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1、第三章烃的含氧衍生物第三章烃的含氧衍生物第一节第一节 醇酚醇酚（第二课时）（第二课时）1、定义：羟基跟苯环、定义：羟基跟苯环直接相连直接相连的化合物。的化合物。下列物质中属于醇下列物质中属于醇 .属于酚属于酚 .练习：练习：123456781、2、3、5、6、74、7、8二、酚二、酚球棍模型球棍模型C6H6OOH比例模型比例模型 学与问学与问由于羟基对苯环的影响由于羟基对苯环的影响，使苯酚分子中苯环上的氢原子比苯，使苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。苯酚分子中的苯酚分子中的OHOH与苯环相连，受苯
2、环影响，与苯环相连，受苯环影响，OHOH上上H H原子原子易电离，使苯酚显示一定酸性。易电离，使苯酚显示一定酸性。1.1.比较甲苯中甲基对苯环的影响比较甲苯中甲基对苯环的影响,试说明羟基对苯环有何影响试说明羟基对苯环有何影响?2.2.比较甲苯中苯环对甲基的影响比较甲苯中苯环对甲基的影响,试说明苯环对羟基有何影响试说明苯环对羟基有何影响?乙醇乙醇OH上上H原子比水分子中原子比水分子中H原子还难电离，因原子还难电离，因此乙醇不显酸性。此乙醇不显酸性。由此可见：由此可见：不同的烃基不同的烃基 与羟基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。相连，可以影响物质的化学性质。苯酚特殊的溶解性苯酚特殊的溶解性 色
3、晶体；具有色晶体；具有 气味；常温下气味；常温下 溶于水，易溶于溶于水，易溶于 等等有机溶剂。有机溶剂。650C以上时，能与水以上时，能与水 ；有毒，可用酒精洗涤。；有毒，可用酒精洗涤。医院常用的医院常用的“来苏水来苏水”消毒剂便是消毒剂便是苯酚钠盐苯酚钠盐的稀溶液。的稀溶液。放置时间长的苯酚往往是放置时间长的苯酚往往是粉红色粉红色，因为空气中的氧，因为空气中的氧气就能使苯酚慢慢地氧化。气就能使苯酚慢慢地氧化。小资料小资料无无特殊特殊难难酒精酒精混溶混溶实验实验现象现象（2）向试管中逐滴加入）向试管中逐滴加入5%的的NaOH溶液，并振荡试管溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐）再向试管中加
4、入稀盐酸酸浑浊的液体变为澄清透明浑浊的液体变为澄清透明的液体的液体澄清透明的液体又变浑浊澄清透明的液体又变浑浊实验实验33与氢氧化钠的反应与氢氧化钠的反应1)、苯酚的弱酸性、苯酚的弱酸性-OH-ONa+HCl +NaClHClHCl与苯酚钠的反应与苯酚钠的反应 酸性酸性 H2CO3苯酚苯酚HCO3-,苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。试写出下列反应的化学方程式试写出下列反应的化学方程式 苯酚与碳酸钠的反应苯酚与碳酸钠的反应 苯酚钠中通苯酚钠中通COCO2 2与金属钠的反应与金属钠的反应（白色）（白色）观察现象并思考实验中应注意问题观察现象并思考实验中应注意问题
5、用途：用途：本反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量本反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。测定。注意：注意：实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。实验实验34 2).2).苯酚与溴水的反应苯酚与溴水的反应苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化剂不用催化剂FeBr3作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上
6、一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼苯酚与苯取代反应的比较苯酚与苯取代反应的比较 常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用常用该反应来检验苯酚的存在；也可利用苯酚的这一性质检验苯酚的这一性质检验FeCl3。苯酚溶液苯酚溶液FeCl3紫色紫色实验与观察现象实验与观察现象:Fe3+3).苯酚的显色反应苯酚的显色反应防腐剂防腐剂酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药苯酚的用途苯酚的用途小结小结1.1.利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？合物？加足量加足量NaOHNaOH溶液溶液分液得到苯分液得到苯 苯酚钠溶液中加酸或通入足量苯酚钠溶液中加酸或通入足量COCO2 2分液得到苯酚分液得到苯酚2.2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象wFeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液无现象无现象 红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色血红色
