氨基酸之亮氨酸.ppt

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1、氨基酸之亮氨酸氨基酸之亮氨酸名称 中文学名:亮氨酸、白氨酸 化学结构名称:-氨基-甲基戊酸、-氨基异己酸 英文名:Leucine 英文简写:L、Leu分子式 化学式:C6H13NO2 分子式:(CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH 相对分子量:131.18物化性质 L-亮氨酸为白色结晶或结晶粉末,是一种非极性氨基酸,味微苦,溶于水,20、25时溶解度分别为23.7g/L和24.26g/L,溶于乙酸(10.9g/L)、稀盐酸、碱溶液及碳酸盐溶液,微溶于醇(0.72g/L),不溶于醚,物化性质 加热到145-148时升华,293-295时分解,相对密度为1.29(18),比旋光度为+14.5

2、至+16.0,等电点为5.98。L-亮氨酸的特性 L-亮氨酸为白色有光泽的六面体结晶或白色结晶性粉末。味道:略有苦味。温度于145148时升华。熔点:332(消旋体),293295(左旋体分解)。L-亮氨酸的特性 酸碱性:饱和溶液pH值约为5.5 6.5 相对密度:左旋体的相对密度为1.293克/立方厘米。在烃类存在下,在无机酸水溶液中,性能比较稳定。L-亮氨酸的特性 每克溶于约40ml水和约100ml醋酸。微溶于乙醇,溶于稀盐酸和碱性氢氧化物和碳酸盐溶液。不溶于乙醚。L-亮氨酸的特性 L-亮氨酸是常见十八种氨基酸中的一种,也是人体八种必需氨基酸之一,由于L-亮氨酸和L-异亮氨酸、L-缬氨酸的

3、分子结构中都含有一个甲基侧链而被称为支链氨基酸(Branched chain amina acids,BCAA)。生产方法 氨基酸的制造是从1820年的水解蛋白质开始的。其提取顺序是L-胱氨酸,L-组氨酸,L-亮氨酸,L-精氨酸,1908年日本人Ikeda发现谷氨酸钠是鲜味的强化剂,开始了工业化生产氨基酸的历史。生产方法 1957年日本开始运用微生物进行谷氨酸发酵生产,从此揭开了微生物发酵方法生产氨基酸的历史新篇章。20世纪六十年代左右,关于L-亮氨酸生物合成以及其代谢调节机制相继阐明。这为微生物发酵法生产L-亮氨酸定向育种及酶法生产L-亮氨酸提供了理论基础。生产方法 L一亮氨酸的生产方法主要

4、有:化学合成法、提取法(蛋白水解法)、酶催化法、微生物发酵法等。生产方法-化学合成法 亮氨酸化学合成法有A.Strecker,n-卤代酸氨解、相转移催化等几种方法。虽然化学合成法原理简单,价格低廉,但操作复杂,反应条件苛刻,产物多,产率不高,并且有的方法涉及到有毒物质。化学合成法得到亮氨酸是消旋的DL-亮氨酸,为了得到L-亮氨酸,必须进行光学异构体的拆分。因此化学合成法很少用于L-亮氨酸的生产。生产方法-提取法(蛋白水解法)氨基酸是蛋白质的组成单位,在酸性条件下,将L-亮氨酸含量较高的蛋白质水解,得到各种氨基酸的混合物,经分离、纯化、精致等工序获得L-亮氨酸产品。我国大部分厂家采用蛋白质水解法

5、生产L-亮氨酸和L-胱氨酸。生产方法-提取法(蛋白水解法)蛋白质水解法生产L-亮氨酸的优点是生产设备简单,技术要求不高,并且L-亮氨酸在蛋白质中的含量较高。但是蛋白质水解法生产的缺点是费时、污染严重、收率低、产品质量得不到保证,大规模生产受到限制。生产方法-酶催化法 生产L-亮氨酸通常是利用转氨酶转氨给一酮基异己酸而生成L-亮氨酸。将相关的酶和NADH(烟酰胺腺嘌呤二核苷酸)共价结合在膜上,让底物缓缓地经过膜而进行酶催化反应生成L-亮氨酸。生产方法-酶催化法 获得突变株常用的几种方法如下:选育营养缺陷型菌株,切断或改变平行代谢途径;选育抗结构类似物突变株,解除反馈抑制和阻遏;选育细胞膜通透性突

6、变株,使目的产物分泌到细胞外,使细胞内终产物的浓度达不到引起反馈调节的浓度;应用基因工程、代谢工程的手段有目的改造微生物菌株,使其高浓度合成目的产物。生产方法-微生物发酵法 微生物发酵法是高效、环保、节能、易于控制的方法。在工业生产时,微生物发酵法分为六个步骤:浓缩段一次中和段氨解段脱色段二次中和段精制段生产方法-微生物发酵法 一 浓缩段 原料:蒸汽 将一次母液通入浓缩罐内,通入蒸汽,温度120,气压-0.09Mpa,浓缩时间6h,结晶。终点产物:结晶液(去一次中和段)生产方法-微生物发酵法 二,一次中和段 辅料:硫酸,纯水 结晶液进入一次中和罐,通入硫酸,纯水,温度80,中和时间4h,过滤

7、终点产物:1,滤液(回收利用)2,滤渣(去氨解段)生产方法-微生物发酵法 三,氨解段 辅料:氨水,纯水,蒸汽 滤渣进入氨解罐,通入氨水,纯水,蒸汽,温度80,氨解时间3h,过滤。终点产物,1,滤液(回收利用)2,滤渣(去脱色段)(胱氨酸)生产方法-微生物发酵法 四,脱色段。辅料:蒸汽,纯水,活性炭 滤渣进入脱色罐,通(投)入蒸汽,纯水,活性炭,温度80,脱色时间2h,过滤。终点产物:1,滤渣(回收利用)2,滤液(去二次中和段)生产方法-微生物发酵法 五,二次中和段 辅料:氨水,蒸汽 滤液进入二次中和罐,通入氨水,蒸汽,温度80,中和时间4h,过滤。终点产物,1,滤液(回收利用)2,滤渣(即L-

8、亮氨酸粗品,去精制段)生产方法-微生物发酵法 六,精制段 辅料:蒸馏水,蒸汽(组氨酸盐酸盐)用蒸馏水冲洗上段工序产品并离心甩干,送入烘干机,通入蒸汽烘干,包装,入库,烘干温度100,烘干时间3H。终点产物:L-亮氨酸成品生产实例-以玉米麸质为原料 玉米麸质脱水干燥玉米麸质粉乙醇抽提玉米朊水解水解液中和、脱色脱色液除酪氨酸滤液106-110,20h;浓缩浓缩液酸溶沉淀氨解亮氨酸粗品重结晶L-亮氨酸成品。玉米麸质粉制备:玉米麸质含有大量水分,固形物约占20%-30%,需经脱水、干燥方可制得玉米麸质粉。玉米朊制备:取玉米麸质粉,用90%-95%的乙醇溶液抽提,抽提液蒸发浓缩回收乙醇,用水沉淀即得玉米

9、朊。生产实例-以玉米麸质为原料 水解:取玉米10kg,工业盐酸27L,水9L,装入水解罐中,保温106-110 20h,至水解液呈红棕色。中和、脱色:搅拌水解液使之冷却,缓慢加入7mol/L的NaOH溶液,中和至pH3后,再加入约2kg活性炭,搅拌保温70-80,30min进行脱色,过滤取滤液得脱色液。使脱色液为浅黄色透明溶液。生产实例-以玉米麸质为原料 去酪氨酸:将脱色液冷却并不停搅拌,加入少量酪氨酸晶体,静置24h,使酪氨酸结晶。抽滤取结晶,洗涤得酪氨酸粗品,精制后得成品,保留母液。生产实例-以玉米麸质为原料 浓缩、结晶:将上述母液用稀HCl调pH至2.5,然后减压浓缩,待有大量氯化钠结晶

10、析出时,抽滤,滤液再浓缩,直至体积为10-15L为止,抽滤,合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶)。滤液用碱液调至pH3.3,不断搅拌,并加少量谷氨酸作品种,待谷氨酸析出结晶,抽滤得谷氨酸粗品,精制后得成品。生产实例-以玉米麸质为原料 酸溶沉淀:将上步的合并滤饼(氯化钠和亮氨酸混合结晶),加入3mol/L的盐酸溶液7.5L,加热搅拌,70-80保温0.5h,抽滤除去氯化钠结晶,滤液为亮氨酸盐酸盐溶液,体积大约为13L,然后按其体积的10%往滤液中加入邻二甲苯-4-磺酸,使完全形成亮氨酸磺酸盐析出,过滤取滤饼,滤液按同样方式操作,使滤液加入邻二甲苯-4-磺酸后再无沉淀析出为止。合并滤饼,用少量蒸馏水

11、搅匀,抽滤,如此洗涤2次,得亮氨酸磺酸盐结晶。生产实例-以玉米麸质为原料 亮氨酸游离:将亮氨酸磺酸盐结晶加入7mol/L的氨水中和,使溶液中和至pH6-8,保温70-80搅拌1h,静置冷却结晶,抽滤取结晶并用少许蒸馏水洗涤2次,得亮氨酸粗品。重结晶:按重量比1/40加蒸馏水,将亮氨酸粗品加热使其溶解,再加入1%活性炭脱色。使脱色液的色度和澄明度经检查合格后,进行减压浓缩,直至体积为原体积的1/4为止,搅拌、冷却、结晶,抽滤得亮氨酸结晶。母液再脱色再浓缩结晶,合并结晶,干燥后得亮氨酸成品。来源 亮氨酸最好的食物来源包括糙米,豆类,肉类,坚果,大豆粉,和全麦。由于它是一种必不可少的氨基酸,这意味着

12、身体不能自己生产,只能通过饮食获得。来源 从事高强度体力活动和低蛋白质饮食的人,应该考虑采取亮氨酸补充。尽管有独立补充形式,但是最好还是与异亮氨酸和缬氨酸一起摄入。因此,选择混合型补充剂更为方便。天然品存在于脾脏、心脏等中,并以蛋白质的形式存在于各种动植物组织中,腐败分解后可游离而出。用途 营养增补剂:一般多用于面包、面类制品。配制氨基酸输液及综合氨基酸制剂,降血糖剂,植物生长促进剂。用作香料,可改善食品风味。生理功能 生理功用:属于必需氨基酸,成年男子需求量2.2克/天。为婴幼儿正常生长及成人维持正常氮平衡所必需。生理限量:1.占食品中总蛋白质量的6.4%。2.可安全用于食品。生理功能 作为

13、氨基酸输液及综合氨基酸制剂。用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗。并适用于糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神 病。生理功能 由于它很容易转化为葡萄糖,因此亮氨酸有助于调节血糖水平。亮氨酸缺乏的人会出现类似低血糖的症状,如头痛,头晕,疲劳,抑郁,精神错乱,和易怒等。生理功能 但是和任何东西一样,过量摄入亮氨酸也会造成副作用,大量摄入已知与糙皮病,维生素A缺乏症等问题有关系,并会引起皮炎,腹泻,精神失常等问题。饮食中含有过多亮氨酸还会增加体内氨的数量,并破坏肝,肾功能。因此,除非咨询过医生,否则肝或肾功能受损患者不应该采用大剂量的亮氨酸,这会导致病

14、情恶化。药品用途 氨基酸类药。氨基酸输液及综合氨基酸制剂。用于幼儿特发性高血糖的诊断和治疗以及糖代谢失调、伴有胆汁分泌减少的肝病、贫血、中毒、肌肉萎缩症、脊髓灰质炎后遗症、神经炎及精神病等。糖尿病、脑血管硬化及伴有蛋白尿及血尿的肾脏病患者忌用。胃及十二指肠溃疡患者不宜品服。质量标准 旋光度+14.5+16.5 含量 98.5101.5%重金属(以Pb计)0.002%铅 10mg/kg 干燥失重 0.2%氯化物0.1%产品注意事项 包装:牛皮纸袋或纸桶包装,每袋(桶)净含量为25kg,还可根据用户需要包装。运输:轻装轻卸以防包装破损,防日晒雨淋,不能与有毒,害物同运。为非危险品。贮存:本品应贮存

15、在阴凉、干燥、清洁、遮光的环境中,严禁与有毒、有害物质混放,以免污染。测定-酸碱度 溶液酸度测定:取本品精密称定0.50g,加入蒸馏水50ml,加热使溶解,放冷至室温,依法测定,所测得的pH值应为5.5 6.5。测定-透光度 溶液透光度测定:取本品精密称定0.50g,加入蒸馏水50ml,加热使溶解,放冷至室温,照分光光度法,在430nm 的波长处测定透光率,不得低于98.0%。测定-氯化物 氯化物检验:取本品精密称定0.25g,依法检查,与标准氯化钠溶液5.0ml 制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。测定-硫酸盐 硫酸盐检验:取本品精密称定1.0g,依法检查,与标准硫酸钾溶液2.0ml

16、制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。测定-铵盐 铵盐检验:取本品精密称定0.10g,依法检查,与标准氯化铵溶液2.0ml 制成的对照液比较,不得更浓(0.02%)。测定-重金属 重金属检验:炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查,含重金属不得过百万分之十。测定-砷盐 砷盐检验:取本品2.0g,加水5ml,加硫酸1ml与亚硫酸10ml,在水浴上加热至体积约剩2ml,加水5ml,滴加氨试液至对酚酞指示液显中性,加盐酸5ml,加水使成28ml,依法检查,应符合规定(0.0001%)。测定-热原 热原测定:取本品,加氯化钠注射液制成每1ml中含20mg的溶液,依法检查,剂量按家兔体重每1kg 注射10ml,应符合规定(供注射用)。测定-其他氨基酸 其他氨基酸测定:取本品,加水制成每1ml 中含4mg 的溶液,作为供试品溶液;精密量取上述溶液适量,加水释稀成每1ml 中含20g 的溶液,作为对照溶液。照薄层色谱法试验,吸取上述两种溶液各5l,分别点于同一硅胶G薄层板上,以正丁醇水冰醋酸(3:1:1)为展开剂,展开后,晾干,喷以茚三酮的丙酮溶液(1 50),在80干燥5 分钟,立即检视,供试品溶液

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