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1、系统命名药物的基本方法系统命名药物的基本方法（二）（二）l 选择官能团选择官能团将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序将分子结构中同时存在的许多基团按照下列官能团的顺序依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本骨架依次排列，优先选择序号最小的为官能团，放在基本骨架的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边。的后边，其余的看作取代基依次排列在基本骨架的前边。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后。离子化合物和中性配位化合物的名称总放在最后。官能团的顺序按下列序号排列官能团的顺序按下列序号排列酸酸、酯、酯、酰胺、腈、醛、酮、醇酚、胺、亚胺、氮杂环、酰胺、腈、醛、酮、醇酚、
2、胺、亚胺、氮杂环、磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃磷杂环、氧杂环、硫杂环、碳环、烃、卤烃SNNClHHSH2NOOOOClSNNHSH2NOOOO 例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪、例如：下列药物结构中同时存在有：卤烃基、苯并噻二嗪、氨磺酰基和二氧化物氨磺酰基和二氧化物卤烃基卤烃基苯并噻二嗪苯并噻二嗪药物结构药物结构氨磺酰基氨磺酰基二氧化物二氧化物 先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺先确定苯并噻二嗪为基本骨架后，按官能团顺序排列出氨磺酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，被作为官能团放在基本骨架酰基、卤烃基。氨磺酰基序号小，被作为官能团放在基本骨架后，称为磺酰
3、胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧后，称为磺酰胺；卤烃基被作为取代基放在基本骨架前，二氧化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为：化物是中性配位体放在最后，系统命名顺序为：氯氯+苯并噻二嗪苯并噻二嗪+磺酰胺磺酰胺+二氧化物二氧化物l 排列取代基的顺序排列取代基的顺序确定确定“基本骨架基本骨架+官能团官能团”后，剩下的基团都作为取代基，后，剩下的基团都作为取代基，按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺序：按按取代基的顺序排列在基本骨架的前边。取代基的顺序：按基团英文名的第一个字母依基团英文名的第一个字母依26个英文字母顺序排列，翻译个英文字母顺序排列，翻译成中文时可不改变顺序，也
4、可按照基团大小重新排序，小基成中文时可不改变顺序，也可按照基团大小重新排序，小基团在前，大基团在后。团在前，大基团在后。常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、常见的取代基有：甲基、乙基、丙基、丁基、苯基、环己基、氯代、甲氧基、苯氧基等。氯代、甲氧基、苯氧基等。常见的词头和词尾如下：常见的词头和词尾如下：词头和词尾词头和词尾含义含义举例举例di-,tri-,tetra-分别表示分别表示2个、个、3个、个、4个个相同的未被取代的基团相同的未被取代的基团 diethylamino bis-,tris-,tetrakis-分别表示分别表示2个、个、3个、个、4个个相同的已被取代的基团相
5、同的已被取代的基团bis(2-chloroethyl)aminobis(2-chloroethyl)amino-ylidene亚（叉）基亚（叉）基ethylidene-ylidyne次基次基ethylidyne-ylene亚（撑）基亚（撑）基ethyleneNCH2CH3CH2CH3H3CCHH3C CCH2CH2亚乙基，乙叉基亚乙基，乙叉基次乙基次乙基亚乙基，乙撑基亚乙基，乙撑基NCH2CH2ClCH2CH2Cl双（双（2-氯乙基）氨基氯乙基）氨基二乙氨基二乙氨基常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下：常见基团作官能团和作取代基时名称分别如下：羧酸羧酸carboxylic acid羧基羧基
6、 carboxy 酯酯 ester乙酰氧基乙酰氧基 acetyloxy磺酰胺磺酰胺 sulfonamide氨磺酰基氨磺酰基aminosulfonyl腈腈 nitrile氰基氰基 cyano醛醛carbaldehyde甲酰基甲酰基 formyl酮酮 one氧代氧代 oxo醇酚醇酚 ol羟基羟基 hydroxy胺胺 amine氨基氨基 amino作官能团时作官能团时作取代基时作取代基时RCOOHCOOHRCOROCOOH3CRSO2NH2RCNRCHORROROHRNH2H2NSO2CNCOHOOHNH2在环系上为了提供在环系上为了提供结构特征结构特征而而添加添加的的氢氢-不是结构位置上的氢不是结
7、构位置上的氢-由由定位号定位号和和H H，加上，加上圆括号圆括号-紧接在结构特征定位号的后面紧接在结构特征定位号的后面添加氢有三种形式添加氢有三种形式取代基取代基引入形成的加氢引入形成的加氢官能团官能团引入形成的加氢引入形成的加氢键饱和键饱和形成的加氢形成的加氢添加氢的定义l取代基取代基引入形成的加氢引入形成的加氢由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位次由取代基的引入而产生的额外氢称为加氢，用此氢所在的位次加加“hydro”hydro”表示，如：米力农系统命名中的表示，如：米力农系统命名中的1 1，6-dihydro-6-dihydro-，中文译为中文译为1 1，6-6-二氢。二
8、氢。1 1，6-6-二氢二氢-2-2-甲基甲基-6-6-氧代氧代-3-3，4-4-二吡啶二吡啶-5-5-甲腈甲腈1 1，6-Dihydro-2-methyl-6-oxo-36-Dihydro-2-methyl-6-oxo-3，4-bipyridin-5-carbonitrile4-bipyridin-5-carbonitrileHOCNH3CNN1623454在选择在选择5 5位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在位氰基作为官能团后，羰基作为取代基在6 6位位引入，使引入，使1 1、6 6位加二氢，书写为：位加二氢，书写为：1 1，6-6-二氢二氢-6-6-氧代氧代NN123456123456加
9、氢加氢HOCNH3CNN16l官能团官能团引入形成的加氢引入形成的加氢由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢，由官能团的引入而产生的额外氢也称为加氢或者称为新标氢，用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜体大用官能团的位次加括号，括号内用此氢所在的位次后跟斜体大写写 H H 表示表示 ，如：氨力农系统命名中的，如：氨力农系统命名中的6 6（1 1H H）-酮。酮。5-5-氨基氨基-3-3，4-4-二吡啶二吡啶-6-6（1 1H H）-酮酮5-Amino-35-Amino-3，4-bipyridin-6(1H)-one4-bipyridin-6(1H)-oneHON16N
10、H2N羰基作为官能团在羰基作为官能团在6 6位引入，使位引入，使1 1位加氢，位加氢，书写为：书写为：6 6（1H1H）-酮酮NN123456123456加氢加氢HON16Nl键饱和键饱和形成的加氢形成的加氢基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加基本骨架上双键饱和形成加氢。也用此氢所在的位次加“hydro”hydro”表示，如：硝苯地平系统命名中的表示，如：硝苯地平系统命名中的1 1，4-dihydro-4-dihydro-，中文译为中文译为1 1，4-4-二氢。二氢。1 1，4-4-二氢二氢-2-2，6-6-二甲基二甲基-4-4-（2-2-硝硝基苯基）基苯基）-3-3，5-5-吡啶
11、二甲酸二甲酯吡啶二甲酸二甲酯1 1，4-Dihydro-24-Dihydro-2，6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl ester6-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-3,5-pyridine dicarboxylic acid dimethyl esterNNO2HH3COOCCOOCH3H3CCH3H6242351基本骨架为吡啶环，其中一个双键被饱和，在基本骨架为吡啶环，其中一个双键被饱和，在1 1，4 4位各加一个氢，书写为：位各加一个氢，书写为：1 1，4-4-二氢吡
12、啶。二氢吡啶。NNO2HH3COOCCOOCH3H3CCH3H1422N加氢加氢NH14HH（）、（）、（）、（）、（）和）和d d、l l、dl dl的概念的概念（）和（）和 d d 都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体；都表示物质的旋光方向为右，是右旋异构体；（）和（）和 l l 都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体；都表示物质的旋光方向为左，是左旋异构体；（）和）和dl dl 都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。都表示物质发生外消旋化，是外消旋体。D D、L L 型的概念型的概念D D、L L 命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准构型，命名法是依据费歇尔投影式，参照甘油醛的标准
13、构型，对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。对物质进行命名的一种方法，能表示分子的相对构型。方法：方法：将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为将结构主链竖向排列，氧化度高的碳原子编号为1 1，放，放在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团在上方，写出费歇尔投影式，最下面的手性碳上的横向基团在右侧为在右侧为D D型，在左侧为型，在左侧为L L型。型。CCHOHOHCH2OHCCHOHHOCH2OHCCHOHHOCHOHCH2OHCHHOCHNHRCH2OHNO2D D（）（）-甘油醛甘油醛L L（）（）-甘油醛甘油醛D D（）（）-苏阿糖苏阿糖D D（）（）-苏式苏式-
14、氯霉素氯霉素含碳基团的氧化度高低顺序为：含碳基团的氧化度高低顺序为：-COOH -CHO -CH2OH -CH3注意：注意：D D型可以是左旋体也可以是右旋体，型可以是左旋体也可以是右旋体，d d、l l和和D D、L L之间没有必然的联系之间没有必然的联系 S S、R R 型的概念型的概念方法：方法：将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序将手性碳上四个基团按次序规则排列出先后顺序 ,将顺序最后基团将顺序最后基团d d远离视线，观察远离视线，观察a a、b b、c c三个基团，若依顺时三个基团，若依顺时针方向排列，此手性碳为针方向排列，此手性碳为R R构型，反之，则构型，反之，则S S构型
15、。构型。a b cd基团次序规则：基团次序规则：与手性碳相连的与手性碳相连的4 4个原子不相同时，以原子序数大小为序排列，个原子不相同时，以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。原子序数大者优先。与手性碳相连的与手性碳相连的4 4个原子中有相同时，可比较与相同原子连接个原子中有相同时，可比较与相同原子连接的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。的原子，仍以原子序数大小为序排列，原子序数大者优先。遇到双键或叁键时，可看作是连接遇到双键或叁键时，可看作是连接2 2个或个或3 3个相同原子。个相同原子。常见基团从大到小的次序规则：常见基团从大到小的次序规则：-I ,-Br ,-Cl ,
16、-SO-I ,-Br ,-Cl ,-SO3 3H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR,H ,-SR ,-SH ,-F ,-OCOR ,-OR,-OH ,-NO-OH ,-NO2 2 ,-NR,-NR2 2 ,-NHCOR ,-NHR ,-NH,-NHCOR ,-NHR ,-NH2 2 ,-CCl,-CCl3 3 ,-CHCl-CHCl2 2 ,-COCl ,-CH,-COCl ,-CH2 2Cl ,-COOR ,-COOH ,-CONHCl ,-COOR ,-COOH ,-CONH2 2 ,-COR ,-CHO ,-CR-COR ,-CHO ,-CR2 2OH ,-CROH ,-CR3 3 ,-CHR,-CHR2 2,-CH,-CH3 3 ,-D ,-H,-D ,-H。NNSHcabd左旋咪唑左旋咪唑为为S S构型构型-N=-N=序号为序号为a a，-CH-CH2 2N-N-序号为序号为b b，-CC-CC3 3序号为序号为c c，-H-H为为d d。H H 向里，基团呈逆时针排列，向里，基团呈逆时针排列，6 6位的立体构型为位的立体构型为S S型。型。HOHOOHHN
