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1、实验活动2有机化合物中常见官能团的检验一、实验目的1 .加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。2 .学习有机化合物中常见官能团的检验。二、实验用品1 .仪器:试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。2 .药品：1-己烯、澳丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和滨水、酸性KMnOl溶液、5%NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CUSO4溶液、FeCb溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。三、实验步骤1.几种常见官能团的检验有机物类别官能团实验内容实验现象解释及化学方程
2、式烯/C=C/碳碳双键(1)向盛有少量I-己烯的试管里滴加滨水，观察现象(2)向盛有少量1-己烯的试管里滴加酸性KMnol溶液,观察现象ll代I-C-XI碳卤键向试管里加入几滴I-漠丁烷,再加入2mL5%NaOH溶液,振荡后加热。反应一段时间后停止加热,静置。小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化,加入几滴2%AgNO3溶液,观察现象酚-OH羟基(1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和滨水,观察现象(2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液,观察现象醛OI-C-H醛基在试管里加入2mL10%NaOH溶液,滴入儿滴5%CUSO4溶液,振荡。然后加入0.5mL乙醛溶液,加
3、热,观察现象提示:实验现象解释及化学方程式(1)滨水褪色(2)酸性KMnO4溶液褪色(1)I-己烯与漠水发生了加成反应C1H9CH=CH2Br2C1H9CHBrCH2Br(2)1-己烯被高镒酸钾氧化出现浅黄色沉淀I-澳丁烷发生了水解反应(1)生成白色沉淀(2)溶液变紫色OHOH+3Bn-ByBr1+3HBrBr(2)苯酚溶液遇FeCh溶液显紫色出现砖红色沉淀CH3CH0+2Cu(OH)2+Na0H-CH3C00Na+Cu20I+302 .请用实验方法区分下列两组物质：(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳；(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。提示：(1)取少量乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳于
4、四支试管中，分别加入溟水。若褪色,则为1-己烯;若分层,上层橙色下层无色,则为苯,下层橙色上层无色,则为四氯化碳;若互溶,颜色不变,则为乙醇。取少量1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液于四支试管中，分别加入浓澳水。若褪色,则为丙醛;若生成白色沉淀,则为苯酚溶液;若互溶,颜色不变,则为1-丙醇;若分层,下层橙色上层无色,则为2-氯丙烷。3 .阿司匹林片有效成分中竣基和酯基官能团的检验阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸。乙酰水杨酸中有竣基,具有竣酸的性质；同时还有酯基,在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的竣基和酯基。(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中,振荡后静置
5、,取用上层清液。竣基和酯基官能团的检验向两支试管中分别加入2mL清液。向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液,观察现象。向另一支试管中滴入2滴稀硫酸,加热后滴入几滴NaHCo3溶液,振荡。再向其中滴入几滴FeCh溶液,振荡。观察现象。说明上述现象并解释原因。提示:石蕊试液显红色,说明乙酰水杨酸中有竣基;滴入FeCh溶液后显紫色,说明乙酰水杨酸中的酯基发生水解生成酚羟基。四、问题和讨论除了化学实验方法,还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。如图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱,请指出它们分别对应哪种物质。121086420A提示:第一种是乙酸乙酯,第二种是乙醇,第三种是乙酸。实验专练1.下表
6、中实验操作能达到实验目的的是（B）实验操作A向苯酚的饱和溶液中滴加稀澳水制备三滨苯酚B向甲酸钠溶液中加新制的Cu(OH)2并加热确定甲酸钠中含有醛基C向酒精和醋酸的混合液中加入金属钠确定酒精中混有醋酸D将澳乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，再向冷却后的混合液中滴加硝酸银溶液检验水解产物中的溪离子解析:应向少量苯酚的稀溶液中滴加饱和滨水,制备三漠苯酚,A项错误；甲酸钠中含有醛基,加入新制的CU(OH)2并加热,生成砖红色沉淀Cu2O,B项正确;酒精和醋酸都能与金属钠反应,无法确定酒精中是否混有醋酸,C项错误;将浸乙烷与氢氧化钠溶液共热一段时间，检验水解产物中的湿离子,应先加硝酸酸化,否则生成Ag2
7、O影响实验现象,D项错误。2 .阿魏酸化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸,可以作医药、保健品、CH3O化妆品原料和食品添加齐山结构简式为HC)A1111ho在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(C)选项试齐U现象结论A氯化铁溶液溶液变蓝色含有酚羟基B银氨溶液产生银镜含有醛基C碳酸氢钠溶液产生气泡含有竣基D澳水溶液褪色含有碳碳双键解析:根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含竣基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Bn可发生取代反应,滨水褪色不能证明一
8、定含有碳碳双键,D项错误。3 .欲证明某一卤代燃为浪代烧，甲、乙两同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代燃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溟代燃。乙同学:取少量卤代燃,加入NaoH的乙醇溶液,加热,冷却后用稀硝酸酸化,加入AgNQ,溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为浪代燃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是（C）A.甲同学的方案可行B.乙同学的方案可行C.甲、乙两位同学的方案都有局限性D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代燃的性质一样解析：甲同学让卤代烧水解,在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化，由于OH也会与Ag作用生成褐色的Ag2O,会掩盖AgBr
9、的浅黄色,不利于观察现象,所以甲同学的实验方案有局限性；乙同学是利用消去反应让卤代燃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代燃都能发生消去反应,所以此法也有局限性。4.有机化合物AH的相互转化关系如图所示(图中副产物均未写出)：A浓NaOHeB2八SMNaOH足量-丫。“、醇溶液,.BFiZ醇溶液,2D催化剂XI.0)(SWNaOH溶液,(SX)2o2C乙二醇EEXFEG丽藏ZHGM。其中A的相对分子质量比X大34.5,请回答：(1)写出下列有机物的结构简式：写出反应的化学方程式:(3)B分子内处于同一平面上的原子最多有个,B在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物N,则N的结构简式化合物M
10、是G的一种同分异构体,M具有如下性质:不与NaHCO3反应,遇FeCL溶液显紫色,(3)1molM恰好与2molNaOH反应,则M(写一种)。的结构简式为解析：（1）根据题意分析,A的结构简式为O-CHz-CHz-Cl,H的结构=srj-CH2-COOCH2简式为Y0xCH2-COOCH2反应为CrCHBLCH2Br发生消去反应,化学方程式为O_CHBLCH2Br+2Na0H*Q-0CH+2NaBr+2H20CH=CH2(3)B为j,其中苯环和乙烯基均为平面结构,则分子内所有原子可能在同一平面上,则处于同一平面上的原子最多有16个;在一定条件下可以发生反应生成高分子化合物N,为聚苯乙烯,结构简式为-ECH2-CH(4)G为O-CHz-C00H,化合物M是G的一种同分异构体,M具有如下性质:不与NaHCO3反应,无竣基;遇FeCk溶液显紫色,含有酚羟基;1molM恰好与2molNaOH反应,含有2个酚羟基,则M的结构答案：(1) OCH2CH2-Clxj-CH2-COOCH2(2)Q-CHBCH2Br+2Na0H-Q-cCH+2NaBr+2H20-ECH2-CHi16JCH=CH2CH=CH2(4)入(或，其他合理答案也可)OH
