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1、第五节有机合成课时训练1.磷酸奥司他韦是临床常用的抗病毒药物,常用于甲型和乙型流感治疗。其中间体结构简式如图所示,关于该有机物下列说法错误的是A.分子式为C16H28N2O4B.该有机物既能与酸反应又能与碱反应C.该有机物分子中的碳原子不可能都在同一个平面D.1mol该有机物最多能与3molHz发生加成反应2 .芳樟醉常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中。它们的结构简式如下,下列说法不正确的是芳樟醇香叶醇A.两种醇都能与溪的四氯化碳溶液反应B.两种醇互为同分异构体C.两种醇在铜催化的条件下,均可被氧化为相应的醛D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应3 .咖啡酸(结
2、构如图所示)有较广泛的抑菌和抗病毒活性作用,可在化妆品中安全使用。有关该化合物,下列叙述错误的是HO-C下CHNCHCoOHA.分子式为CgFhChB.能与NaoH、NaHCO3反应C.能够发生酯化反应D.所有原子不可能共平面4,每逢春节,一种“本宝宝福禄双全”的有机物就会刷爆朋友圈,其结构简式如图。有关该物质的说法不正确的是FCHOCl人/CHOA.该有机物的分子式:C8H4O2ClFB.一定条件下,Imol该物质最多消耗5molH2C.该分子最多有12个原子共面D.具有相同官能团且2个醛基在邻位的同分异构体还有5种5.某有机物的结构简式如图所示,下列说法中不正确的是CHjCH1OHHOOC
3、CH,CHA. 1mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成1.5molH2B. 1mol该有机物分别与Na、NaOH.NaHCo3反应,依次消耗这三种物质量之比为3:2:2C.可以用酸性KMno4溶液检验其中的碳碳双键D.在一定条件下,该有机物能发生取代加成酯化和加聚反应6.Imol某烧在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该姓的结构简式是()CH3B. CH3CH2CH2CH2CH3A.Cfl.CCHCHCHXC.,*|,D.CH17.冠酸分子中有空穴,能够与金属离子形成稳定的络合物,该物质在有机工业中发挥着重要的
4、作用。二环己烷并-18-冠-6(In)的制备原理如图,下列相关说法错误的是A)hCCo.0zKoHrsoz,40%a00zkHClA.I、H、In三种有机物中都是含有酸键B.有机物11在NaOH溶液中水解可得到有机物1C.上述制备有机物In的反应属于取代反应D.有机物In的一漠取代物有4种8.某种抗结核候选药物的中间体Z可由下列反应制得,下列说法不氐砸的是CH2-CH-CH2/=9C?CHr-CH-CH2OHOHClLNHCHJ(2joOHa+HClXYAZA.上述制备反应为取代反应,化合物Z中只有1个手性碳原子8 .化合物Y中最多有16个原子共平面C.化合物Z与足量的氢氧化钠溶液在加热条件下
5、反应,可生成甘油D.化合物X在氢氯化钠醇溶液中加热,可生成HOCH2CH=CHC19 .某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置(如图1),以环己醇制备环己烯。图1图2已知:rx-OH85Cf+H2O浓so4相对分子质量密度(gcm3)熔点()沸点()溶解性环己爵1000.9625161能溶于水环己烯820.81-10383难溶于水(1)制备粗品:将12.5mL环己醇与ImL浓硫酸加入试管A中,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。在试管中混合环己醇和浓硫酸操作时,加入药品的先后顺序为如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,应该采取的正确操作是(填字母)A.立即补加B.冷却后补
6、加C.不需补加D.重新配料将试管C置于冰水中的目的是(2)制备精品环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,分液后用(填入编号)洗涤。a.KMnO4溶液b.稀H2SO4c.Na2CO3溶液再将环己烯按图2所示装置蒸储,图中仪器a的名称是一却水从(填字母)口进入。(3)本实验所得到的环己烯质量为6.25g,则产率是10.抗肿瘤活性物质I的合成路线:OQYH2(IJCCSOChCAci_o_Uio实验中冷_(结果保留三位有效数字)。dIHH山口八NN“2Sy反应JIl反应3受反应ABCOHfJa上AF3CH2NNH2F3CNSFFGHClIfANHHJL人八NNVh
7、cns7XXXI回答下列问题:(I)A化学名称为,反应的反应类型为.(2)C的结构简式为o(3)F中所含官能团的名称为酯基、。OOE4,反应(4)反应的化学方程式为oOH(5)H水解产物Jn含有多种六元环芳香同分异构体,若环上的取代基种类F3CN人OH和数目不变,其中核磁共振氢谱有二组峰,峰面积之比为2:1的结构简式为o(6)由物质G、乙醛和丙二酸二乙酯(C2H5C-CH2-COOCzHs)合成SHN人N,合成路线图为。(无机试剂任选)H3CCOOOOCCH3答案解析1. D【详解】A.由结构简式可知,有机物为分子式为CmH28N24,故A正确;B.含有酯基,可在酸性或碱性条件下水解,故B正确
8、;C.该结构中含有烷基结构,所以该有机物分子中的碳原子不可能都在同一个平面,故C正确;D.能与氢气反应的为碳碳双键,则1mol该有机物最多能与1mol也发生加成反应,故D错误;故选Do2. C【详解】A.芳樟醇、香叶醇分子中均含碳碳双键,均能与澳的四氯化碳溶液中的溟发生加成反应,A正确;B.芳樟醇、香叶醇的分子式均为CK)Hl80,结构不同,互为同分异构体,B正确:C.芳樟醇分子中与-OH相连的C上没有H,不能被催化氧化,C错误;D.两种醇在一定条件下均可发生氧化反应,如燃烧、碳碳双键被强氧化剂氧化,D正确;答案选C。3. D【详解】A.根据结构简式可知,1个咖啡酸分子中含9个碳原子,不饱和度
9、为6,所以分子式为C9H8O4,A正确;B.分子中含竣基,可与NaOH、NaHCo3发生反应,B正确;C.分子中含(酚)羟基和竣基,能够发生酯化反应,C正确;D.因为苯环的12个原子共平面,乙烯的6个原子共平面,单键可旋转,组成竣基的原子也可能共平面,即咖啡酸分子中所有原子可能共平面,D错误;故选D。4. C【详解】A.根据有机物的结构简式可知该有机物的分子式为C8H4O2CIF,A正确;B.苯环、醛基均能和氢气发生加成反应,Imol苯环消耗3mol氢气,ImOl醛基消耗Imol氢气,则Imol该物质最多消耗5molH2,B正确;C.根据苯、甲醛平面模型可知,该分子最多有16个原子共面,C错误
10、;21CHOD.如图,满足条件的还有5种,分别为F在1号C上有3种,F在2号上有CHO2种,共5种,D正确;答案选C。5. C【详解】A. -COOH.-OH均与Na反应生成氢气,则Imol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成ISmolHz,故A正确;B. -CoOH、-OH均与Na反应,只有-COOH与NaoH、NaHCo3反应,该有机物消耗Na、NaOH.NaHeo3的物质的量之比为3:2:2,故B正确:C. -OH,碳碳双键均能被高铳酸钾氯化,则用酸性KMnO4溶液不能检验其中的碳碳双键,故C错误;D.含有竣基、羟基,可发生取代、酯化反应,含有碳碳双键,可发生加成、加聚反应,故D正确。
11、故选:Co6. B【详解】该烧在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物,则该点有3种等效氢原子,1792L又Imol该燃燃烧需氧气179.2L(标准状况),即:=8mol,22.4Lmol1CH3A. CII3-C-CihCH5有3种等效氢原子,但是A的分子式是C6Hm,lmolC6Hi4的耗氧量为1 23CHs1146+=9.5mol,故A不符合;4B. CH3CH2CH2CH2CH3有3种等效氢原子,B的分子式是C5H12,ImolC5Hi2的耗氧量为5+=8mol,故B符合;434ClLClICHCH1C. 12有4种等效氢原子,故C不符合;CHj4D. HqY2;凡有2种等效
12、氢原子,故D不符合;故选Bo7. D【详解】A.由I、II、W三种有机物结构简式可知,三种结构中均含RLo-R2,即均含酸键,故A正确;B.有机物11中Cl原子在NaOH溶液中水解,。原子被羟基替代,生成有机物I,故B正确;C.反应中-OH中的H被替代,为取代反应,故C正确;D.由结构简式可知,该结构对称,含有5种H,则一浪代物有5种,其取324r代的位置如IT,故D错误;XzAoz3答案为D。8. D【详解】A.根据图示可知X分子中一OH的H原子为Y分子中的CHJjQlg一取代产生Z,同时得到HcL反应类型为取代反应。连接4个不同基团的C为手性碳,Z分子中只有连接羟基的碳原子为手性碳原子,A
13、正确;B. Y含有苯环和皴基,为平面形结构,与苯环、城基直接相连的原子在同一个平面上,C-O键可自由旋转,结合三点确定一个平面可知化合物Y最多有16个原子共平面,B正确;C. Z分子含有酯基、氯原子,二者都可与氢氧化钠溶液发生水解反应,反应产生甘油、NaC1、CH3O-JNa,C正确;D. NaOH的乙醇溶液共热发生卤素的消去反应,得不到选项所给有机物,D错误;故合理选项是Do9 .先将环己醇加入试管A中,再缓慢加入浓硫酸B防止环己烯挥发(其他答案合理均可)c蒸播烧瓶g63.5%【详解】(1)根据制备乙酸乙酯的操作,在试管中混合环已醇和浓硫酸操作时,药品的加入方法为先将环己醇加入试管A中,再缓
14、慢加入浓硫酸,故答案为先将环己醇加入试管A中,再缓慢加入浓硫酸;如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片,需要冷却后补加,故选B;环已烯的熔点很低,沸点也不高,容易挥发,将试管C置于冰水可以防止环已烯的挥发,故答案为防止环己烯的挥发;(2)由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇,联想制备乙酸乙酯提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸,不能用酸性高铳酸钾,否则会氧化环己烯,故答案为c;图中仪器a是蒸储烧瓶,为了使冷凝的效果更好,冷却水从冷凝管的下口即g进入;故答案为蒸储烧瓶;g;12.5mL环己醇的质量为12.5mL0.96gcm-3=12g,理论上生成环已烯12625zz;i82gmol=9.84g,产率xlOO%=63.5%,故答案为低于;63.5%。100gwt9.84gH10 .乙二酸取代反应-rCI埃基氟原子OO