非那西汀的制备.ppt

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1、非那西汀的制备 实验目的 实验原理 实验装置 实验步骤 问题与讨论一.实验目的(1)掌握非那西汀的制备(2)练习多步合成二.实验原理 非那西汀(对乙酰氨基苯乙醚)是一种名的解热镇痛药。本实验是用对硝基苯酚为原料,经还原、酰化和醚化反应制备。以对硝基苯酚为原料,通过用锌粉还原,得到对氨基苯酚;经酰化制得对乙酰氨基苯酚,酰化剂通常用乙酐,产物中含有二酰化物,但可以通过水解而除去;对乙酰氨基苯酚的乙基化可得到非那西汀。乙基化反应可以由卤代烷和酚钠作用完成,也可用硫酸二乙酯在碱性条件下与酚作用实现。本实验使用溴乙烷和对乙酰氨基苯酚钠在乙醇中反应制备。物质的物理性质图1.回流装置三.实验装置四.实验步骤

2、 1.对氨基苯酚(1)将4.2g(0.030mol)对硝基苯酚,2g氯化铵,40ml水和7g锌混合,充分搅拌回流1.5小时。(2)趁热过滤,滤液用少量沸水洗涤2次,冷却至近室温时,用冰水浴冷却。(3)滤出固体,干燥称量,确定收率。对氨基苯酚为片状结晶,遇光和空气变灰褐色,熔点186oC。微溶于水和乙醇,不溶于苯和氯仿。2.对乙酰氨基苯酚(1)取对氨基苯酚1.4g和5ml水混合成悬浮液后,再加入1.4ml乙酸酐,用力摇匀。(2)加热回流,使固体完全溶解后,再继续回流10min。(3)冷却结晶,过滤,水洗,干燥称重,确定收率。对乙酰氨基苯酚为白色结晶,熔点169-171oC。不溶于水和乙醚,溶于乙

3、醇。无水乙醇 Na 醇钠溶液 对乙酰氨基苯酚 对乙酰氨基酚钠溶液 溴乙烷 非那西汀OHNHCOCH3+C2H5ONaONaNHCOCH3+C2H5OH 3.非那西汀(对乙酰氨基苯乙醚)(1)将3ml无水乙醇和0.12g金属钠放入25ml圆底烧瓶中(小心加入,有氢气放出),回流使金属钠溶解完全。(2)冷却体系后,加入0.75g对乙酰氨基苯酚,摇匀;从冷凝管的上端加入1g溴乙烷,加热回流30min。(酰胺在强酸和强碱的水溶液中易水解脱酰基生成胺,所以本实验不能用NaOH水溶液而是用钠与乙醇反应生成碱性更强的醇钠。)2C2H5OH+2Na2C2H5ONa+H2ONaNHCOCH3+C2H5BrOC2

4、H5NHCOCH3+NaBr(3)从冷凝管的上端滴加5ml水(若有固体析出,可再加热使溶解),然后冷却使结晶。(4)过滤,用少量水洗涤晶体,用甲醇重结晶。(5)称重,确定收率。非那西汀为白色结晶,熔点130-135oC,难溶于冷水,微溶于热水(1g/82ml),溶于乙醇和氯仿等。五.问题和讨论(1)为什么从母液中分离出的结晶都要用少量溶剂洗涤?答:在结晶时,会有部分母液和杂质附在晶体上,所以结晶后要用溶剂洗去母液和杂质,但由于晶体一般都会少量的溶解在溶剂里,所以要用少量的溶剂,以减少晶体的损失。(2)用Williamsen反应合成醚时,对所用的卤代烃有何要求?答:用Williamsen反应合成醚时,最好选择一级卤代烃,因为二级和三级卤代烃的位阻大,不利于进行SN2取代反应,生成相应的醚。例如:(CH3)3CBr+CH3ONa(CH3)2C=CH2+CH3OH+NaBr E2

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