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1、绪绪 论论第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学1.1.有机化合物：有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C C、H H（O O、N N、X X、P P、S S）2. 2. 有机化学：有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。应用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 三项内容：分离、结构、反应和合成三项内容：分离、结构、反应和合成 分离分离 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、升华等操作孤立出单一纯净
2、的有机物。升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 结构结构 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐明其结构和特性。明其结构和特性。 反应和合成反应和合成 从某一有机化合物从某一有机化合物( (原料原料) )经过一系列反应转经过一系列反应转化成一已知的或新的有机化合物化成一已知的或新的有机化合物( (产物产物) )。3. 有机化学的发展及其研究热点。有机化学的发展及其研究热点。1806年，柏则里乌斯提出“有机化学”这一名词和“生命力”学说“成为有机”(Organic) “有机体” (Organism) 的来源1828年，德国化学家魏勒(Whler,F
3、.)制尿素：1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成)，其中绝大多数是有机化合物。三三. 有机化学的发展及其研究热点。有机化学的发展及其研究热点。1、 从有机体内提取有机物从有机体内提取有机物 （ 1773 1805） 酒石酸、尿酸、乳酸等酒石酸、尿酸、乳酸等 “生命力生命力”学说学说 2、 由提取进入到提取合成并举的时代由提取进入到提取合成并举的时代 （ 1806 1828 1854）1828年，
4、年， F.Wohler：合成尿素：合成尿素 从无机物合成得到有机物从无机物合成得到有机物 1845年，柯尔伯年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；制得醋酸；1854年，柏赛罗年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；尔后，合成油脂类化合物；尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；布特列洛夫合成了糖类化合物；. 3、进入合成时代进入合成时代 （1849 1900 ）标志性成果标志性成果维生素维生素B12 牛胰岛素牛胰岛素 紫杉醇紫杉醇4、1990年，有机化学与生命科学、环境科学、年，有机化学与生命科学、环境科学、材料科学、能源工业、国防工业、电子工业、信材料科学、能源工业、国防工业、电
5、子工业、信息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联息产业、无机非金属材料、各种轻工行业紧密联系，相互促进。系，相互促进。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。迄今已知的化合物超过迄今已知的化合物超过20002000万万( (主要通过人工合主要通过人工合成成) )，其中绝大多数是有机化合物。，其中绝大多数是有机化合物。 当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。合。19801980年年(DNA)1997年年(ATP)与生命科学有关的化学诺与生命科学有关的化学诺贝尔奖八项；贝尔奖八项； 有机化学以
6、其价键理论、构象理论、各种反应及其反应有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础；在蛋白质、核酸的组成和结构研究、顺序测定方法的建立、合成方法的核酸的组成和结构研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路；路； 确定确定DNADNA为生物体遗传物质为生物体遗传物质, , 是由生物学家和化学家共是由生物学家和化学家共同完成；同完成； 人类基因组人类基因组“工作框架图工作框架图”组装组装后基因组计划后
7、基因组计划序列序列基因基因(Sequence Genomics)结构基因结构基因(StructuralGenomics)功能基因功能基因(Functional Genomics)。有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：有机化学特别是生物有机化学参与研究项目：l 研究信息分子和受体识别的机制研究信息分子和受体识别的机制; ;l 发现自然界中分子进化和生物合成的基发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律本规律; ;l 作用于新生物靶点的新一代治疗药物的作用于新生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究前期基础研究; ;l 发展提供结构多样性分子的组合化学发展提供结构多样性分子的组合化学; ;l 对于
8、复杂生物体系进行静态和动态分析对于复杂生物体系进行静态和动态分析新技术，等等。新技术，等等。有机新材料有机新材料( (分子材料分子材料) )化学化学1. 1. 化学结构种类多；化学结构种类多； 2. 2. 能够有目的地改变功能分子的结能够有目的地改变功能分子的结构，进行功能组合和集成；构，进行功能组合和集成；3. 3. 能够在分子层次上组装功能能够在分子层次上组装功能分子，调控材料的性能。分子，调控材料的性能。当前研究的热点领域：当前研究的热点领域：1. 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装2. 2. 分子材料中的电子、能量转移和快
9、速反应过程的研究；分子材料中的电子、能量转移和快速反应过程的研究；3. 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制；4. 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等有机化合物的特点：有机化合物的特点：1. 有机物中原子间通常以共价键方式相互结合有机物中原子间通常以共价键方式相互结合；2.2.结构复杂；结构复杂； 3.3.熔点、沸点较低；熔点、沸点较低；一般一般m.p 300；例：例：HOAc
10、(M=60)：m.p 16.6，b.p 118（弱的分子间（弱的分子间引力）引力） NaCl(M=58.5)：m.p 800，b.p 1440（强的离子（强的离子间静电引力）间静电引力） 4.4.容易燃烧；容易燃烧； (1)(1)易燃、易爆易燃、易爆( (如汽油、酒精等如汽油、酒精等) )； (2) (2) 热稳定性差，受热热稳定性差，受热(200(200300)300)易分解；易分解； 5.5.难溶于水，易溶于有机溶剂；难溶于水，易溶于有机溶剂； 原因：原因：“相似相溶相似相溶”( (水是极性溶剂，水是极性溶剂，弱极弱极性或非极性有机物难溶于水，但极性较强的有机性或非极性有机物难溶于水，但极
11、性较强的有机物也可溶于水物也可溶于水) )。 6.反应速度慢反应速度慢,反应复杂，副产物多。反应复杂，副产物多。 有机反应产率达有机反应产率达80%80%相当可观，有相当可观，有40%40%的产率就的产率就有合成价值。有合成价值。 (三) 有机化合物的分子结构和结构式 结构结构(structure) 分子中原子间的排列次序，分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。 分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结
12、构。分子的结构。“结构决定性质，性质反映结结构决定性质，性质反映结构构”，这是有机化学教与学的主线。，这是有机化学教与学的主线。 构造构造分子中原子间相互连接的顺序叫做分分子中原子间相互连接的顺序叫做分子的构造。子的构造。 例例1：2-甲基丙醇的表示方法：甲基丙醇的表示方法： H C C C O HH H HHH C HHHH-C-C-C-O-HHH HHHH-C-HHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或OH路易斯式路易斯式书写麻烦书写麻烦短线式短线式较麻烦较麻烦 缩简式缩简式较为常用较为常用键线式键线式较为常用较为常用例例2：苯的构造式 CCCCCCHHHHHHCCCCCC
13、HHHHHHCHCHCHCHCHCH或路易斯式路易斯式短线式短线式键线式键线式缩简式缩简式(四) 共价键 (1) 共价键的形成共价键的形成 (甲甲) 价键法价键法 (乙乙) 分子轨道法分子轨道法 (2) 共价键的基本属性共价键的基本属性(甲甲) 键长键长 (乙乙) 键能键能 (丙丙) 键角键角 (丁丁) 键的极性键的极性 (3) 共价键的断裂方式与有共价键的断裂方式与有机反应的类型机反应的类型(甲甲) 断键方式与反应类型断键方式与反应类型均裂均裂 自由基反应自由基反应异裂异裂 离子型反应离子型反应周环反应周环反应(乙乙) 有机反应试剂的分类有机反应试剂的分类自由基试剂自由基试剂 亲电试剂亲电试
14、剂 亲核试剂亲核试剂 试剂与酸碱试剂与酸碱 共价键最基本特点: 具有饱和性饱和性和方向性方向性。 在有机化合物中，所有的碳必须是在有机化合物中，所有的碳必须是4价！价！ 成键原子间必须沿着电子云密度最大的方成键原子间必须沿着电子云密度最大的方向重叠成键。向重叠成键。 (1) 共价键的形成共价键的形成 描述共价键的两种理论：描述共价键的两种理论：l 价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描价键理论：形象直观，定域的观点，常用于描述非共轭体系；述非共轭体系；l 分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭分子轨道理论：离域的观点，常用于描述共轭体系。体系。l 将价键理论和分子轨道理论结合起来，可以将价
15、键理论和分子轨道理论结合起来，可以较好地说明有机分子的结构。较好地说明有机分子的结构。 (甲甲) 价键法价键法 激发杂化(线性组合)4个sp 杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp 杂化)3(sp 杂化)(sp杂化)2C:2s 2p22s轨道p轨道 H2的形成的形成成键电子处于成键原子之间。成键电子处于成键原子之间。(略略) CH4、C2H4、C2H2的形成的形成杂化轨道的概念：杂化轨道的概念：(i) sp3杂化杂化 甲烷分子中的碳原子采取甲烷分子中的碳原子采取sp3杂化。杂化的结果：杂化。杂化的结果：sp31. sp3轨道具有更强成键能力和更大的方向性。轨道具有更强成键能力和更大的方
16、向性。 2. 四个四个sp3杂化轨道完全相同，取最大的空间距离杂化轨道完全相同，取最大的空间距离为正四面体构型，轨道夹角为为正四面体构型，轨道夹角为109.5。 构型构型原子在空间的排列方式。原子在空间的排列方式。 3. 四个四个H原子只能从四面体的四个顶点进行重叠原子只能从四面体的四个顶点进行重叠(因顶点方向电子云密度最大因顶点方向电子云密度最大),形成形成4个个CH键。键。 (ii) sp2杂化杂化 乙烯分子中的碳原子采取乙烯分子中的碳原子采取sp2杂化。杂化。 杂化的结果：杂化的结果： 120。C3个s p 杂 化轨道2取最大键角为1 2 0 。未参加杂化的p 轨道与3个s p 杂 化轨道2垂直sp3sp2sp2轨道的轨道的s成份更大些成份更大些 HHHHCCHHHHCC未参与杂化的未参与杂化的p轨道间肩并肩重叠形成轨道间肩并肩重叠形成键键3个个sp2杂化轨道杂化轨道取最大键角取最大键角120 未参加杂化未参加杂化p轨道与轨道与三个三个sp2杂化轨道垂杂化轨道垂直直(iii) sp杂化杂化 乙炔分子中的碳原子采取乙炔分子中的碳原子采取sp杂化。杂化。sp杂化的杂化的结果：结果：
