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1、第二节 芳香烃 卤代烃 三年三年1919考考 高考指数高考指数: :1.1.以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的以芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。差异。2.2.了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他了解卤代烃的典型代表物的组成、结构、性质及与烃的其他衍生物的相互联系。衍生物的相互联系。3.3.了解消去反应。了解消去反应。4.4.结合实际了解芳香烃、卤代烃对环境、健康产生的影响。关结合实际了解芳香烃、卤代烃对环境、健康产生的影响。关注有机化合物的安全使用问题。注有机化合物的安全使用问题。一、芳香烃一、芳香烃1.1.苯的分子结构及性质苯的分子结
2、构及性质(1)(1)苯的结构。苯的结构。H HH HH HH HH HH HC CC CC CC CC CC C结构式结构式结构简式结构简式:_:_或或_成成键键特点特点: :介于介于碳碳单键碳碳单键和和碳碳双键碳碳双键之之 间的特殊的键间的特殊的键空间构型：空间构型：平面正六边形平面正六边形，所有原子，所有原子 在在同一平面上，同一平面上，键角键角120120分子式：分子式：C C6 6H H6 6(2)(2)苯的物理性质。苯的物理性质。无色有特殊气味的液体，密度比水无色有特殊气味的液体，密度比水_，且不溶于水，熔、沸，且不溶于水，熔、沸点较低，有毒。点较低，有毒。小小(3)(3)苯的化学性
3、质。苯的化学性质。燃烧：燃烧：_现象：现象：_。 火焰明亮，产生浓烟火焰明亮，产生浓烟有机物通性有机物通性燃烧燃烧饱和烃饱和烃的性质的性质取代反应取代反应不能使酸性不能使酸性KMnOKMnO4 4溶液退色溶液退色不饱和烃不饱和烃的性质的性质加成反应加成反应取代反应取代反应a.a.卤代反应卤代反应与与BrBr2 2反应：反应： _b.b.硝化反应硝化反应_其中浓硫酸的作用是：其中浓硫酸的作用是：_催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂加成反应加成反应_2.2.苯的同系物苯的同系物(1)(1)概念概念: :苯环上的氢原子被苯环上的氢原子被_取代的产物。通式为取代的产物。通式为_。烷基烷基C Cn nH H2
4、n-62n-6(n6)(n6)(2)(2)化学性质化学性质( (以甲苯为例以甲苯为例) )。 有机物通性有机物通性燃烧燃烧饱和烃饱和烃的性质的性质取代反应取代反应不饱和烃不饱和烃的性质的性质加成反应加成反应CHCH3 3 苯环对甲基的影响苯环对甲基的影响能使酸性高锰酸钾溶液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色取代反应取代反应甲苯硝化反应：甲苯硝化反应： _苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应苯的同系物比苯更容易发生苯环上的取代反应, ,是由于甲基对是由于甲基对苯环的影响所致。苯环的影响所致。甲苯与氢气的加成反应甲苯与氢气的加成反应 _强氧化剂氧化强氧化剂氧化由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰
5、酸钾氧化。由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾氧化。3.3.芳香烃芳香烃(1)(1)芳香烃芳香烃: :分子里含有一个或多个分子里含有一个或多个_的烃。的烃。(2)(2)在生产、生活中的作用。在生产、生活中的作用。苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料, ,苯还是一种重要的有机溶剂。苯还是一种重要的有机溶剂。(3)(3)对环境、健康产生影响。对环境、健康产生影响。油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内油漆、涂料、装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，造成室内污染；秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟污染；
6、秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。雾中含有较多的芳香烃，造成环境污染。苯环苯环二、卤代烃二、卤代烃1.1.卤代烃卤代烃(1)(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤代烃是烃分子里的氢原子被_取代后生成的化取代后生成的化合物。通式可表示为：合物。通式可表示为：R RX X。(2)(2)官能团是官能团是_。卤素原子卤素原子卤素原子卤素原子2.2.卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质(1)(1)通常情况下，除通常情况下，除_等少数为气等少数为气体外，其余为液体或固体。体外，其余为液体或固体。(2)(2)沸点沸点: :比同碳原子数的烷烃分子沸点比同碳原子数的烷烃分
7、子沸点_；互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增加而_。(3)(3)溶解性溶解性: :水中水中_,_,有机溶剂中有机溶剂中_。(4)(4)密度密度: : 一氟代烃、一氯代烃密度比水小一氟代烃、一氯代烃密度比水小, ,其余比水其余比水_。一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯要高要高升高升高难溶难溶易溶易溶大大3.3.化学性质化学性质(1)(1)水解反应水解反应: :溴乙烷的水解反应溴乙烷的水解反应: :_或或_。R RX X的水解反应：的水解反应：_C C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O CHO CH3 3CHCH2 2OH+HBr
8、OH+HBrNaOHNaOHCHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH3 3CHCH2 2OH+NaBrOH+NaBrH H2 2O ORX+HRX+H2 2O ROH+HXO ROH+HXNaOHNaOH(2)(2)消去反应消去反应: :消去反应消去反应: :有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下, ,从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一个或几个小分子个或几个小分子( (如如H H2 2O O、HBrHBr等等),),而生成而生成_的化合物的反应。的化合物的反应。溴乙烷的消去反应：溴乙烷的消去反应：_R RCHCH2 2CHCH2 2X X的消去反应：的消去反
9、应：_含不饱和键含不饱和键( (如双键如双键或三键或三键) )CHCH3 3CHCH2 2Br+NaOH CHBr+NaOH CH2 2CHCH2 2+NaBr+H+NaBr+H2 2O O乙醇乙醇RCHRCH2 2CHCH2 2X+NaOHX+NaOH RCH RCHCHCH2 2+NaX+H+NaX+H2 2O O乙醇乙醇4.4.卤代烃的获取方法卤代烃的获取方法(1)(1)取代反应。取代反应。如乙烷与如乙烷与ClCl2 2:_:_。苯与苯与BrBr2 2: : _ _C C2 2H H5 5OHOH与与HBrHBr：_。CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2 CH CH3 3CHC
10、H2 2Cl+HClCl+HCl光光C C2 2H H5 5OH+HBr COH+HBr C2 2H H5 5Br+HBr+H2 2O O(2)(2)不饱和烃的加成反应。不饱和烃的加成反应。如如: :丙烯与丙烯与BrBr2 2、HBrHBr：_，_乙炔与乙炔与HClHCl: : _ _CHCH3 3CHCHCHCH2 2+Br+Br2 2 H H3 3CHBrCHCHBrCH2 2BrBrCHCH+HClCHCH+HCl CH CH2 2CHClCHCl催化剂催化剂5.5.卤代烃的用途及对环境的影响卤代烃的用途及对环境的影响(1)(1)用途。用途。重要的有机化工原料。重要的有机化工原料。曾被广
11、泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。(2)(2)对环境的影响。对环境的影响。含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。含氯、溴的氟代烷破坏臭氧层，是造成臭氧空洞的主要原因。1.1.苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不苯的邻二取代物不存在同分异构体，可以证明苯分子中不存在单双键交替出现的结构。存在单双键交替出现的结构。 ( )( )【分析【分析】若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻若苯分子中存在单双键交替出现的结构，则苯的邻二取代物有两种结构。二取代物有两种结构。2.2.苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。苯的同系物与溴在光
12、照条件下取代发生在侧链上。( )( )【分析【分析】苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发苯的同系物中侧链类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代，取代苯环上的氢原子需要生取代，取代苯环上的氢原子需要FeBrFeBr3 3作催化剂。作催化剂。3.3.用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素。素。( )( )【分析【分析】卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。硝酸检验。4.
13、1 mol CH4.1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解产物只能与的水解产物只能与1 mol NaOH1 mol NaOH反应。反应。( )( )【分析【分析】CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr水解生成水解生成CHCH3 3COOHCOOH、HOCHHOCH2 2CHCH2 2OHOH、HBrHBr，1 mol CH1 mol CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2BrBr的水解产物可以与的水解产物可以与2 mol NaOH2 mol NaOH反反应。应。 原子共线、共面问题分析原子共线、共面问题分析1.1.四种典
14、型有机物的结构四种典型有机物的结构 名称名称甲烷甲烷(CH(CH4 4) )乙烯乙烯(C(C2 2H H4 4) )乙炔乙炔(C(C2 2H H2 2) )苯苯(C(C6 6H H6 6) )空间结构空间结构结构特点结构特点键角键角正四面正四面体结构体结构平面形平面形结构结构直线形直线形结构结构平面形平面形结构结构2.2.共面问题共面问题(1)(1)几个模型。几个模型。模型模型分析分析A A、B B、D D、E E四个原子不可能四个原子不可能共面。这四个原子以及与之共面。这四个原子以及与之相连碳原子只能有三个原子相连碳原子只能有三个原子共平面共平面模型模型分析分析乙烯模型以碳碳双键为中心，乙烯
15、模型以碳碳双键为中心，直接连在碳碳双键上的直接连在碳碳双键上的A A、B B、D D、E E四个原子和碳碳双键中四个原子和碳碳双键中的两个碳原子，共的两个碳原子，共6 6个原子个原子共平面共平面 模型模型分析分析直接连在苯环上的直接连在苯环上的6 6个原子个原子和苯环上的和苯环上的6 6个碳原子，共个碳原子，共1212个原子共平面个原子共平面 (2)(2)其他其他若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，若两个平面形结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。则两个平面可能重合而共面，也可能不重合而不共面。 若两若两个苯环共边，则两个苯环一
16、定共面。个苯环共边，则两个苯环一定共面。若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，若甲基与一个平面形结构相连，且甲基的碳在这个平面上，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面上。中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：中学阶段常见的所有原子共平面的物质有：CHCH2 2CHCH2 2、CHCHCHCH、C C6 6H H6 6、C C6 6H H5 5CCHCCH、HCHOHCHO。3.3.共线问题共线问题模型模型分析分析 ACACCBCB乙炔模型乙炔模型连在碳碳三键两端的原子和碳碳三连在碳碳三键两端的原子和碳碳三键中的键中的2 2个原子，共个原子，共4 4个原子，一定个原子，一定在一条直线上在一条直线上 苯环对位上的苯环对位上的2 2个碳原子及与之相个碳原子及与之相连的两个原子，这四个原子一定在连的两个原子，这四个原子一定在一条直线上一条直线上【高考警示钟【高考警示钟】(1)(1)判断判断“共面、共线共面、共线”问题时，要注意看清题目是问题时，要注意看清题目是“一定共一定共线线( (面面)”)”还是还是“可能共线可能共线( (面面)
