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1、有机物的组成、结构与性质(45分钟100分)一、单项选择题(本大题共4小题,每小题6分,共24分。在每小题给出的四个选项中,只有一个选项符合题目要求,选对的得6分,选错或不答的得0分)1. (2011广东高考)下列说法正确的是()A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属于电解质C.澳乙烷与NaOH乙静溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇2. (2013江门一模)下列说法正确的是()A.棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成C02和H#B.氨基酸、淀粉均属于高分子化合物C,植物油的主要成分是高级脂肪酸最多能与4 mol NaOH的水溶液完全反应3. (201
2、3佛山质检)已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱图如图所示,下列说法中不正确的是()透过率、吸收强度543621未知物A的核磁共振氢谱A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同的氢原子C.仅由其核.磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3-O-CH34. (2013连云港调研)冠心平是降血脂、降胆固醇的药物,它可由对氯苯酚经多步反应合成:冠心T-下列说法正确的是()A.对氯苯酚中所有原子一定共平面B.冠心平分子中有1个手性碳原子C.冠心平能发生加成、取代、水解、消去等反应D.1mol
3、对氯苯酚最多能与3molNaOH发生反应二、双项选择题(本大题共2小题,每小题6分,共12分。在每小题给出的四个选项中,有两个选项符合题目要求,全部选对的得6分,只选一个且正确的得3分,有选错或不答的得0分)5. (2013中山期末)某有机物A是农药生产中的一种中间体,其结构简式如图,下列叙述中正确的是()C-ClICH2OHA.有机物A可以在一定条件下与HBr发生反应B.1molA最多能与4molH2发生加成反应C.有机物A和浓硫酸混合加热,可以发生消去反应D.1molA与足量的NaOH溶液反应,最多可以消耗3molNaOH6.迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效,它的结构简式为邻苯
4、二酚为原料合成迷迭乔酸的路线为下列说法正确的是()A.有机物B中含有1个手性碳原子B.有机物A分子中所有原子一定在同一平面上,C.有机物C在稀硫酸催化下水解的一种产物是BD. 1 mol B与足量的NaOH溶液反应,最多可消耗3 mol NaOH三、非选择题(本大题共4小题,共64分。按题目要求作答)7. (1.8分)以化合物A为原料合成化合物M的线路如下图所示:(1)写出下列反应的反应类型:反应:;反应:(2)写出化合物B中含氧官能团的名称是和o反应中除生成M外,还有CH3OH生成。请写出物质A和Y的结构简式:Ar;Y。(4)写出同时满足下列条件的B的两种同分异构体的结构简式:.和OI.分子
5、中含有苯环结构;11.分子中有4种不同化学环境的氢;III.既能与FeCk溶液发生显色反应,也能发生银镜反应。(5)反应和反应的次序不能颠倒,其原因是o8.(14分)化合物E是一种医药中间体,常用于制备抗凝血药,可以通过下图所示的路线合成:(I)A中含有的官能团名称为o(2)C转化为D的反应类型是o(3)写出D与足量NaOH溶液完全反应的化学方程式:。(4)1molE最多可与mol也加成。(5)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式oA.能够发生银镜反应8. 核磁共振氢谱只有4个峰C.能与FeCL溶液发生显色反应,水解时1mol可消耗3molNaOH9. (16分.)(2013肇庆
6、一模)香豆素类化合物具有抗病毒、抗癌等多种生物活性。香豆素-3-殁酸可由水杨醛制备。CIlOOH水杨醛CH2(C()( )C2H5)2(1)中间体X的化学式为。(2)水杨醛发生银镜反应的化学方程式为o(3)香豆素-3-按酸在NaOH溶液中彻底水解生成的有机物的结构简式为(4)反应中的催化剂“哌噬”可以由“毗啜”合成,其反应为C5 Hs N +3 H2(此味)Na+CH3CH2()H已知毗嗡为环状,性质与苯类似。则毗喔的结构简式为;毗嚏与混酸(浓硝酸与浓硫酸混合物)在加热条件下,发生硝化反应生成氮原子间位的一取代物的化学方程式为O10. (16分)已知:(X为卤原子,M为炫基或含酯基的取代基等)
7、。由有机物A.合成G(香豆素)的步骤如下:银氨溶液,)CH3OH(C H1O)5()十B34c浓硫酸,IXC7H5O2CDPd 碱回答下列问题:(1)写出C中含氧官能团名称:,F-G的反应类型是0(2)写出A和银氨溶液反应的化学方程式:o(3) D的结构简式为o(4) F有多种同分异构体,写出同时满足下列条件的一种同分异构体的结构简式:。I.分子中除苯环外,无其他环状结构;11.苯环上有两个处于对位的取代基;III.能发生水解反应,不能与Na反应;M能与新制CU(OH)2按物质的量比1:2反应二氢香豆素常用作香豆素的替代品,鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体(Oo=K)需要用到的试剂有NaoH
8、溶液、答案解析1.【解析】选C。选项内容指向联系分析结论A遇碘变蓝是淀粉的特征反应,而纤维素不具有此性质错误B蛋白质是混合物,既不是电解质也不是非电解质;葡萄糖是非电解质错误C滨乙烷在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应生成乙烯正确D植物油属于油脂,水解生成的是丙三醇和高级脂肪酸或高级脂肪酸钠错误2 .【解析】选D。羊毛属于蛋白质,含有氮元素,A错误;氨基酸不属于高分子化合物,B错误;植物油是高级脂肪酸的甘油酯,C错误;1molD项中的物质含有1mol酯基(消耗1molNaOH)1mol酚羟基(消耗1molNaOH)1InOl酚酯基(消耗2molNaOH),所以D正确。3 .【解析】选D。由题图
9、可知,红外光谱图显示该有机物含有CH、0H和C0三种不同的化学键。在核磁共振氢谱图中有三个峰,所以分子中有三种不同的氢原子,但是无法得知其分子中的氢原子总数。若A为C-C,则在核磁共振氢谱图中应只有一个峰,所以A应为CH3CH2OHo4.【解析】选D。A项,单键可以旋转,酚羟基上的氢原子不一定共平面,错误;B项,冠心平分子中无手性碳原子,错误;C项,冠心平不能发生消去反应,错误;D项,苯环上的氯原子可以被一OH取代,生成,的酚羟基能与NaOH反应,加上原酚羟基,最多能与3molNaOH反应,正确。5 .【解析】选A、Do有机物A分子结构含有醇羟基,在一定条件下能与HBr发生反应,A正确;Iln
10、olA最多能与3molH?发生加成反应(幅基与比不反应),B错误;与一Cl相连的碳原子的邻碳上无氢原子,不能发生消去反应,C错误;有机物A分子结构中的酚酯基(消耗2jnolNaoH),一Cl(消耗ImolNaoH)能与NaOH溶液反应,消耗3molNaOH,D正确。6 .【解析】选A、Do物质B中右侧连接一OH的碳原子是手性碳,A项正确;物质A中所有原子可能共平面,BHO项错误;物质C在稀硫酸催化下水解.的产物是H,与物质B不同,C项错误;物质COOHB中除右侧一OH外,另外两个一OH和一COOH分别能消耗1份NaOH,D项正确。【解题技巧】有机物中官能团性质的判断(D有机化合物分子中,比较活
11、泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团叫官能团。如烯燃中的碳碳双键、焕煌中的碳碳三键、卤代煌中的一X、醇中的一OH、醛中的一CHO、酸酸中的一COOH,硝基苯中的一NO2,苯胺中的一NH等,就决定了它们各自不同的化学性质,解题中,只要找准有机物中的官能团,就可以推测该有机物的性质。(2)必须注意的是官能团的性质与所处“环境”有一定的关系,不同基团的相互影响,会引起有机化合物的性质变化。如苯与苯的同系物性质的不同,就是支链对苯环的影响。醉、酚中都有一OH,但连接一OH的炫基不同,由于苯环对羟基的影响,决定了二者的化学性质有较大差别。7 .【解析】由题意及信息可推知:A是OH
12、CzH0三V0hfVYV0),C是Hjco/y、/,D是H6-SV。(1)反应还有一种生成物是HCl,发生取代反应;反应发生的是一NOz被还原为一Mb的还原反应。(2)B中含有的含氧官能团是羟基和酸键。(3)由M和E的结构简式可推知2分子E中的一NH2和1分子二元按酸反应成为肽键,但由于粉基的酸性强于苯酚的酸性,所以Y不是装酸,可能为二元酯:CLOOCCHzCOOCHa。(4)能与FeCL溶液发生显色反应说明属于酚类,能发OOCHHOQcho生银银反度说明含有醛基,帆以口J能的结构间式为OH和HOL。(5)酚羟基极易被氧化,所以先制成酸或酯后再与强氧化性物质一一硝酸反应。答案:(1)取代反应还
13、原反应(2)羟基醍键(5)B中有酚羟基,若先硝化,会被硝酸氧化而降低M的产率OH8 .【解析】(DA可被氧化为CH3COOH,可知A为CLCHO,含醛基;由B的结构简式可推知C为COOCHj.C与CHaCOCl发生取代反应生成D(COOCHs) ; (3) .D与足量NaOH溶液反应可发,生碱性水解生成CooNa、CH3COONa和CH3OH;(4)因酯基中的默基不能与一加成,故ImOlE最多可与4molH2发生加成反应;(5)符合条件的B的同分异构体的结构中必须含醛基、酚羟基,有4种不同环境的氢原子且水解时1OOCHmol消耗3molNaOH,只有6h符合。答案:(1)醛基(2)取代反应(4
14、)4 (5)OOCHOH9 .【解析】(1)由中间体X的结构简式可知其分子式为G2HMs(2)水杨醛分子结构中含有醛基,能与银氨溶液发生银镜反应。香豆素-3-瘦酸分子结构中含有酚酯基和竣基,1mol该物质能与3molNaOH反应生成H=C-COONaNa COONa(4)由于, “毗咤”的结构与苯相彳以,故其结构简式为类比苯的硝化反应可书写出“毗咤”发生硝化反应的化学方程式。答案:(DCJiioO,-COONa+ HzO(或CIIO+ 2Ag(NH3)2OH OHCOONH4OH+ 2Ag; +3H3 + H2()或CIIO+ 2Ag(NH3)2()Il-OHC( )()NH1ONH1COONa浓硫酸+ H() N(%+ 2g +2NH3 + H2()HNO3浓硫酸+ H2O)10 .【解析】A中不饱和度为2,能与银氨溶液反应,说明分子中有一CHO,B中含有一COOH,结合E的结构,可推知A的结构简式为CH2=CH-CHO,B的结构简式为CH2=CHCOOH,C的结构简式为CH2=CH-COOCFh,由E的结构可推知D的结构为O0CH0(1)c中含氧官能团为酯基,由F、G的结构可知F-G发生的是酯化反应。(4)除苯环外,还有3个碳原子,3个氧原子,不饱和度为2。由限制条件可知,能发生水解,说明有酯的结构,能与新制CU(OH)2按物质的量比1:2反应,说