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1、第十五讲有机化合物综合(选修5)E)典型例题例()1RR/OHH20H+R、/0H/C=0+HCNX-l-l-V己知（三）H（三）RzxCN（三）Rzx0H,有机玻璃可按下列路线合成:IaI-c-c3HDhIEIco+h*催化剂IUI试写出：(1) A、E的结构简式分别为：、.(2) BfC、EfF的反应类型分别为：、e(3)写出下列转化的化学方程式：C-DG+F-H.【答案】(I)CH2=CHCH3;(CH3)2C(OH)COOH;(2)取代：消去；(3) 2CH3CH(OH)CH3+22CH3COCH3+2H2O;CH3OH+CH2=C(CH3)COOHH2=C(CH3)COOCH3+H2
2、O.【考点】有机合成与推断【解答】解：A和淡化氢发生加成反应生成B,根据B分子式知，A结构简式为CH3CH=CH2,D发生加成反应、然后酸化得到E,根据题给信息知，D结构简式为CH3COCH3,C发生氧化反应生成D,C结构简式为CH3CH(OH)CH3,B结构简式为CHiCHBrCH?,E结构简式为(CH3)2C(OH)COOH;根据高聚物的结构简式知，H的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH3,一定条件下，一氧化碳和氧气发生加成反应生成CH30H,所以G的结构简式为CH3OH,F和G发生酯化反应生成H,根据H和G的结构简式知，F的结构简式为CH2=C(CH3)COOH,E发生消去反应生成
3、F,(1)通过以上分析知，A和E的结构简式分别为CH2=CHCH3(CH3)2C(OH)COOH,故答案为：CH2=CHCH3:(CH3)2C(OH)COOH:(2) B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C,E发生消去反应生成F,故答案为：取代；消去；（3）在铜作催化剂、加热条件下，C被氧气氧化生成D,反应方程式为：2CH3CH（OH）CH3+O202CH3COCH3+2H2,在酸作催化剂条件下，G和F发生酯化反应生成H,反应方程式为：CH3OH+CH2=C(CH3)COOHCH2=C(CH3)COOCH3+H2O,故答案为：2CH3CH(OH)CH3+6兽2CH3COCH3+2H2O:CH3
4、OHCH2=C(CH3)COOHH2=C(CH3)COOCH3+H2O.用两种不饱和燃A和D为原料可以合成一类新药有机物J,合成路线如图:RCOOH已知：有机物J结构中含两个环。回答下列问题:(1)C的名称是,AfB试剂和反应条件为.(3)H -J的化学反应方程式为.(4)0c7符合下列条件的N的同分异构体有.种，其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4：4：1,写出符合条件一种同分异构体的结构简式.含有基团O、环上有三个取代基与NaHCO3反应产生气泡可发生缩聚反应M的所有同分异构体在下列表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同是一C。.质谱仪b。红外光谱仪c。元素分析仪d。核磁共
5、振仪OH（5）利用题中信息和所学知识，写出以A和甲烷为原料，合成CL，的路线流程图（其它试剂自选）。【答案】(1)邻笨甲醛;(2)液；臭、FeBr3(Fe):【考点】有机合成与推断&JYCHO(2) A为、B为【解答】解：(1)C为J,C的名称是邻澳苯甲醛，故答案为：邻澳苯甲醛:,A中苯环上的氢原子被澳原子取代，则ATB试剂和反应条件为液澳、FeBn(或Fe),故答案为：液;臭、FeBn(或Fe);(3) H发生酯化反应生成J,H-J的化学反应方程式为lQCHAF喙金Q故答案为：人/COOH00ii(Tcho颂rc(4) C为1/,C发生信息生成M为、入CHo,M发生加成反应生成N为D,N的同
6、分异构体符合下列条件：含有基团C)、环上有三个取代基；与NaHCo3反应产生气泡，说明含有-COOH；可发生缩聚反应，说明还存在-OH,取代基为-OH、-COOH、-CH3,且三个取代基位于不同的碳原子上，符合条件的有10种；如果取代基为-OH、-COOH,-CH3,其中两个取代基位于同一个碳原子上，符合条件的个数=Cg3=9,所以符合条件的有19种；其中核磁共振氢谱显示环上只有3组峰，且峰面积之比为4:4:1,符合条件的同分异构体有M的所有同分异构体中只有元素相同，所以只有元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同,故答案为：19;(5)以U和甲烷为原料合5一T甲苯发生氧化反应生成苯甲醛，苯甲
7、醛和CFhMgBrOH发生信息的反应生成,甲烷发生取代反应生成CH3Br,其合成路线为V-Ob-JY-CHO -IOiQ故答案为:CH-CHBr 2 *1CHO巧H-fHOIkC-C-CHiOH高分子化合物M ()和高分子化合物J用途广泛。其合成路线如图所示:高取JHoocchkwOOIIxh?so/aNaOHABD$H：。H CIbCIIO Ccho ”5 CfhOH *城 G ,AllWM已知:+CHaCl催化剂+HClCHaCHo+HCHO一定条件HCH簿-CH2-CHOCH?CHo+HCHO稀NaOH溶装CHi=CH-CHO+H2O回答下列问题:(1)有机物C的名称是 CH3Ck CH
8、3CH2CHO 合成H-C-CHCHOP的路线。【答案】(1)乙基笨(乙苯);取代反应(水解反应)；氧化反应;(3)(4)(6)7-CH-CH-CHOH:OM? H:OHCi-b CHOHn CH2OH +nHQCCCH簿CQH 浓硫酸.12； HCOo4TCH3 CHaCHOOH2C-C-CHj-O-C-CH2-C-4H+(2nl)H26CHO。- Oh, - L 乓 bbH -ex,0【考点】H2CH1 H2CH2Br2CH2OH）:E在CU的催化作用下被02氧化为F （）,所以D到E和E到F的反应类型分别是：取代反应（水解反应）、氧化反应，故答案为：取代反应（水解反应”氧（3）由已知可得
9、，H （MOHCH2OH-CHOQ-C CH-CH-CHO氏OH)与CH3CHO反应生成L为：,故答案为：(H2OH frS-C-CH-CH-CHO 7 CHjOH(4) H (-CHOH:OH ）分子中含有2个醇羟基，I （HOOCCH2COOH）分子中含有2个较基，控制反应条件保证H中醛基不被氧化，H与I发生缩聚反应得到高聚物J为：CHOI I IH- -OHjC-C-CHj-O-C-CHj-C- -OH6 n,结合流程可得该反应化学方程式为：nMoH -CHO H:0HCHO+nHccrrHmCH 浓磕酸 II IH- -OH2C-C-CH2-O-C-CH2-C-OH+(2n- l)H2
10、OOnCHO O,HOHOf cho故答案为：n H;OH+nHQCCCHEOH 浓硫酸 II IH- -OH2C-C-CH2-O-C-CH2-C-OH+(2n-l )H:OO H2CHO）催化氧化生成H2CH,其同分异构体满足：含有苯环：【解答】解：（1）由已知可得，苯和澳乙烷发生取代反应生成C为的名称为乙基苯（或乙苯），故答案为：乙基苯（乙苯）;）在NaOH水溶液条件下发生水解反应（取代反应）生成ENrCH2CHO能够发生银镜反应，则含有醛基；与FeCI3溶液不发生显色反应，则不含酚羟基。综上分析，若苯环上含有1个取代基，则取代基为：HCOoeH2-、-O-CHaCHO.-CH(OH)CH
11、O共3种:若苯环上含有2个取代基，则取代基为：HCoO-和-CH3、-CHO和-CH2OH、-CHc)和-O-CH3共三种情况，其中每种情况两个取代基都有邻、间、对三种位置关系，所以共9种，因此满足条件的同分异构体共有12种。其中核磁共振氢谱有4组峰的必定是“HCOO-和-CH3”与苯环组合，3ch5或“-CHO和-O-CH3与苯环组合，结构简式为：HCOO-4O1、CH3CHo故答案为：12：HCOO-(6)由已知结合流程中ATCTD-OoI生。PCHO催化氧化生成OHCHiOHCrH-c*pCHjr-CHO、CH3-J;OOchEFH的变化可得，与CH3。生成;1CH2。广TCHqHzch
12、2oh;水解生成;与CH3CH2CHO一定条件下生成OHCHaOHC6七HP的；CC1、H，.催化剂JF故答Cl、C、CrCHlU催化剂JF中鬻图管【例04】氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用流程为Sh-Cr,-Cr案为：1h,划och*o00下面是利用Heck反应合成W的一种方法：综上分析，用、CHsCkCH3CH2CHO合成回答下列问题:(1) A的化学名称为.，,COOH(2) =中的官能团名称是0(3)反应的类型为,W的分子式为(4)不同条件对反应产率的影响如下表：实验碱溶剂催化剂产率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(
13、0Ac)212.44六氢毗咤DMFPd(0Ac)231.25六氢毗咤DMAPd(0Ac)238.66六氢毗嚏NMPPd(OAc)224.5上述实验探究了和对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究等对反应产率的影响。(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；Imol的X与足量金属Na反应可生成2gH2o(6 )利用Heck反应，由苯和溪乙烷为原料制备,写出合成路线.(1)间苯二酚或1, 3 苯二酚;(无机试剂任选)【答案】碳碳双键、竣基;(3)取代反应；C14Hl24;（4）不同碱；不同溶剂；不同催化剂（或温度等）；【考点】【解
