合成路径训练3.docx

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1、2024届高三化学二轮复习之微专题系列微专题3-3合成路径书写专项训练(3)1. (2023浙江6月卷)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。)。利用以研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-茉基苯甲酰胺(上合成线路中的相关信息,设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)2. (2023海南卷)局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下:CHjCN1OijOH0-6CD结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一两个碳的有机物为原料,设计路线合成3. (2023河北卷)2,5二羟基对苯二甲酸(DHTA)是一种重要的化工原料,广泛用于合成高性能有机颜料及光敏聚合物;作为钠离子电池的正、负电极材料也

2、表现出优异的性能。利用生物质资源合成DHTA的路线如下:Nz)S催化斜JlACH1OH木既纤维家z*1.ABCHlONaCH,OHCH,00(OOCH1和对叔丁基甲苯/C3)-C(CH3)J为原料,设计阿伏苯宗的合成路线。(无机试剂和三个碳以下的有机试剂任选)COOCH321H/H2O4. (2023湖南卷)含有毗喃蔡醍骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性,一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化):甲苯与漠在FeB门催化下发生反应,会同时生成对溟甲苯和邻漠甲苯,依据由C到D的反应信息,设计以甲苯为原料选择性合成邻澳甲苯的路线(无机试剂任选)。5. (2023江苏卷)化合物I是鞘氨

3、醇激酶抑制剂,其合成路线如下:图(须用NBS和AIBN,无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。6.(2023重庆卷)有机物K作为一种高性能发光材料,广泛用于有机电致发光器件(O1.ED)。NlPoCI3/DMFCHO(Rl和R?为炫基)为原料,利用上述合成路线中的相关试剂,合成另一种用于O1.ED的发光材料M(分子式为C46H39N5O2).制备M的合成路线为(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。7. (2021广东卷)天然产物V具有抗疟活性,某研究小组以化合物I为原料合成V及其衍OH人IPh3P=CHOCH2CH3(II)反应CHOOH0%YCH2OH)一定

4、条件ROCH2Y生物VI的路线如下(部分反应条件省略,Ph表示-CeHs):根据上述信息,写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2CI为原料合成0的路线(不需注明反应条件)。8. (2021海南卷)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:CHCH3CH=CH2H2OHCH3CHCH3。2,催化为1.rF11T1.把1.Hr-c-NA0H加ABCTw3瑞亭。D二甲双酮(6)设计以CH3,HCH3为原料合成乌头酸(HOOC-叩-?利一(:。0)的路线(无机试OHCOOH剂任选)O0己知:R-BrNaCNR_CN-C-C-C-C-Br9. (2021河北卷)丁苯酬(NBP)是我国拥有

5、完全自主知识产权的化学药物,临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物,在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分,其合成路线如图:已知信息R1CHJCOONa(CH3CO)2O/OOHC=CR2(RJ芳基)4)和对三氟甲基苯乙酸(式,W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4二氯甲苯(巧3歹0%CH.COOH)制备W的合成路线。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。HoOC、,HfjcOcW10.(2021湖北卷)甲氧苇咤(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如图:以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肿的合成路线如图:Oh

6、c见N;NH?.H承一异烟胧写出生成Y的化学反应方程式;异烟腓的结构简式为O11.(2021湖南卷)叶酸拮抗剂AIimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酎为原料合成该化合物的路线如下:回答下列问题:OH参照上述合成路线,以乙烯和、人j为原料,H,N人N艮NH、设计合成的路线(其他试剂任选)。13.(2021全国甲卷)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物,写出合成路线14.(2021全国乙卷)

7、一种利胆药物F的合成路线如图:OH写出由Z和,其合15.(2021天津卷)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为成路线如下:i(xvh)h-a9I)NaHRF242三EC11CWH2laCNCHCNaA红磷参考以上合成路线及反应条件,以CHVN和必要的无机试剂为原料,合成AEHCOOH,在方框中写出路线流程图。16.(2021浙江1月卷)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph表示苯基):CIH2CC5Hi2O4llcl-CIH2C-2C-CH2OHKMnJA蓝:c11,cH-CH2CI卜aH心HgH,CIH2CzH-CH2NH2OHR4-C-R5口RBr(coINMgBrRj-C

8、-R511/比0以化合物F、漠苯和甲醛为原料,设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)O17 .(2021浙江6月卷)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:NaN3N=N已知:R1-Br-RrN3RNx-R2CuI以乙烯和丙焕酸为原料,设计如下化合物的合成路线(用流程图表示,无机试剂、有机溶剂任选)18 .(长郡寒假检测)(15分)奥司他韦是一种治疗甲型和乙型流感的特效药物。有机物J是合成奥司他韦的重要中间体,其一种合成路线如下:HCHOA0Il稀NaOH溶液,K、H,0CuB(H2C=CH-C-CH1CHj)C-rCHQHE(C7H10

9、O5)三G(C14H22O5)f-jOSO2CHj(工0艮0、一定条件OSO2CH3OoR3:I.RiCR2+R3CH2CR4.(/僚液ARC=IeoRR2已知(Ri、R2、R3、R4为烧基或氢原子)fH?()HHQc+HzO(RR为炫基或氢原子)CHzOHr/写出以2丁烯和八一CHO为主要原料制备的合成D。1路线。19.(师大附中月考卷6)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图:CII1OH,浓硫酸反应CltHftO4NBr30%乩QRC(X)H已知:(1) A的化学名称为.COHZZR(),回答下列问题:,C中含氧官能团的名称为C(X)CH3(2) M的结构简式为M中电负性最强的元素是

10、SHC(X)CH3OH相比,M的水溶性更(填“大”或“小”),原因是.(3)写出反应的化学方程式:o(4)化合物Q是A的同系物,相对分子质量比A的多14;Q的同分异构体中,同时满足下列条件(不考虑立体异构):a.能与FeCh溶液发生显色反应;b.能发生银镜反应;c.苯环上有2个取代基;其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为2:2:1:1:1的结构简式为A为原料,参照上述合成路线,设计三步合成以的路线(无机试剂任选)。20.(雅礼月考卷7)(14分)芳香族化合物A(C9H2O)可用于医药及香料的合成,A有如下转化关系:已知信息:A不能使酸性高钵酸钾溶液褪色;*丁网R-C=O+CO2;RR,RC

11、OCH3+RCHO一定条件RCOCH=CHR,0糖叉丙酮(Qtch=chcochO是一种重要的医药中间体,请参考上述合成路线,设计一条由叔丁基氯(CH3)3CCl和糠醛(C1.CH)为原料制备糖叉丙酮的合成路线(无机试剂任用)。合成流程图示例如下:CH2=CH2叩CH3CH2BrCH3CH2OH21.(长沙一中月考6)(15分)合成一种重要的药物中间体E(C12H16O3)和高分子树脂N的路线如图所示:(W)OHDMFY条件加骤r1DNaOHZHAfiCJkOHmI_I0OHOH已知:IlIIR-C-HCHR-CH-CH3一。公R-CH-COOHOOOIlIlIl(2)R-C-HR,-CH,-C-HlR-CH=C-C-HH,0(注:R和R表示煌基或氢原子)CH3CHXH=C-CH根据以上信息,设计以I-丙醇为原料,制备,I的合成路线(无机试剂CH3任选).22.(长沙市一模)(阿佐塞米(化合物I)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物.I的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去).己知:R-COOHsocR-COClNHvH-R-CONH2回答下列问题:利用以上合成线路中的相关信息,完成由A到B的合成路线:(用流程图表示,无机试剂任选)。

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