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1、第二章第二章 烷烃和环烷烃烷烃和环烷烃第一节第一节 烷烷 烃烃一一 烷烃的结构烷烃的结构二二 烷烃的命名烷烃的命名四四 烷烃的化学性质烷烃的化学性质五五 烷烃的卤代反应历程烷烃的卤代反应历程第二节第二节 环环 烷烷 烃烃一一 环烷烃的分类环烷烃的分类二二 单环烷烃的命名单环烷烃的命名三三 单环烷烃的结构单环烷烃的结构四四 环烷烃的化学性质环烷烃的化学性质三三 烷烃的物理性质烷烃的物理性质【学习要求【学习要求】 1. 1. 了解了解C C原子和原子和H H原子的类型以及烷基。原子的类型以及烷基。 4. 4. 掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。掌握烷烃和环烷烃的化学性质及影响因素。 5. 5.
2、 掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特掌握构象异构和顺反异构产生的原因、特 点、命名及书写。点、命名及书写。 2. 2. 掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练掌握普通命名法和系统命名法的基本原则，并能熟练命名烷烃和环烷烃。命名烷烃和环烷烃。 3. 3. 了解同系物沸点、熔点变化规律。了解同系物沸点、熔点变化规律。 第一节第一节 烷烷 烃烃 烃烃 ：由由C C、H H 两种元素组成的化合物两种元素组成的化合物 叫碳叫碳氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原氢化合物，简称烃。根据碳架的形状及碳原子间连接的方式分类如下：子间连接的方式分类如下：烃烃脂肪烃脂肪烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃不饱和
3、脂肪烃（不饱和脂肪烃（烯烃、炔烃、二烯烃）烯烃、炔烃、二烯烃）饱和脂环烃（饱和脂环烃（环烷烃环烷烃）不饱和脂环烃（不饱和脂环烃（环烯烃、环炔烃环烯烃、环炔烃）含苯芳烃（含苯芳烃（萘、蒽、菲萘、蒽、菲）非苯芳烃非苯芳烃饱和脂肪烃（饱和脂肪烃（烷烃烷烃） 烷烷 烃烃定义：分子中只含定义：分子中只含 C C、H H 两种元素；两种元素； 烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原烃分子中碳原子之间以单键连接，碳原 子的其余化合价完全为氢原子所饱和。子的其余化合价完全为氢原子所饱和。 通式通式：CnH2 n + 2+ 2 同系列同系列：具有同一个分子通式，在组成上相差一个或几：具有同一个分子通式，在组成上相差
4、一个或几 个个CHCH2 2的一系列化合物。的一系列化合物。同系物同系物：同系列中的化合物彼此互为同系物。：同系列中的化合物彼此互为同系物。 烃分子中所有化学键均为 键，即CSP3CSP3CSP3H1S（一）（一） 烷烃的同分异构现象烷烃的同分异构现象一一. . 烷烃的结构烷烃的结构分子式相同而分子式相同而结构结构不同的现象。不同的现象。同分异构同分异构构型构型构造异构构造异构构象构象（键的旋转产生键的旋转产生）立体异构立体异构碳架异构碳架异构位置异构位置异构官能团异构官能团异构互变异构互变异构顺反异构顺反异构（键的不能旋转产生键的不能旋转产生）旋光异构（旋光异构（手性产生手性产生）分子中原子
5、和基团在分子中原子和基团在空间的排布不同空间的排布不同原子的连接方式和顺原子的连接方式和顺序不同序不同 与与一个碳一个碳相连：一级碳原子，或相连：一级碳原子，或伯伯碳（碳（primaryprimary），），用用1 10 0C C表示，一级碳上的氢称一级氢，用表示，一级碳上的氢称一级氢，用1 10 0H H表示。表示。 与与两个碳两个碳相连：二级碳原子，或相连：二级碳原子，或仲仲碳（碳（secondarysecondary），），用用2 20 0C C表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用表示，二级碳上的氢称二级氢或仲氢，用2 20 0H H表示。表示。 与与三个碳三个碳相连：三级碳原子，或相连
6、：三级碳原子，或叔叔碳（碳（tertiarytertiary），），用用3 30 0C C表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用表示，三级碳上的氢称三级氢或叔氢，用3 30 0H H表示。表示。与与四个碳四个碳相连：四级碳原子，或相连：四级碳原子，或季季碳（碳（quaternaryquaternary），），用用4 40 0C C表示表示 （二）（二） C C原子和原子和H H原子的种类原子的种类H3CCH2CH2CH3H3CCHCH3CH3H3CCCH3CH3CH3H3CCH2CH2CH2CH3H3CCHCH2CH3CH3CHCH2CCH3CH3CH3H3CCH3H3CCH2CH2H3CCCH
7、3CH3H3CCHCH3H3CCH2CH2CH2H3CCCH3CH3( (三三).).构象构象 ( (comformationcomformation) ) 和构象异构体和构象异构体乙烷的两种构象乙烷的两种构象构象构象(conformation)(conformation)： 原因：原因： 由于由于键绕键轴键绕键轴“自由自由”转动，非键合原子或基团在转动，非键合原子或基团在空间产生不同的排列空间产生不同的排列 由于由于单键旋转单键旋转所形成的异构体称所形成的异构体称构象异构体构象异构体 构象异构体的数量构象异构体的数量： 无数无数 典型构象：典型构象：根据能量的高低具有代表性的构象根据能量的高
8、低具有代表性的构象 A：构象异构体之间不可能完全分开：构象异构体之间不可能完全分开 B：构象异构体之间的转换不需断键：构象异构体之间的转换不需断键 构象异构体的特点构象异构体的特点： CHHCHHHH12HHHHHH1212HHHHHH1vonderwaals排斥力，排斥力，优势构象优势构象CHHCHHHH2.3 小于两个小于两个H的的vonderwaals半半径（径（1.2）之和，）之和，有排斥力有排斥力60oC1旋旋转转-250oC):单个乙烷分子：绝大部分时间单个乙烷分子：绝大部分时间在稳定构象式上。在稳定构象式上。一群乙烷分子：某一时刻，绝一群乙烷分子：某一时刻，绝大多数分子在稳定的构
9、象式上。大多数分子在稳定的构象式上。CH3HHHCH3HC2旋转123460oCH3HHHHH3CCH3HHHHH3C60oCH3HHCH3HH60o60oCH3HHCH3HH甲基间距离甲基间距离最远最远(最稳定最稳定)较不稳定较不稳定较稳定较稳定甲基间距离最近甲基间距离最近（最不稳定）（最不稳定）CH2H3C12CH2CH334060120degreesofrotation36030024018014.63.822.614.63.8potentialenergy(KJ/mol)CH3HHHCH3HCH3HHHCH3HCH3HHHHH3CCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHCH3HHHHH
10、3CCH3HHHCH3HCH3HBrBrHH3C60oCH3HBrBrHH3C60o2360oHBrCH3BrHH3CC2转HBrCH3BrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60oBrH3CHBrHH3C60o规律规律:大基团总是大基团总是占据对位交叉占据对位交叉最稳定最稳定最不稳定最不稳定例例：画画出出化化合合物物的的所所有有典典型型构构象象BrHCH3BrH3CH23HCBrClIHCBrClI与与HHHHHHHHHHHH与与见分类见分类RHRR（烷烷基基）CH3CH3CH2CH3CH2CH2中中文文名名英英文文名名甲甲基基乙乙基基（正正）丙丙基基methylethyln-propyl
11、CH3CHCH3异异丙丙基基缩缩写写MeEtn-Prisopropyli-PrCH3CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3（正正）丁丁基基异异丁丁基基n-butylisobutylCH3CCH3CH3叔叔丁丁基基tert-butyln-Bui-But-Bu(tertiary)CH3CH2CH仲仲丁丁基基sec-butyls-BuCH3(secodary)R（烷烷基基）中中文文名名英英文文名名缩缩写写（1 1）取代基中与主链直接相连的原子按）取代基中与主链直接相连的原子按原子序数原子序数由大由大到小排列，原子序数大的为优先基团。到小排列，原子序数大的为优先基团。 H HD DC CN NO O
12、F FP PS SClClBrBrI Il次序规则次序规则（2 2）若取代基中与主链直接相连的）若取代基中与主链直接相连的第一个原子第一个原子相同，则把相同，则把与与第一个原子第一个原子直接相连的直接相连的其他原子其他原子进行比较，若仍相同，则进行比较，若仍相同，则继续比较，直到有差别为止。继续比较，直到有差别为止。CH3CH2CHCHCHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH3C(CH3)3CCCH H HC H HC C C较优基团较优基团（3 3）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个）含有双键和三键的基团，可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团。或三个相同的原子或基团
13、。-COH-CHOOCCOOOOOHC C HC C CHCCH2C=CHCC较优基团较优基团较优基团较优基团比较下列基团的优先顺序H3CCOOHNH2HH3CCHOCH=CH2BrBrCHOCH=CH2CH3NH2COOHCH3H（1 1）根据分子中碳原子的总数称为）根据分子中碳原子的总数称为# #烷，碳原子数为烷，碳原子数为1-101-10的的用甲、乙、丙、丁、用甲、乙、丙、丁、表示。表示。1010个以上的用中文数个以上的用中文数字表示。如：十二烷。字表示。如：十二烷。（2 2）直链烷烃，名字前加）直链烷烃，名字前加“正正”。 链端链端第二个碳原子第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的，名
14、字上有一个甲基而无其他支链的，名字前加前加 “ “异异” ” （CHCH3 3）2 2CHCH 。 链端链端第二个碳原子第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的，名字上有二个甲基而无其他支链的，名字前加前加“新新”。 （ CHCH3 3）3 3CCHCCHC1C2C3CH4CH3CH3CH3CH2CH3中文数字中文数字表示表示。如：十二烷如：十二烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3CH3(CH2)3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CCH3CH3CH3C4C5系统命名法系统命名法( (IUPAC)IUPAC)：（1 1）选主链选主链，碳链，碳链最长最长，支链，支链最多最多。（2
15、 2）定基位定基位，有多个有多个排序排序时时遵循遵循“最低系列原则最低系列原则”( (最先遇到位次较低最先遇到位次较低的取代基为最低系列），的取代基为最低系列），有多个最低系列时有多个最低系列时，按，按“次序规则次序规则”使使较优较优基团基团位次较大。位次较大。 (3)(3)书写时，标明取代基的位次，名称，且按书写时，标明取代基的位次，名称，且按先简后繁。如：先简后繁。如：最长链为主链最长链为主链取代基编号数最小取代基编号数最小CH3CH2CH2CHCHCH3CH2CH31234CH356122 甲甲基基 3 乙乙基基己己烷烷3- -异异丙丙基基己己烷烷3 ethyl 2 methylhexa
16、ne3456不不正正确确命命名名取代基最多的链为主链取代基最多的链为主链小基团排在前面（英文小基团排在前面（英文以字母顺序排列）以字母顺序排列）CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2CH2CH2CH312345678123456784 乙乙基基辛辛烷烷4 ethyloctane5 乙乙基基 辛辛烷烷不不正正确确命命名名CH3CH2CHCH2CHCH2CH3CHH3CCH3CH3CCH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH2CH3CH3ClCH2CH32，2-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基庚烷3-甲基-8-乙基-5-氯葵烷CH3CH2CH2CHCHCHCH3CH3CH2CH2CH3CH34-甲基-5-异丙基辛烷CH3CHCH2CHCH2CH3CHH3CCH3CHCH3H3C2，5-二甲基-3，4-二乙基己烷2 2，6 6二甲基二甲基- 3- 3，6 6二乙基壬烷二乙基壬烷写出写出 3 3甲基甲基8 8乙基乙基6 6氯十一烷的结构式氯十一烷的结构式C l 三三 烷烃的物理性质烷烃的物理性质 1 物态物态 常温、常压(0.1
