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1、 第四单元第四单元 醛醛 羧酸羧酸 酯酯一、醛的结构与性质一、醛的结构与性质1概念概念 醛是由烃基与醛是由烃基与 相连而构成的化合物相连而构成的化合物2分子结构分子结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲醛甲醛CHOCHO乙醛乙醛 CH2O HCHOC2H4O CH3CHO醛基醛基3物理性质物理性质颜色颜色状态状态气味气味溶解性溶解性甲醛甲醛 色色 态态 气味气味 溶于水溶于水乙醛乙醛 色色 态态 气味气味与水、乙醇与水、乙醇无无气气刺激性刺激性易易无无液液刺激性刺激性互溶互溶一、知识点复习一、知识点复习4化学性质化学性质(以以CH3CHO为例为例)1乙醛能否使酸性乙醛能否使酸性KMnO
2、4溶液或溴水褪色？溶液或溴水褪色？提示：提示：能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，能乙醛能够被银氨溶液等弱氧化剂氧化，因此更容易被因此更容易被KMnO4酸性溶液、溴水等强氧化剂酸性溶液、溴水等强氧化剂氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应氧化，所以乙醛能与两种溶液发生氧化还原反应而使其褪色而使其褪色n nOHOH CHCH2 2n nH H2 2O On n+n nHCHOHCHOOHOH+（2）能与苯酚发生缩聚反应合成）能与苯酚发生缩聚反应合成酚醛树脂酚醛树脂H HC CO OH H甲醛甲醛（1）甲醛的银镜反应）甲醛的银镜反应HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag+6NH32H2O(NH
3、4)2CO3二、羧酸的结构与性质二、羧酸的结构与性质1概念：概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物由烃基与羧基相连构成的有机化合物2分类分类3分子组成和结构分子组成和结构分子式分子式结构简式结构简式官能团官能团甲酸甲酸CHOCHO、COOHCOOH乙酸乙酸COOHCOOHCH2O2 HCOOHC2H4O2 CH3COOH4物理性质物理性质(1)乙酸乙酸(2)低级饱和一元羧酸一般低级饱和一元羧酸一般 溶于水且溶解度随碳原子数溶于水且溶解度随碳原子数的增多而的增多而 状态状态气味气味溶解性溶解性 态态 气味气味 易溶于易溶于液液刺激性刺激性水和乙醇水和乙醇减小减小易易5化学性质化学性质(以以CH3
4、COOH为例为例)(1)酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为：方程式为：.(2)酯化反应酯化反应 CH3COOH和和CH3CHOH发生酯化反应的化学方发生酯化反应的化学方程式为：程式为：.CH3COOHCH3COOH CH3CO18OCH2CH3H2OCH3COOHCH3CH218OH 浓H2SO4三、酯三、酯1概念概念酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的 被被OR取代后的产物，取代后的产物，简写为简写为RCOOR，官能团为，官能团为 .饱和一元羧酸饱和一元羧酸与饱和一元醇所形成酯的分子通式为与饱和一元醇所
5、形成酯的分子通式为 .OHCnH2nO22物理性质物理性质酯的密度一般比水酯的密度一般比水 ，溶于水，溶于水，溶于乙醇、乙醚溶于乙醇、乙醚等有机溶剂等有机溶剂小小难难易易3化学性质化学性质(1)乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在酸性条件下水解的化学方程式：.(2)乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：乙酸乙酯在碱性条件下水解的化学方程式：.1你能写出你能写出C4H8O2的同分异构体吗？的同分异构体吗？提示：提示：属于羧酸的同分异构体：属于羧酸的同分异构体：CH3CH2CH2COOH，；属于酯的同分异构体：；属于酯的同分异构体：2从甜橙的芳香油中可分离得到如下结构的化合物：从甜橙的
6、芳香油中可分离得到如下结构的化合物：.现有试剂：现有试剂：KMnO4酸性溶液；酸性溶液；H2/Ni；Ag(NH3)2OH；新制；新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有所有官能团都发生反应的试剂有 ()A BC D3(2011永州模拟永州模拟)某有机化合物结构简式如图所示，关于某有机化合物结构简式如图所示，关于该化合物的下列说法中不正确的是该化合物的下列说法中不正确的是 ().A该化合物能发生消去反应该化合物能发生消去反应B1 mol该化合物与该化合物与NaOH溶液完全反应，最多可消耗溶液完全反应，最多可消耗6 mol NaOHC该化合物能和溴
7、的该化合物能和溴的CCl4溶液发生加成反应溶液发生加成反应D该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生该化合物在稀硫酸存在下水解所得产物之一可发生 消去反应消去反应二、考察相关实验二、考察相关实验1、醛基的检验、醛基的检验与新制与新制Ag(NHAg(NH3 3)2 2OHOH溶液反应溶液反应与新制与新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液反应悬浊液反应量的量的关系关系RCHORCHO2Ag 2Ag HCHOHCHO4Ag4AgRCHORCHO2Cu(OH)2Cu(OH)2 2CuCu2 2O O HCHOHCHO4Cu(OH)4Cu(OH)2 22Cu2Cu2 2O O注意注意事项事项(1)
8、(1)试管内壁必须洁净；试管内壁必须洁净；(2)(2)银氨溶液随用随配、不可久置；银氨溶液随用随配、不可久置；(3)(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加水浴加热，不可用酒精灯直接加热；热；(4)(4)乙醛用量不宜太多，一般加乙醛用量不宜太多，一般加3 3滴滴；(5)(5)银镜可用稀银镜可用稀HNOHNO3 3浸泡洗涤除去浸泡洗涤除去(1)(1)新制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液要随悬浊液要随用随配、不可久置；用随配、不可久置；(2)(2)配制新制配制新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液悬浊液时，所用时，所用NaOHNaOH必须过量；必须过量；(3)(3)反应液直接加热煮沸反应液直接
9、加热煮沸1某学生做乙醛还原性的实验，取某学生做乙醛还原性的实验，取1 molL1的硫酸铜溶的硫酸铜溶液液2 mL和和0.4 molL1的氢氧化钠溶液的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试，在一个试管里混合后加入管里混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是无砖红色沉淀，实验失败的原因是 ()A氢氧化钠的量不够氢氧化钠的量不够B硫酸铜的量不够硫酸铜的量不够C乙醛溶液太少乙醛溶液太少 D加热时间不够加热时间不够解析：解析：据题意知据题意知CuSO4与与NaOH溶液反应，由于溶液反应，由于NaOH不不足量，因此足量，因此Cu2不能完全沉淀，而此
10、反应要求不能完全沉淀，而此反应要求NaOH是过是过量的，故量的，故A选项符合题意选项符合题意答案：答案：A2(2011佛山高三质检佛山高三质检)有机物有机物A是合成二氢荆芥内是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为酯的重要原料，其结构简式为 ，下列检验，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是中官能团的试剂和顺序正确的是 ()A先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液，微热，再加入溴水先加银氨溶液，微热，再加入溴水D先加入新制氢氧化铜，微热，酸化后再加溴水先加入新制氢氧化铜，微热
11、，酸化后再加溴水(1)有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验有机物分子中既有醛基，又有碳碳双键时，应先检验CHO，后检验，后检验 .(2)醛类物质发生银镜反应或与新制醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应悬浊液反应均需在碱性条件下进行均需在碱性条件下进行1.1.反应的条件：浓硫酸、加热。反应的条件：浓硫酸、加热。2.2.反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢，反应的实质：酸脱羟基，醇脱氢，其余部分相互结合成酯。其余部分相互结合成酯。2、酯化反应实验4.4.反应的特点反应的特点 （1 1）属于取代反应）属于取代反应 （2 2）酯化反应和酯的水解反应，互为可逆反应，）酯化反应和酯的水解
12、反应，互为可逆反应，但酯化反应用浓但酯化反应用浓H H2 2SOSO4 4作催化剂，而酯的水解用稀作催化剂，而酯的水解用稀H H2 2SOSO4 4作催化剂。作催化剂。5.5.乙酸乙酯制备实验中的注意事项乙酸乙酯制备实验中的注意事项 (1)(1)试剂的加入顺序为试剂的加入顺序为:乙醇、浓硫酸和冰醋酸乙醇、浓硫酸和冰醋酸,不不 能先加浓硫酸。能先加浓硫酸。(2)(2)浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。浓硫酸在此实验中起催化剂和吸水剂的作用。(3)(3)要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量要用酒精灯小心加热，以防止乙酸和乙醇大量 挥发，液体剧烈沸腾。挥发，液体剧烈沸腾。(4)防暴沸的方法
13、：防暴沸的方法：盛反应液的试管要倾斜约盛反应液的试管要倾斜约45，试管内加入少量碎，试管内加入少量碎 瓷片。瓷片。(5)(5)长导管的作用：导气兼起冷凝作用。长导管的作用：导气兼起冷凝作用。(6)(6)饱和饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的作用溶液的作用:吸收挥发出来的乙醇和吸收挥发出来的乙醇和 乙酸乙酸,同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观同时减少乙酸乙酯的溶解，便于分层析出与观 察产物的生成。察产物的生成。(7)(7)防倒吸的方法：防倒吸的方法：导管末端在饱和导管末端在饱和NaNa2 2COCO3 3溶液的液面上或用球形干燥溶液的液面上或用球形干燥 管代替导管。管代替导管。(8)(
14、8)不能用不能用NaOHNaOH代替代替NaNa2 2COCO3 3,因为因为NaOHNaOH溶液碱性很溶液碱性很 强，会使乙酸乙酯水解。强，会使乙酸乙酯水解。(9)(9)提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）：提高产率采取的措施（该反应为可逆反应）：用浓用浓H H2 2SOSO4 4吸水，使平衡向正反应方向移动。吸水，使平衡向正反应方向移动。加热将酯蒸出。加热将酯蒸出。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置。制取溴苯的反应制取溴苯的反应 乙酸乙酯的水解反应乙酸乙酯的水解反应 苯的硝化苯的硝化 酯化反应酯化反应实验装置中的回流实验装置中的回流2一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇间的酯化反应 3无机含氧酸与醇形成无机酸酯无机含氧酸与醇形成无机酸酯 1一元羧酸和一元醇的酯化反应一元羧酸和一元醇的酯化反应 三、酯化反应的类型三、酯化反应的类型5多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯多元醇与多元羧酸发生酯化反应形成环酯 5羟基羧酸自身酯化反应羟基羧酸自身酯化反应 四、有机物间的相互转化四、有机物间的相互转化
