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1、油脂基氨基酸表面活性剂是利用天然油脂和氨基酸等生物质原料合成的一类绿色安全型表面活性剂,不仅具有良好的界面活性，同时表现出安全、无刺激、良好的生物降解性、环境友好等优点，在清洁用品、化妆品、药物递送、食品加工等领域得到广泛应用。目前工业制备N-酰基氨基酸表面活性剂普遍采用的肖顿-鲍曼缩合反应采用脂肪酰氯等刺激性原料，产品存在副产物多、产品色泽差并有异味等缺点，限制了产品在食品、医药和化妆品等领域中的应用。本课题组开发了绿色合成方法，利用植物油脂与氨基酸直接反应得到油脂基酰基氨基酸表面活性剂，不仅大大缩短了工艺流程，而且避免了刺激性原料的引入。基于该方法，本课题组合成了一系列的油脂基酰基氨基酸盐
2、表面活性剂。IlHH疏水链油脂基氨基酸表面活性剂R1-C-N-C-COOM-R2;氨基酸侧链M：反离子口优势：界面活性良好、低毒、温和、刺激性小、可生物降解应用：各种香皂、香波、洗面奶、面膜、护肤品等，尤其适合敏感皮肤和儿童使用作为生物质原料，植物油脂和氨基酸种类繁多、结构丰富，因此，明确原料的特征结构对表面活性剂性质的影响，探究多官能团的交互作用规律，对于利用天然原料开发特定功能的两亲分子有重要意义。本文以椰子油为脂肪酰基原料，氨基酸选用目前研究较少的含芳香环取代基的组氨酸、苯丙氨酸、酪氨酸，制得椰子油酰基组氨酸钠、椰子油酰基苯丙氨酸钠、椰子油酰基酪氨酸钠，进一步丰富了氨基酸表面活性剂的种类
3、。另外，对其表面活性、泡沫、乳化、洗涤、抗硬水性等性质进行了研究，探窕了不同芳香环结构对油脂基氨基酸表面活性剂性能的调控规律。此外，本课题组基于植物油脂和氨基酸的结构特征，系统地研究油脂基N-酰基氨基酸表面活性剂的构效关系，为该类表面活性剂的应用性能研究提供理论支撑，也为新型表面活性剂的开发提供依据。本课题组基于油脂基氨基酸表面活性剂开发了婴幼儿洗衣液、沐浴露、家用洗衣液、洗面奶等一系列产品，产品具有良好的去污性、稳定性和对油脂的乳化性；沐浴露和洗面奶泡沫细腻，感官测试良好。本项工作得到了国家重点研发计划“绿色安全型表面活性剂(2017YFB0308700)的支持。摘要：采用绿色合成方法，利用
4、椰子油与含芳香环取代基的组氨酸钠、苯丙氨酸钠、酪氨酸钠直接进行酰胺化反应制备了3种椰子油酰基芳香族氨基酸盐。采用HPLC-MS、FTlR对产物组成和结构进行了表征，并对合成产品的性能进行了测定。结果表明，椰子油酰基氨基酸盐表面活性剂的界面性能受氨基酸结构的影响较大，椰子油酰基苯丙氨酸钠与椰子油酰基组氨酸钠的临界胶束浓度(CMC)分别为9.8410-5和6.7910-5molL,均远小于椰子油酰基酪氨酸钠的CMC(1.5410-2molL)03种椰子油酰基氨基酸盐表面活性剂均具有良好的乳化性、起泡性及泡沫稳定性，乳液分出IomL水相最长需要342s,泡沫高度最高达到157mm,稳泡性参数，即发泡
5、结束后30min时泡沫高度(H5)与Omin泡沫高度(Hl)比值(H5/H1)最高达到0.898；耐硬水性等同或优于皂类；在蒸偏水中的去污力与十二烷基苯磺酸钠(LAS)、-烯基磺酸钠(AOS),椰子油钠皂等传统表面活性剂相当。结论依据绿色化学基本原则，利用天然可再生油脂椰子油与芳香族氨基酸钠反应,制备了3种椰子油酰基氨基酸钠表面活性剂，并利用FTIR和HPLC-MS进行结构表征与组分分析，进一步丰富了油脂基氨基酸的种类。通过对3种椰子油酰基氨基酸盐(C。-HiS-Na、Co-Tyr-Na与Co-Phe-Na)的各项性质进行评价发现，合成的3种表面活性剂均具有良好的界面活性和泡沫性能、较强的乳化
6、能力，去污力于多种传统表面活性剂相当，耐硬水性等同或优于皂类。此外，3种表面活性剂的性能与芳香环结构密切相关，Co-HiS-Na氨基酸的取代基尺寸较小。因此，其界面排布更加紧密，表现出更高的界面活性、泡沫性能及乳化性能；Co-Tyr-Na由于酪氨酸亲水的酚羟基存在，其在抗硬水方面表现出较大的优势。图文导读R,R，IINH2CHCH+NaOHNH2CHCNaH2C-OCORROR1IICatHHIHC-OCOR+NH2CHCOONa-LRY-N-CHCOONaIH2C-OCOR椰子油ORORHClIlHINaOHHIR-C-N-CHCHR-CN-CHCNa笨丙第酸酪氨酸组氨酸产品：帽子油酰基基丙
7、氨酸钠椰子油觥基酪氨酸钠椰子油酰基组氨酸钠(Co-Phe-Na)(Co-Tyr-Na)(Co-His-Na)表1CO-HiS的HPLC-MS图谱解析Table1HPLC-MSspectrometryanalysisofCo-His保留时间/min质荷比(mlZ)峰的归属摩尔分数/%5.00280.0辛酰基组氨酸M-H10.996.36308.0癸酰基组皴酸M-H-15.478.28336.0月桂酰基组拭酸M-H-22.2712.63364.0肉豆蔻酰基组氨酸19.4518.48416.0亚油酰基组氨限M-H5.2520.05392.0棕检)酰基组氨酸M-H-11.2823.36418.0油酰基
8、组氨酸M-H-11.7133.81420.1硬脂酰基组氨酸M-H3.58表2Co-Tyr的HPLC-MS图谱解析Table2HPLC-MSspectrometryanalysisofCo-Tyr保留时间/min质荷比(DlIZ)峰的归屈摩尔分数/%4.23306.1辛酰基酪氨酸M-H26.615.38334.1癸酰基酪氨酸M-H-18.407.45362.1月桂酰基酪氨酸M-H20.6010.67390.1肉豆蔻酰基酪氨酸M-H14.0215.05442.1亚汕酰基酪氨酸M-H2.6316.74418.1棕帆酰基酪三(酸M-H-9.8420.09444.3油酰基酪氨酸M-H6.4228.184
9、46.1硬脂酰基酪氨酸M-H1.48表3Co-Phe的HPLC-MS图谱解析Table3HPLC-MSspectrometryanalysisofCo-Phe保留时间/质荷比min(n!Z)峰的归属摩尔分数/%6.42290辛酰基苯丙氨酸M-H27.229.35318.1癸酰基苯丙三(酸M-17.0614.75346.2月桂酰基苯丙氨酸M-H27.7624.73374.3肉豆蔻酰基苯丙三(酸M-印-14.2238.54426.3亚汕酰基苯丙氨酸M-H1.4543.76402.4棕梅酰基苯丙氨酸M-H5.0953.55428.3汕酰基苯丙筑酸M-H5.9981.25430.3硬脂酰基苯丙氨酸M-
10、H1.21图1CoHisNa、Co-Tyr-Na、Co-Phe-Na表面张力与Igc曲线Fig.1y-lgccurvesofCo-His-Na,Co-Tyr-NaandCo-Phe-Na&4Co-His-Na.Co-Tyr-Na.Co-Phe-Na、Co-Gly-Na的表面活性参数Table4ParametersofsurfaceactivityofCo-His-Na,Co-TjT-Na,Co-Phe-NaandCo-Gly-Na样品CNfC(moll)/ewe/(nNu)(nlcm*)心/(102nnrl)l)HLBCo-His-Na6.79*10-$25.02.42XM。68.56-14.
11、66-23.0916.94Co-TjT-Na1.54!O230.49.00Xl(TU184.53-8.82-28.9120.22Co-Pbe-Na9.84XI(TS26.8.55ir,107.03-14.26-26.9116.50Co-Gly-Na3.32IOT28.53.23W51.44-12.95-19.6817.90图2泡沫高度与时间之间的关系Fig.2Relationshipbetweenfoamheightandtime表5椰子油酰基氨基酸钠及LAS的乳化性质Table 5 Emulsifyingpropertiesofsodiumcoconutoilacylaminoacidsur
12、factantsandLAS样品Co-His-NaCo-Tyr-NaCo-Phe-NaLASrs342265335344252015105图3样品在蒸播水(a)、250mg/kg硬水(b)中的去污值Fig.3Decontaminationvalueilldistilledwater(a)andinhardwaterof250ma/ks(b)表6产品在硬水中稳定性Table 6 Stabilityofsurfactantproductsinhardwater2050平均稳定性/级差示稳定性平均稳定性级差示稳定性Co-His-Na2722Co-Tyr-Na44443433Co-Phe-Na2赤222椰子油钠皂222222?
