2CH3COOHCOOH(羧基)强烈刺激性水冰醋酸 弱酸性：断键部位是_，具有酸的通性，可以使指示剂变色。电离方程式：_，酸性与 H2CO3、 C6H5OH 相比：_。酯化反应：断键部位是_、_，乙酸和乙醇反应的化学方程式： (3)化学性质。 OHCH3COOHCH3COOHCH3COOHH2CO3C6H5OHCOHOHCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O_ 。3甲酸俗称_，结构简式为_，既有_又有_，兼有_
3、和_的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2悬浊液作用生成红色Cu2O 沉淀。蚁酸HCOOH醛基羧基醛羧酸二、酯和油脂1酯(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为_或_。(2)物理性质。密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。(3)化学性质水解反应。酸性条件：_。碱性条件：_。 COO(酯基)CnH2nO2RCOOR小难易RCOORH2O RCOOHROH2油脂(1)组成与结构。油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子_与三分子_脱水形成的酯，_属于高分子化合物。碳链含较少不饱和键时，在室温下呈_态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。
4、(2)物理性质。 油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。酯酯基甘油高级脂肪酸不固液小不有机溶剂(3)化学性质 油 脂 的 氢 化 ： 分 子 中 含 有双键的油脂能与 H2 发 生_。油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸，在_ 条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠( 即_反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。加成反应酸性碱性皂化【基础导练】1分子式为 C5H10O2 的酯共有(不考虑立体异构)()。A7 种C9 种B8 种D10 种解 析 ： HCOOC4H9中C4H9有4种， CH3COOC3H7中C3H7有2种，C2H5COOC2H5中C2H5有1种，C3H7COOCH3中 C3H7
5、有 2 种，共 42129 种，故 C 正确。C2(2011 年上海高考)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是()。A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种答案：C 解析：C17H35COOH、C17H33COOH和C15H31COOH分别为硬脂酸、油酸和软脂酸，只有C17H33COOH在一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸，C15H31COOH则不能，A、B错；该油脂与氢氧化钠溶液混合加热能得到C17H35COONa、C17H33COONa、C15H31
6、COONa三种高级脂肪酸盐，是肥皂的主要成分，C正确；将C17H35COO 和C15H31COO 分别与C17H33COO互换即可，其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种，故D错。3(2011 年天津高考节选)(1)A 为一元羧酸，8.8 g A 与足量 NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A 的分子式为_。(2)写出符合 A 的分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。 解析：(1)n(CO2)2.24 L22.4 L/mol0.1 mol，设A的结构简式为RCOOH，则RCOOHNaHCO3(足量)RCOONaH2OCO2，n(RCOOH)n(CO2)0.1 mol；
7、m(RCOOH)8.8 g，由于Mm/n，则M(RCOOH)8.8 g0.1 mol88 g/mol，则RCOOH的相对分子质量为88，COOH的式量为45，则烃基的式量为884543；根据商余法，431237，则烃基为C3H7，A的结构简式为C3H7COOH，所以其分子式为C4H8O2。(2)分子式是C4H8O2的甲酸酯一定是由甲酸和丙醇发生酯化反应而来，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的甲酸酯也有两种。 答案：(1)C4H8O2 (2)HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)24已知甲的结构简式为：，工业上用于合成聚甲基丙烯酸甲酯。(1)甲中不含氧原子的官能团是_；下列试剂能
8、与甲反应而褪色的是_(填字母)。aBr2/CCl4溶液 b石蕊溶液 c酸性KMnO4溶液(2)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式：_。解析：(1)甲为甲基丙烯酸甲酯，其官能团为碳碳双键和酯基，前者不含氧元素，而后者则有；甲分子中的碳碳双键能使溴的 CCl4溶液的红棕色褪去，也能使酸性KMnO4溶液的紫色依题意，端基只能是乙烯基(或环烷基)和羧基，且无支链。答案：褪去，故a、c正确；烃基和酯基都不能电离出H，故b错。考点 1 乙酸乙酯的制备实验1反应原料：乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和 Na2CO3溶液。2实验原理CH3COOC2H5H2OCH3COOHC2H5OH3实验装置图
9、 42614实验注意事项(1)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂，提高乙酸、乙醇的转化率。(2)盛反应液的试管要向上倾斜 45，这样液体受热面积大。(3)导管较长，除导气外还兼起冷凝回流作用。导管末端不能插入饱和 Na2CO3 溶液中，目的是防止发生倒吸。(4)不能用 NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯彻底水解。(5)实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发，提高乙酸乙酯的产率。(6)饱和 Na2CO3溶液的提纯作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度(利于分层)；中和乙酸；溶解乙醇。(7)酯化反应中可用 18O 作示踪原子，证明在酯化反应是由酸分子上的羟基与醇
10、羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。(8)酯化反应是一个可逆反应。【例 1】已知下列数据：学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：在 30 mL 的大试管 A 中按体积比 1 4 4 的比例配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；按图 4262 连接好装置(装置气密性良好)，用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管 510 min；待试管 B 收集到一定量的产物后停止加热，撤去试管 B 并用力振荡，然后静置待分层；分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。物质熔点()沸点()密度(gcm3)乙醇117.078.00.79乙酸16.6117.91.05乙酸乙酯83.677.50.90浓硫酸(98%)338.
11、01.84请根据题目要求回答下列问题：(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为：_；写出制取乙酸乙酯的化学方程式：_。(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。A中和乙酸和乙醇B中和乙酸并吸收部分乙醇C乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出D加速酯的生成，提高其产率图 4262(3) 步骤中需要小火均匀加热操作，其主要理由是：_。(4)指出步骤所观察到的现象：_；分离出乙酸乙酯后，一般用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤，可通过洗涤除去_(填名称)杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为_(填字母)。 C碱石灰 DNaOH 固体AP2O5 B无水Na2SO4(5)某化学
12、课外小组设计了如图 4263 所示的制取乙酸乙酯的装置(图中的铁架台、铁夹、加热装置已略去)，与上图装置相比，此装置的主要优点有：_。图 4263思路指导：配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液时应按化学实验安全原则操作，酯化反应实验原理、现象及注意事项是解答有关问题的基础。解析：(4)乙酸乙酯在酸或碱作用下均可水解，故应选用中性干燥剂。答案：(1)在一支 30 mL 的大试管(A)中注入 4 mL 乙醇，缓慢加入 1 mL 的浓硫酸，边加边振荡试管，待冷却至室温后，再加入 4 mL 乙酸并摇匀CH3COOHHOCH2CH3CH3COOC2H5H2O(2)BC(3)根据各物质的沸点数据可知，乙酸(1
13、17.9 )、乙醇(78.0 )的沸点都比较低，且与乙酸乙酯的沸点(77.5 )比较接近，若用大火加热，反应物容易随生成物(乙酸乙酯)一起蒸发出来，导致原料的大量损失；另一方面，温度太高，可能发生其他副反应(4)试管 B 中的液体分成上下两层，上层油状液体无色(可以闻到水果香味)，下层液体(浅)红色，振荡后下层液体的红色变浅 碳酸钠和乙醇 B(5)增加了温度计，便于控制发生装置中反应液的温度，减少副产物的产生；增加了分液漏斗，有利于及时补充反应混合液，以提高乙酸乙酯的产量；增加了水冷凝装置，有利于收集产物乙酸乙酯【思维探究】1为什么要先小火加热后大火加热？解析：实验中小火加热有利于产物的生成，
14、大火加热是将乙酸乙酯蒸出，有利于提高产率。2为什么导管末端不能插入饱和 Na2CO3溶液中？ 3为什么用饱和 Na2CO3 溶液吸收乙酸乙酯？解析：它的作用有三：冷凝乙酸乙酯蒸气、减小乙酸乙酯在水中的溶解度(利于分层)、吸收蒸出的乙酸及乙醇。解析：防止受热不均匀发生倒吸。4能不能用 NaOH 溶液代替饱和 Na2CO3溶液除杂？解析：不能。因为 NaOH 溶液碱性强，会促进乙酸乙酯水解，生成乙酸钠和乙醇。5从乙醇、乙酸、浓 H2SO4 混和液中蒸馏出乙酸乙酯，蒸馏时应注意什么？解析：(1)蒸馏烧瓶加热要垫石棉网，温度计水银球放在支管口略向下的位置。(2)冷凝管横放时头高尾低保证冷凝液自然下流，
15、冷却水与被冷凝蒸气流向相反。(3)烧瓶中放入多孔瓷片以防暴沸。6分液应注意什么？解析：(1)将互不相溶的液体注入分液漏斗，总量不超过其容积 3/4，两手握住分液漏斗，倒转分液漏斗并反复，用力振荡，不时打开活塞放气。(2)把分液漏斗放在铁架台的铁圈中静置、分层。(3)打开旋塞，使下层液体流出。【变式训练】 11-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为 115 125 ，反应装置如图 4264。下列对该实验的描述错误的是()。A不能用水浴加热B长玻璃管起冷凝回流作用C提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D加入过量乙酸可以提高 1-丁醇的转化率图 4264答案：C 解析：
16、CH3COOCH2CH2CH2CH3NaOHCH3COONaHOCH2CH2CH2CH3，即不能用强碱溶液洗涤，只能用饱和Na2CO3溶液洗涤，故C错。考点 2羧酸的性质羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较体 V1 L，等质量的该有机物与足量的 NaHCO3溶液反应，可得到气体 V2 L(同温同压下V1V2)。则甲的结构简式可能是()。【例 2】一定质量的某有机物甲与足量钠反应，可生成气AHO(CH2)3COOH BHOCH2CH2CHOCHOOCCOOH DCH3COOH答案：A 解析：OH、COOH都能与金属钠反应生成H2,1 mol OH或1 mol COOH与足量钠反应都可产生0.5 mol H2 ；COOH与NaHCO3反应生成CO2,1 mol COOH与足量NaHCO3反应生成1 mol CO2；题设等物质的量的有机物与金属钠反应产生气体的体积等于与小苏打反应产生气体的体积，则有机物结构中既有COOH又有OH，故只有A正确。【变式训练】2有机物R结构如图4265所示，下列说法正确的是()。图 4265AR在碱性条件下的水解产物均难溶于水BR分子中有7种化学环境不同的氢原子CR
